2-氨基-1,7-二氢-7-(2-((2-羟基乙基)硫代)乙基)-6H-嘌呤-6-酮 | 5966-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-1,7-二氢-7-(2-((2-羟基乙基)硫代)乙基)-6H-嘌呤-6-酮
• 中文别名: 7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-3-醇,3-甲基-
• 英文名称: N-7-[2-[(2-hydroxyethyl)thio]ethyl]guanine
• 英文别名: 7-(β-Hydroxy-aethylmercaptoaethyl)-guanin；2-amino-7-[2-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-ethyl]-1,7-dihydro-purin-6-one；N7-(2-((Hydroxyethyl)thio)ethyl)guanine；2-amino-7-[2-(2-hydroxyethylsulfanyl)ethyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 5966-31-4
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₂S
• 分子量: 255.301
• InChiKey: SQQNJJKNRHKMKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  guanosine-5'-monophosphonate disodium salt 、 bis (2-chloroethyl) sulphide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以400 mg的产率得到2-氨基-1,7-二氢-7-(2-((2-羟基乙基)硫代)乙基)-6H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  A facile methodology for the synthesis and detection of N7-guanine adduct of sulfur mustard as a biomarker

  摘要：

  已开发出一种简单方便的方法，用于合成硫芥（SM）的N7-鸟嘌呤加合物，可作为涉嫌接触SM的有效生物标志物。以高产率（~78%）获得的加合物根据其物理性质和光谱数据进行了表征。此外，已经标准化了用于检测体外和体内样本中加合物的HPLC和LC-MS条件，这对于在生物样本中回顾性检测接触SM非常有用。关键词：硫芥，生物标志物，N7-鸟嘌呤加合物，体外，体内，HPLC，LC-MS，电喷雾，2D NMR。

  DOI：

  10.1139/v02-058

文献信息

• SKIN TAPE STRIPPING: A NON-INVASIVE DIAGNOSTIC STRATEGY FOR DERMAL EXPOSURE TO CYTOTOXIC COMPOUNDS
  申请人：Graham John S.

  公开号：US20090286263A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  A non-invasive method for determining a subject's dermal exposure to an agent employing an immunohistochemical procedure on a skin strip applied to an exposed area on the subject's person and detecting agent adduct thereon.
• A facile methodology for the synthesis and detection of N7-guanine adduct of sulfur mustard as a biomarker
  作者：Mula Kameswara Rao、Pinaki S Bhadury、Mamta Sharma、Rajinder S Dangi、Appanabhotla S Bhaskar、Syed K Raza、Devendra K Jaiswal

  DOI：10.1139/v02-058

  日期：2002.5.1

  A simple and convenient method has been developed for the synthesis of a N7-guanine adduct of sulfur mustard (SM), which can serve as an efficient biomarker for alleged exposure to SM. The adduct obtained in high yields (~78%) was characterized on the basis of its physical properties and spectral data. In addition, HPLC and LC-MS conditions have been standardized for the detection of the adduct in both in vitro and in vivo samples, which is useful for retrospective detection of exposure to SM in biological samples.Key words: sulfur mustard, biomarker, N7-guanine adduct, in vitro, in vivo, HPLC, LC-MS, electrospray, 2D NMR.

  已开发出一种简单方便的方法，用于合成硫芥（SM）的N7-鸟嘌呤加合物，可作为涉嫌接触SM的有效生物标志物。以高产率（~78%）获得的加合物根据其物理性质和光谱数据进行了表征。此外，已经标准化了用于检测体外和体内样本中加合物的HPLC和LC-MS条件，这对于在生物样本中回顾性检测接触SM非常有用。关键词：硫芥，生物标志物，N7-鸟嘌呤加合物，体外，体内，HPLC，LC-MS，电喷雾，2D NMR。