tert-butyl 4-(trifluoromethyl)benzoate | 196934-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 196934-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂
• mdl: MFCD19543439
• 分子量: 246.229
• InChiKey: PIEAJQRJRYBARO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(trifluoromethyl)benzoate 在 溴化铵 、 potassium bromide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 4-甲基苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  离子自由基中键断裂的动力学。氟甲基芳烃碳氟键还原裂解的机理和反应性

  摘要：

  在液氨和 DMF 中，通过循环伏安法和/或氧化还原催化，研究了氟甲基芳烃中碳 - 氟键的还原裂解机制和反应性，作为氟原子数量和芳基结构的函数部分。三氟化合物的还原，最终导致完全脱氟，涉及作为中间体的二氟和单氟衍生物。卡宾不沿反应途径蒸腾。分子内解离电子转移模型的应用允许在驱动力和内在势垒方面定量合理化初级阴离子自由基的裂解反应性随氟原子数的变化以及芳基部分的结构与介质的溶剂化特性一样。

  DOI：

  10.1021/ja971094o
• 作为产物：
  描述：

  p-(Trifluoromethyl)benzyl tert-butyl ether 在 氧气 、 dioxide titanium 、 silver sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  吸附效应对CH 3 CN中苄基衍生物的TiO 2敏化光氧化速率的影响

  摘要：

  在充气和/或脱气的CH 3 CN中，在Ag 2 SO 4的存在下，进行了一系列不同环取代的苄基衍生物（ArCHROR'）在TiO 2敏化的光氧化反应中的竞争动力学实验。根据log k rel vs E p图，假设电子抽象位点的变化是在环上从给电子基团到吸电子基团，从芳族部分到苄基甲基醚的OCH 3基团发生的由于该基团优先吸附在TiO 2上关于芳环。在苄基三甲基硅烷中未观察到该现象，因为由C-Si键和芳族π系统重叠产生的轨道是唯一的吸附位点。α-甲基（在苄醇中）或叔丁基（在苄基叔丁基醚中）的空间位阻会降低吸附程度，但不会影响图的形状，因为OR'应该仍然是首选吸附基团。这也提供了有关悬浮在CH 3 CN中的TiO 2的表面结构的有用信息。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.583

文献信息

• PCl₃-mediated transesterification and aminolysis of <i>tert</i>-butyl esters via acid chloride formation
  作者：Xiaofang Wu、Lei Zhou、Fangshao Li、Jing Xiao

  DOI：10.1177/1747519820987530

  日期：2021.5

  A PCl3-mediated conversion of tert-butyl esters into esters and amides in one-pot under air is developed. This novel protocol is highlighted by the synthesis of skeletons of bioactive molecules and gram-scale reactions. Mechanistic studies revealed that this transformation involves the formation of an acid chloride in situ, which is followed by reactions with alcohols or amines to afford the desired

  在空气中一锅中开发了PCl 3介导的叔丁基酯向酯和酰胺的转化。生物活性分子骨架的合成和克级反应突显了这种新颖的方案。机理研究表明，这种转化涉及原位形成酰氯，然后与醇或胺反应以提供所需的产物。
• Copper-catalyzed oxidative esterification of aldehydes with dialkyl peroxides: efficient synthesis of esters of tertiary alcohols
  作者：Yefeng Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1039/c3ra40246k

  日期：——

  Copper-catalyzed oxidative esterification of aldehydes with dialkyl peroxides has been developed. This protocol affords a novel approach for the synthesis of carboxylic esters of tertiary alcohols under mild conditions. Depending on the catalyst system, a variety of tertiary esters were produced in good to excellent yields.

  已经开发了铜催化的醛与二烷基过氧化物的氧化酯化反应。该方案提供了一种在温和条件下合成叔醇羧酸酯的新方法。根据催化剂体系的不同，可以产生高至优收率的各种叔酯。
• Metal-free radical aromatic carbonylations mediated by weak bases
  作者：Denis Koziakov、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c7ob01572k

  日期：——

  We report a new method of metal-free alkoxycarbonylation. This reaction involves the generation of aryl radicals from arenediazonium salts by a very weak base (HCO2Na) under mild conditions. Subsequent radical trapping with carbon monoxide and alcohols gives alkyl benzoates. The conditions (metal-free, 1 equiv. base, MeCN, r.t., 3 h) tolerate various functional groups (I, Br, Cl, CF3, SF5, NO2, ester)

  我们报告了一种新的无金属烷氧基羰基化方法。该反应涉及在温和的条件下通过非常弱的碱（HCO 2 Na）由槟榔鎓盐生成芳基。随后用一氧化碳和醇进行自由基捕获，得到苯甲酸烷基酯。条件（无金属，1当量碱，MeCN，rt，3 h）可耐受各种官能团（I，Br，Cl，CF 3，SF 5，NO 2，酯）。机理研究表明自由基芳族取代机理的运行。
• A direct and sustainable synthesis of tertiary butyl esters enabled by flow microreactors
  作者：Leonardo Degennaro、Daniela Maggiulli、Claudia Carlucci、Flavio Fanelli、Giuseppe Romanazzi、Renzo Luisi

  DOI：10.1039/c6cc04588j

  日期：——

  in synthetic organic chemistry. A straightforward method for the direct introduction of the tert-butoxycarbonyl group into a variety of organic compounds has been developed using flow microreactor systems. The resultant flow process was more efficient, versatile and sustainable compared to the batch.

  叔丁酯在合成有机化学中有广泛的应用。已经使用流动微反应器系统开发了直接将叔丁氧羰基引入各种有机化合物的直接方法。与批次相比，最终的流程更加高效，通用和可持续。
• An efficient method for the preparation of tert-butyl esters from benzyl cyanide and tert-butyl hydroperoxide under the metal free condition
  作者：Xiuling Chen、Yan Li、Minghu Wu、Haibing Guo、Longqiang Jiang、Jian Wang、Shaofa Sun

  DOI：10.1039/c6ra20966a

  日期：——

  A novel protocol to synthesize tert-butyl esters from benzyl cyanides and tert-butyl hydroperoxide has been successfully achieved. In the presence of tert-butyl hydroperoxide, Csp3–H bond oxidation, C–CN bond cleavage and C–O bond formation proceeded smoothly in one pot under the metal-free condition.

  从苄基氰化物和叔丁基氢过氧化物合成叔丁基酯的新方案已成功实现。在叔丁基过氧化氢的存在下，在无金属条件下，一锅中Csp 3 -H键的氧化，C-CN键的裂解和C-O键的形成顺利进行。