3-(4-hydroxybenzyl)-4-methylpent-4-enoic acid | 1346619-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxybenzyl)-4-methylpent-4-enoic acid
• 英文别名: 3-[(4-Hydroxyphenyl)methyl]-4-methylpent-4-enoic acid；3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 1346619-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: SQHVFFQXCYNFSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxybenzyl)-4-methylpent-4-enoic acid 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到6a'-methyl-3a',4',6',6a'-tetrahydrospiro[cyclohexa[2,5]diene-1,5'-cyclopenta[b]furan]-2',4(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用芳烃拦截瓦克中间体：C-H 功能化和脱芳构化

  摘要：

  利用高价钯中间体开发了分子内环化级联反应，该中间体在单个转化中产生碳-碳和碳-氧键。这种方法提供了对高度功能化的三环支架的快速访问，包括螺环环己二烯。据报道，良好的产量和温和的条件对氧气和水具有高耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol202881q
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 水 、 叔丁基锂 、 丙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 3-(4-hydroxybenzyl)-4-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  用芳烃拦截瓦克中间体：C-H 功能化和脱芳构化

  摘要：

  利用高价钯中间体开发了分子内环化级联反应，该中间体在单个转化中产生碳-碳和碳-氧键。这种方法提供了对高度功能化的三环支架的快速访问，包括螺环环己二烯。据报道，良好的产量和温和的条件对氧气和水具有高耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol202881q

文献信息

• Intercepting Wacker Intermediates with Arenes: C–H Functionalization and Dearomatization
  作者：Bryan S. Matsuura、Allison G. Condie、Ryan C. Buff、Gregory J. Karahalis、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ol202881q

  日期：2011.12.2

  An intramolecular cyclization cascade reaction has been developed utilizing a high valent palladium intermediate that generates a carbon–carbon and carbon–oxygen bond in a single transformation. This method provides rapid access to highly functionalized tricyclic scaffolds, including spirocyclic cyclohexadienones. Good yields and mild conditions are reported with high tolerance toward oxygen and water

  利用高价钯中间体开发了分子内环化级联反应，该中间体在单个转化中产生碳-碳和碳-氧键。这种方法提供了对高度功能化的三环支架的快速访问，包括螺环环己二烯。据报道，良好的产量和温和的条件对氧气和水具有高耐受性。