bis(3-formyl-3-methyl-2-propenyl) sulfone dineopentyl diacetal | 251291-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: bis(3-formyl-3-methyl-2-propenyl) sulfone dineopentyl diacetal
• 英文别名: 2-[(E)-4-[(E)-3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)but-2-enyl]sulfonylbut-2-en-2-yl]-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 251291-85-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₆S
• 分子量: 402.552
• InChiKey: HQCATOUALSCTJY-BGPOSVGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-formyl-3-methyl-2-propenyl) sulfone dineopentyl diacetal 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛
  参考文献：
  名称：

  Diallylic Sulfides as Key Structures for Carotenoid Syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990987r
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基-2-丁烯-1-醛新戊基缩醛 在 sodium sulfide 、 苯酐 、 urea-hydrogen peroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 bis(3-formyl-3-methyl-2-propenyl) sulfone dineopentyl diacetal
  参考文献：
  名称：

  Diallylic Sulfides as Key Structures for Carotenoid Syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990987r

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING 2,7-DIMETHYL-2,4,6-OCTATRIENE-1,8-DIALDEHYDE
  申请人：NANJING UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140378711A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Provided in the present invention is a method for synthesizing 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde. The synthesis method comprises the following steps: (1) adding acetaldehyde diethyl acetal and ethyl-(1-propenyl)-ether under the effect of a catalyst to produce 1,1,3-triethoxy-2-methyl-butane; (2) pyrolysis synthesizing 1,1,3-triethoxy-2-methyl-butane under the catalytic effects of isoquinoline and p-Toluenesulfonic acid to produce 1-methoxy-2-methyl-1,3-butadiene; (3) dissolving 1-methoxy-2-methyl-1,3-butadiene in anhydrous ethanol solvent for synthesis with a phase transfer catalyst, cetyl-trimethyl ammonium bromide, and a chlorinating agent, trichloroisocyanuric acid, to generate 4,4-diethoxy-3-methyl-1-chloro-butene; (4) combining 4,4-diethoxy-3-methyl-1-chloro-butene with a triphenylphosphine salt to produce a phosphonium salt; and (5) condensing the phosphonium salt under the effects of hydrogen peroxide in conjunction with sodium carbonate solution to generate 1,1,8,8-tetramethyl-2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene; then hydrolyzing under acidic conditions to synthesize 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde. The present invention has a simple process route, is easy to operate, and has mild conditions, great yield, and great industrial value.

  本发明提供了一种合成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛的方法。合成方法包括以下步骤：(1) 在催化剂的作用下，将乙醛二乙醚和乙基-(1-丙烯基)-醚加入以产生1,1,3-三乙氧基-2-甲基-丁烷；(2) 在异喹啉和对甲苯磺酸的催化作用下，热解合成1,1,3-三乙氧基-2-甲基-丁烷以产生1-甲氧基-2-甲基-1,3-丁二烯；(3) 将1-甲氧基-2-甲基-1,3-丁二烯溶解在无水乙醇溶剂中，与相转移催化剂十六烷基三甲基溴化铵和氯化剂三氯异氰酸酯合成，生成4,4-二乙氧基-3-甲基-1-氯-丁烯；(4) 将4,4-二乙氧基-3-甲基-1-氯-丁烯与三苯基膦盐结合产生膦盐；(5) 在过氧化氢的作用下，与碳酸钠溶液一起对膦盐进行缩合，生成1,1,8,8-四甲基-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯；然后在酸性条件下水解，合成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛。本发明具有简单的工艺路线，易于操作，条件温和，产率高，具有很大的工业价值。
• US9187394B2
  申请人：——

  公开号：US9187394B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• Diallylic Sulfides as Key Structures for Carotenoid Syntheses
  作者：Hojin Choi、Minkoo Ji、Minsoo Park、In-Kyun Yun、Seong-Soo Oh、Woonphil Baik、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo990987r

  日期：1999.10.1