2-氨基-1-(2,3-二氢-苯并[1,4]二噁英-6-基)-乙醇 | 4384-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 2-氨基-1-(2,3-二氢-苯并[1,4]二噁英-6-基)-乙醇
• 中文别名: 2-氨基-1-(2,3-二氢苯并[1,4]-二噁烷基-6-)-乙醇；4-(吡啶-2-基)苯甲酸；2-氨基-1-（2,3-二氢-苯并[1,4]二恶英-6-基]-乙醇
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-aminoethanol
• 英文别名: 2-amino-1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-ethanol；2-Amino-1-(2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl)ethanol；2-amino-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethanol
• CAS: 4384-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: PNXFUGHWZSOHMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  388.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-(2,3-二氢-苯并[1,4]二噁英-6-基)-乙醇 、 4-(2-羟基乙基)苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  GPCR 的片段进化：二级结合位点在优化中的作用

  摘要：

  我们开发了一种基于对接的片段进化方法，将正构片段扩展到不太保守的 GPCR 二级结合口袋。我们合成并测试了 112 个双位分子，评估了 13 000 次 β 1 - 和 β 2 -肾上腺素能受体的延伸。我们的结果证实了二级结合口袋对效力和选择性优化的积极贡献。

  DOI：

  10.1039/d1cc04636e
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以85%的产率得到2-氨基-1-(2,3-二氢-苯并[1,4]二噁英-6-基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  合成异喹啉和四氢异喹啉作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  通过不同的合成策略由2，3-二氢-1，4-苯并二恶英（1）合成异喹啉17和四氢异喹啉16。对芳基乙胺的制备及其在Bischler–Napieralski条件下的环化作用进行了研究。异喹啉的另一种方法是基于酮13的胺化，然后在酸性介质中环化。就产率和反应容易性而言，发现通过酰胺15的途径更成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00826-2

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ELIGLUSTAT AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'ÉLIGLUSTAT ET DE SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2020194138A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention relates to an improved process for the preparation of N-((1R,2R)-1-(2,3- dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1-hydroxy-3-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-yl)octanamide (A), which is known as ELIGLUSTAT and its pharmaceutically acceptable salts, comprising the formation of novel intermediate metal complex (III), which on hydrolysis in presence of acid provides amine compound (IV) (as described herein), which is treated with pyrrolidine and subsequently reduced to convert into Eliglustat (A).

  本发明涉及一种改进的制备N-((1R,2R)-1-(2,3-二氢苯并[b][1,4]二氧杂环己烯-6-基)-1-羟基-3-(吡咯烷-1-基)丙烷-2-基)辛酰胺（称为ELIGLUSTAT）及其药用可接受的盐的方法，包括形成新型中间体金属络合物（III），在酸的存在下水解形成胺化合物（IV）（如本文所述），该化合物经吡咯烷处理，随后还原转化为Eliglustat（A）。
• GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITION FOR THE TREATMENT OF COLLAPSING GLOMERULOPATHY AND OTHER GLOMERULAR DISEASE
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：EP2320886B1

  公开（公告）日：2017-06-28
• Synthesis of isoquinolines and tetrahydroisoquinolines as potential antitumour agents
  作者：A.S Capilla、M Romero、M.D Pujol、D.H Caignard、P Renard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00826-2

  日期：2001.9

  The isoquinoline 17 and the tetrahydroisoquinoline 16 were synthesized from 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin (1) by different synthetic strategies. Preparation of arylethylamines and their cyclization in Bischler–Napieralski conditions have been studied. Another approach to isoquinolines was based on the amination of the ketone 13 followed by cyclization in acidic media. The route via the amide 15 was found

  通过不同的合成策略由2，3-二氢-1，4-苯并二恶英（1）合成异喹啉17和四氢异喹啉16。对芳基乙胺的制备及其在Bischler–Napieralski条件下的环化作用进行了研究。异喹啉的另一种方法是基于酮13的胺化，然后在酸性介质中环化。就产率和反应容易性而言，发现通过酰胺15的途径更成功。
• Fragment evolution for GPCRs: the role of secondary binding sites in optimization
  作者：Florent Chevillard、Ádám Kelemen、Jillian G. Baker、Vivien A. Aranyodi、Frank Balzer、Peter Kolb、György M. Keserű

  DOI：10.1039/d1cc04636e

  日期：——

  We developed a docking-based fragment evolution approach that extends orthosteric fragments towards a less conserved secondary binding pocket of GPCRs. Evaluating 13 000 extensions for the β1- and β2-adrenergic receptors we synthesized and tested 112 bitopic molecules. Our results confirmed the positive contribution of the secondary binding pocket to both potency and selectivity optimizations.

  我们开发了一种基于对接的片段进化方法，将正构片段扩展到不太保守的 GPCR 二级结合口袋。我们合成并测试了 112 个双位分子，评估了 13 000 次 β 1 - 和 β 2 -肾上腺素能受体的延伸。我们的结果证实了二级结合口袋对效力和选择性优化的积极贡献。