2-(1-phenyl-1H-[1,2,3]-triazol-5-yl)pyridine | 110684-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenyl-1H-[1,2,3]-triazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 1-phenyl-5-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazole；2-(3-Phenyltriazol-4-yl)pyridine
• CAS: 110684-39-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• 分子量: 222.249
• InChiKey: VKDVNOWWRSENHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  428.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 2-(1-phenyl-1H-[1,2,3]-triazol-5-yl)pyridine 在 sodium acetate 作用下， 生成 C₂₃H₂₄ClIrN₄
  参考文献：
  名称：

  由含有质子三唑基配体的强铱 (III) 氢化物配合物催化的级联还原性 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  复杂分子（如活性药物成分）的合成通常需要多个单步反应，串联或以模块化方式进行，纯化费力，中间体可能不稳定。级联工艺提供有吸引力的合成修复，因为它们减少了与多步合成相关的时间、能源和浪费。例如，三芳基甲烷传统上是通过几个合成步骤制备的，并且由于高催化剂负载量，只有少数级联路线已知而受到限制。在这里，我们提出了一种方便的催化级联工艺来生产三芳基甲烷。为此，我们已经开发出一种双功能铱星系统为一体的高效催化剂打造heterotriaryl合成子经酮、芳烃和氢的还原性 Friedel-Crafts 烷基化。催化活性物质是原位生成的来自稳定的三唑基铱 (III) 氢化物复合物和酸，由金属结合的氢化物和近端配体结合的质子组成，用于可逆的二氢释放。这些配合物以低速催化酮的直接氢化，然后脱水。适当调整条件成功地阻止了这种脱水并导致有效的 C-C 偶联和 Friedel-Crafts 烷基化。这种级联过程的范

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00740
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenyliminomethyl)pyridine 在 potassium permanganate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 2-(1-phenyl-1H-[1,2,3]-triazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  三唑啉。14. 1,2,3-三唑啉和三唑，一种新型的抗惊厥药。药物设计与构效关系。

  摘要：

  我们实验室中的开拓性研究导致出现了2-1,2,3-三唑啉（4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles）和密切相关的1H-1,2,3 -三唑类作为抗惊厥药的独特家族，迄今仍未知。与传统的抗惊厥药不同，traiazoline环系统不存在二甲酰亚胺部分。本文研究了几组1-芳基-5-吡啶基取代的三唑啉和三唑的评估结果，并特别参考了每个化合物组以及不同组化合物与1,5-化合物之间的结构-活性关系。二芳基化合物。应用Hanlis方法的Topliss人工方法来合理设计三唑啉/三唑类抗惊厥药。腹膜内给药后测定抗惊厥活性，在小鼠中的两个标准癫痫发作模型中，进行了MES和scMet测试。在旋翼共济失调测试中评估了中枢神经系统毒性。使用Topliss方案分析结构-活性关系表明在1-芳基-5-（4-吡啶基）三唑啉中有明显的pi + sigma依赖性，而在1中似乎存在4位取代引起的不利空间效应（Es）。

  DOI：

  10.1021/jm00396a032

文献信息

• Ln[N(SiMe3)2]3-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes to azides leading to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles: new mechanistic features
  作者：Longcheng Hong、Weijia Lin、Fangjun Zhang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1039/c3cc42534g

  日期：——

  The first example of rare earth metal-catalyzed cycloaddition of terminal alkynes to azides resulting in the formation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles is described. Preliminary studies revealed that the present cycloaddition shows unprecedented mechanistic features involving a tandem anionic cascade cyclization and anti-addition across the CC triple bond.

  首例稀土金属催化的末端炔烃与叠氮化合物的环加成反应，生成1,5-二取代的1,2,3-三唑，已被报道。初步研究表明，这一环加成反应展现出前所未有的机理特征，涉及串联的阴离子级联环化和反式加成穿过碳碳三键。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition of Aryl Azides and Alkynes
  作者：Lars Kyhn Rasmussen、Brant C. Boren、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol701912s

  日期：2007.12.1

  The formation of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles from aryl azides and alkynes was readily accomplished using [Cp*RuCl]4 catalyst in dimethylformamide. It was also demonstrated that the reaction provided higher yields, cleaner product, and shorter reaction times when carried out under microwave irradiation.

  使用在二甲基甲酰胺中的[Cp * RuCl] 4催化剂，很容易完成由芳基叠氮化物和炔烃形成的1,5-二取代的1,2,3-三唑。还证明了当在微波辐射下进行时，该反应提供更高的产率，更清洁的产物和更短的反应时间。
• KADADA, PANKAJA K., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 196-203
  作者：KADADA, PANKAJA K.

  DOI：——

  日期：——