2-chloro-N-(cyclohexylmethyl)-9H-purine-6-amine | 1026726-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-N-(cyclohexylmethyl)-9H-purine-6-amine
• 英文别名: 2-chloro-N-(cyclohexylmethyl)-7H-purin-6-amine
• CAS: 1026726-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₅
• 分子量: 265.746
• InChiKey: TWIUFJSTJRNQMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(cyclohexylmethyl)-9H-purine-6-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[[6-(Cyclohexylmethylamino)-9-methylpurin-2-yl]amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Cytokinin-Derived Cyclin-Dependent Kinase Inhibitors:  Synthesis and cdc2 Inhibitory Activity of Olomoucine and Related Compounds

  摘要：

  Cyclin-dependent kinases (cdk) have recently raised considerable interest in view of their essential role in the regulation of the cell division cycle. The structure-activity relationships of cdk inhibition showed that the 1, 3, and 7 positions of the purine ring must remain free, probably for a direct interaction, in which it behaves as a hydrogen bond acceptor. Olomoucine (6-(benzylamino)-2-[(2-hydroxyethyl)amino]-9-methylpurine, OC), roscovitine (6-(benzylamino)-2(R)-[[1-(hydroxymethyl)propyl]amino]-9-isopropylpurine), and other N-6,2,9-trisubstituted adenines were found to exert a strong inhibitory effect on the p34(cdc2)/cyclin B kinase. Removal or change of the side chain at position 2 or the hydrophobic group at position 9 dramatically decreased the inhibitory activity of olomoucine or roscovitine. Inhibition of cdk with OC and related compounds clearly arrests cell proliferation of many tumor cell lines at G(1)/S and G(2)/M transitions and also triggers apoptosis in the target tumor cells in vitro and in vivo. Thus, from a pharmacological point of view, OC may represent a model compound for a new class of antimitotic and antitumor drugs.

  DOI：

  10.1021/jm960666x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 、 环己甲胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到2-chloro-N-(cyclohexylmethyl)-9H-purine-6-amine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤-2,6-二胺衍生物作为细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂的设计，合成和初步生物学评估

  摘要：

  设计并合成了新型嘌呤-2,6-二胺衍生物，作为细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂。根据初步的生物学评估，大多数化合物在CDK1酶分析中显示出良好的抑制活性，并且在某些肿瘤细胞系中显示出强大的抗增殖活性。尤其是，化合物11a（CDK1 /细胞周期蛋白B的IC 50 = 0.35 µmol / L，CDK2 /细胞周期蛋白A的IC 50 = 0.023 µmol / L）与Roscovitine（IC 50 = 2.54（CDK1 /细胞周期蛋白B和CD 50 /细胞周期蛋白A的IC 50 = 0.092 µmol / L）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300420