N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-sulfanylheptanamide | 848354-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-sulfanylheptanamide
• CAS: 848354-51-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂OS₂
• 分子量: 294.442
• InChiKey: QMWKKGIVGMUWJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酰氯 、 N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-sulfanylheptanamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-[7-(2-Benzothiazolylamino)-7-oxoheptyl] 2-methylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  人组蛋白脱乙酰基酶的新型抑制剂：基于SAHA的非异羟肟酸酯的设计，合成，酶抑制和癌细胞生长抑制。

  摘要：

  为了找到新型的非异羟肟酸酯组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，设计并合成了以亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）为模型的一系列化合物。在该系列中，发现化合物7（其中SAHA的异羟肟酸被硫醇替代）与SAHA一样有效，该系列的优化导致鉴定出比SAHA更有效的HDAC抑制剂。在癌细胞生长抑制测定中，S-异丁酰基衍生物51显示出强活性，并且其效力与SAHA相当。通过Western印迹分析证实癌细胞生长抑制活性是组蛋白过度乙酰化和随后诱导p21（WAF1 / CIP1）的结果。

  DOI：

  10.1021/jm049207j
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-7-sulfanylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  人组蛋白脱乙酰基酶的新型抑制剂：基于SAHA的非异羟肟酸酯的设计，合成，酶抑制和癌细胞生长抑制。

  摘要：

  为了找到新型的非异羟肟酸酯组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂，设计并合成了以亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）为模型的一系列化合物。在该系列中，发现化合物7（其中SAHA的异羟肟酸被硫醇替代）与SAHA一样有效，该系列的优化导致鉴定出比SAHA更有效的HDAC抑制剂。在癌细胞生长抑制测定中，S-异丁酰基衍生物51显示出强活性，并且其效力与SAHA相当。通过Western印迹分析证实癌细胞生长抑制活性是组蛋白过度乙酰化和随后诱导p21（WAF1 / CIP1）的结果。

  DOI：

  10.1021/jm049207j