3-amino-8-methoxy-4-chromanone hydrochloride | 22406-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-amino-8-methoxy-4-chromanone hydrochloride
• 英文别名: 3-amino-8-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one hydrochloride；3-amino-8-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one;hydrochloride
• CAS: 22406-62-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃*ClH
• mdl: MFCD28714674
• 分子量: 229.663
• InChiKey: OJVLJUQOYHMONP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-8-methoxy-4-chromanone hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 高氯酸 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 54.5h， 生成 8-methoxy-3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and dopaminergic activity of a new oxygen isostere of the 2-aminotetralins: N,N-dipropyl-8-hydroxy-3-chromanamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90203-6
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-4-chromanone-O-(p-toluenesulfonyl)oxime 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-amino-8-methoxy-4-chromanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and dopaminergic activity of a new oxygen isostere of the 2-aminotetralins: N,N-dipropyl-8-hydroxy-3-chromanamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90203-6

文献信息

• Synthesis and pharmacology of trans-4-n-propyl-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H,5H-1-benzopyrano[4,3-b]1,4-oxazin-7- and -9-ols. The significance of nitrogen pka values for central dopamine receptor activation
  作者：Durk Dijkstra、Theo B. A. Mulder、Hans Rollema、Pieter G. Tepper、Jan Van der Weide、Alan S. Horn

  DOI：10.1021/jm00119a020

  日期：1988.11

  The 6-oxa analogues of potent dopamine agonists, hexahydronaphthoxazines (4a,4b), have been tested for dopamine receptor binding and stimulating activity and were found to be almost inactive. pKa value determinations indicated that these compounds are protonated to approximately 2%, while potent compounds are protonated to a much greater extent. These results strongly support the assumption that the protonated form of DA agonists is the active species at the receptor.
• HORN, ALAN S.;KAPTEIN, BERNARD;VERMUE, NIEK A.;DE, VRIES JAN B.;MULDER, T+, EUR. J. MED. CHEM., 23,(1988) N 4, C. 325-328
  作者：HORN, ALAN S.、KAPTEIN, BERNARD、VERMUE, NIEK A.、DE, VRIES JAN B.、MULDER, T+

  DOI：——

  日期：——
• DIJKSTRA, DURK;MULDER, THEO B. A.;ROLLEMA, HANS;TEPPER, PIETER G.;VAN, DE+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 11, C. 2178-2182
  作者：DIJKSTRA, DURK、MULDER, THEO B. A.、ROLLEMA, HANS、TEPPER, PIETER G.、VAN, DE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and dopaminergic activity of a new oxygen isostere of the 2-aminotetralins: N,N-dipropyl-8-hydroxy-3-chromanamine
  作者：A HORN、B KAPTEIN、N VERMUE、J DEVRIES、T MULDER

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90203-6

  日期：1988.7