9-(2-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione | 6469-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 9-(2-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
• 英文别名: 9-(2-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• CAS: 6469-54-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: LTFQLXFZSFTERB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  497.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 9-{2-[(1-[4-chlorophenyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]phenyl}-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial screening of novel 9-{2-[(1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]phenyl}-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione derivatives

  摘要：

  A series of novel 9-{2-[(1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]phenyl}-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione derivatives were synthesized by a click chemistry approach. The structures of all the newly synthesized compounds were characterized by IR, MASS, H-1 and C-13 NMR spectral data. The final analogues showed good to excellent antibacterial and antifungal activities in an agar well diffusion assay. Compounds 6i and 6f were the most active against all the test bacterial and fungal strains.

  DOI：

  10.1134/s1070363217090171
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 9-(2-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1933, vol. 10, p. 663,666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel polymeric catalyst for the one-pot synthesis of xanthene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Shahram Barzegar、Zeinalabedin Sepehr、Mina Kermanian、Reza Tayebee

  DOI：10.1007/s13738-012-0092-5

  日期：2012.10

  simple, efficient, and environmentally benign route was developed for the preparation of 14-aryl or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene, 1,8-dioxo-octahydroxanthene and 12-aryl—8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones from condensation of various aldehydes with (i) β-naphthol, (ii) cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and (iii) β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, using novel polymeric catalyst [poly(AMPS-co-AA)]

  开发了一种简单，有效且环境友好的方法，用于制备14-芳基或烷基14 H-二苯并[a，j]氧杂蒽，1,8-二氧代-八氢氧杂蒽和12-芳基-8,9,10，各种醛与（i）β-萘酚，（ii）环状1,3-二羰基化合物和（iii）β-萘酚和环状1,3-二羰基化合物缩合而成的12-四氢苯并[a]黄嘌呤-11-酮，在无溶剂条件下使用新型聚合物催化剂[聚（AMPS-co-AA）]。使用容易获得的催化剂，更短的反应时间，更好的产率，反应的简单性，非均相系统和容易的后处理是本方法的优点。
• Rapid, efficient and solvent-free synthesis of (un)symmetrical xanthenes catalyzed by recyclable sulfated polyborate
  作者：Manisha S. Patil、Amey V. Palav、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.027

  日期：2017.7

  straightforward approach to the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes, 14-phenyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene and tetrahydrobenzoxanthene-11-ones under solvent-free conditions using sulfated polyborate as a highly efficient catalyst. The procedure offers several advantages including cleaner reaction profile, mild reaction condition, economic, recyclable and environmentally benign catalyst, high yields, simple

  本研究描述了一种在无溶剂条件下使用硫酸盐快速合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽，14-苯基-14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽和四氢苯并氧杂蒽-11的快速，简单和直接的方法。多硼酸盐作为高效催化剂。该方法具有几个优点，包括更清洁的反应曲线，温和的反应条件，经济，可循环使用和对环境无害的催化剂，高收率，简单的实验和后处理程序。尽管非萃取性后处理/纯化以及催化剂的可重复使用性使该方法在经济上可大规模使用。
• Immobilized copper-layered nickel ferrite on acid-activated montmorillonite, [(NiFe₂O₄@Cu)(H⁺-Mont)], as a superior magnetic nanocatalyst for the green synthesis of xanthene derivatives
  作者：Behzad Zeynizadeh、Soleiman Rahmani

  DOI：10.1039/c9ra04320a

  日期：——

  Moreover, through the activation of montmorillonite K10 (Mont K10) with HCl (4 M) under controlled conditions, the H+-Mont constituent was prepared. The nanostructured NiFe2O4@Cu was then intercalated within the interlayers and on the external surface of the H+-Mont constituent to afford the novel magnetic nanocomposite (NiFe2O4@Cu)(H+-Mont). The prepared clay nanocomposite was characterized using FTIR spectroscopy

  在这项研究中，研究了铜层状镍铁氧体在酸活化蒙脱石（H + -Mont）的表面和空腔中的固定化。在此背景下，制备了作为主磁芯的NiFe 2 O 4磁性纳米颗粒（MNP） 。接着，通过硼氢化钠还原Cu 2+离子，将Cu 0纳米颗粒固定在NiFe 2 O 4 的纳米核表面，得到组成NiFe 2 O 4 @Cu MNPs。此外，通过在受控条件下用 HCl (4 M) 活化蒙脱石 K10 (Mont K10)，H +-准备了Mont成分。然后将纳米结构的 NiFe 2 O 4 @Cu 插入中间层内和 H + -Mont 成分的外表面上，以提供新型磁性纳米复合材料 (NiFe 2 O 4 @Cu)(H + -Mont)。使用 FTIR 光谱、SEM、EDX、XRD、VSM 和 BET 分析对制备的粘土纳米复合材料进行了表征。所得结果表明，通过酸活化，Mont K10 的叠片结构被剥离成微小的片段，导致
• Introduction of a trinuclear manganese(<scp>iii</scp>) catalyst on the surface of magnetic cellulose as an eco-benign, efficient and reusable novel heterogeneous catalyst for the multi-component synthesis of new derivatives of xanthene
  作者：Pouya Ghamari kargar、Ghodsieh Bagherzade、Hossein Eshghi

  DOI：10.1039/d0ra09420j

  日期：——

  recyclability of the catalyst, easy workup, and the ability to sustain a variety of functional groups, which give economical as well as ecological rewards. Also, the synthesized catalyst was used as a recyclable trinuclear catalyst in alcohol oxidation reactions at 40 °C. The magnetic catalyst activity of Fe3O4@NFC@NNSM-Mn(III) could be attributed to the synergistic effects of the catalyst Fe3O4@NFC@NNS-Mn(III)

  在这项工作中，成功制备了新型三核锰催化剂Fe 3 O 4 @NFC@NNSM-Mn( III )，并通过不同的技术（包括FT-IR、XRD、TEM、SEM、EDX、VSM和ICP 分析。已有报道使用磁性催化剂合成黄嘌呤衍生物。本方法的关键潜在兴趣包括反应时间短、产率高、催化剂的可回收性、易于后处理以及维持多种官能团的能力，这提供了经济和生态回报。此外，合成的催化剂还可作为可回收的三核催化剂用于40℃下的醇氧化反应。 Fe 3 O 4 @NFC@NNSM-Mn( III ) 的磁性催化活性可能归因于催化剂 Fe 3 O 4 @NFC@NNS-Mn( III ) 与三聚氰胺的协同效应。采用可持续且安全的低温、使用环保溶剂、无需使用任何添加剂以及催化剂至少连续六次运行的长期稳定性和磁性可回收性是当前绿色化学协议的优势。该方案是一种良性、环境友好的杂环合成方法。
• Reaction in Dry Media: Silica Gel Supported Ferric Chloride Catalyzed Synthesis of 1,8-Dioxo-octahydroxanthene Derivatives
  作者：Hamid Reza Shaterian、Asghar Hosseinian、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/10426500802066096

  日期：2008.11.7

  3 -SiO 2 as an efficient and heterogeneous catalyst under microwave irradiation and thermal conditions. This method has the advantages of high yields, cleaner reactions, efficient and cost-effective method, simple methodology, short reaction times, easy workup, and greener conditions.

  在此，我们描述了一种在微波辐射和热条件下，在 FeCl 3 -SiO 2 作为高效多相催化剂的情况下，通过二甲酮和取代苯甲醛缩合制备 1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物的绿色程序. 该方法具有收率高、反应更清洁、方法高效且经济、方法简单、反应时间短、后处理容易、条件更环保等优点。