1-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)-2-(tert-butyl)acetylene | 855791-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)-2-(tert-butyl)acetylene
• 英文别名: 2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole；2-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 855791-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BO₂
• 分子量: 200.045
• InChiKey: ZSBCCAYLVJBPBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  η5-cyclopentadienylbis(ethene)cobalt 、 1-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)-2-(tert-butyl)acetylene 以 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到[η4-bis(tert-butyl)-1,3-bis(catecholborol-2-yl)cyclobutadiene](η5-cyclopentadienyl)cobalt(I)
  参考文献：
  名称：

  单和二硼基乙炔的合成、结构和反应性

  摘要：

  [双（二异丙基氨基）硼基]乙炔与2当量的反应。HCl 和 1 当量。二硫代儿茶酚或 2-羟基苯硫酚分别生成相应的单硼基乙炔 1 和 2。二硼基乙炔 3 和 4 是从双（三甲基甲锡基）乙炔与 2 当量的反应中获得的。溴硼烷。用 LiC≡C-EMe3（E = C，Si）处理氯双（二异丙基氨基）硼烷会产生相应的元素取代的 [双（二异丙基氨基）硼基] 乙炔 5a，b。单硼基乙炔 6a,b-8a,b 的合成是通过 5a,b 与 2 当量的反应实现的。HCl 和 1 当量。分别为儿茶酚、二硫代儿茶酚或 2-羟基苯硫酚。化学计量的 [CpCo(CO)2] 在回流甲苯中与 1-4 反应，得到相应的（η4-环丁二烯）钴配合物 9-12。(η4-环丁二烯)钴配合物 13a/13a'-15a/15a' 的类似异构混合物由 1-叔丁基-2-硼基乙炔 6a-8a 和 [CpCo(C2H4)2] 获得，而 (η4 -

  DOI：

  10.1002/ejic.200400426
• 作为产物：
  描述：

  B-氯-1,2-苯二酚硼烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(1,3,2-benzodioxaborol-2-yl)-2-(tert-butyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  硼和硼阳离子对内炔烃的卤硼化作为生成四取代烯烃的途径

  摘要：

  硼酸万岁！2-二甲氨基吡啶连接的二卤代硼阳离子 [X 2 B(2-DMAP)] +与紧张的四元硼环用于末端和二烷基内部炔烃的卤代硼化（参见方案）。然后酯化提供硼酸乙烯基酯作为四取代烯烃的有用前体。经过机理研究，仅通过胺的变化就扩大了卤硼化的范围。Pin=2,3-二甲基-2,3-丁二氧基。

  DOI：

  10.1002/anie.201302609

文献信息

• Synthesis, Structures and Reactivity of Mono‐ and Diborylacetylenes
  作者：Avijit Goswami、Hans Pritzkow、Frank Rominger、Walter Siebert

  DOI：10.1002/ejic.200400426

  日期：2004.11

  corresponding element-substituted [bis(diisopropylamino)boryl]acetylenes 5a,b. The syntheses of monoborylacetylenes 6a,b−8a,b are achieved by the reaction of 5a,b with 2 equiv. of HCl and 1 equiv. of catechol, dithiocatechol or 2-hydroxythiophenol, respectively. Stoichiometric amounts of [CpCo(CO)2] react with 1−4 in refluxing toluene to give the corresponding (η4-cyclobutadiene)cobalt complexes 9−12. Analogous

  [双（二异丙基氨基）硼基]乙炔与2当量的反应。HCl 和 1 当量。二硫代儿茶酚或 2-羟基苯硫酚分别生成相应的单硼基乙炔 1 和 2。二硼基乙炔 3 和 4 是从双（三甲基甲锡基）乙炔与 2 当量的反应中获得的。溴硼烷。用 LiC≡C-EMe3（E = C，Si）处理氯双（二异丙基氨基）硼烷会产生相应的元素取代的 [双（二异丙基氨基）硼基] 乙炔 5a，b。单硼基乙炔 6a,b-8a,b 的合成是通过 5a,b 与 2 当量的反应实现的。HCl 和 1 当量。分别为儿茶酚、二硫代儿茶酚或 2-羟基苯硫酚。化学计量的 [CpCo(CO)2] 在回流甲苯中与 1-4 反应，得到相应的（η4-环丁二烯）钴配合物 9-12。(η4-环丁二烯)钴配合物 13a/13a'-15a/15a' 的类似异构混合物由 1-叔丁基-2-硼基乙炔 6a-8a 和 [CpCo(C2H4)2] 获得，而 (η4 -
• Haloboration of Internal Alkynes with Boronium and Borenium Cations as a Route to Tetrasubstituted Alkenes
  作者：James R. Lawson、Ewan R. Clark、Ian A. Cade、Sophia A. Solomon、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201302609

  日期：2013.7.15

  dihaloborocations [X2B(2‐DMAP)]+ with a strained four‐membered boracycle were used for the haloboration of terminal and dialkyl internal alkynes (see scheme). Esterification then provided vinyl boronate esters as useful precursors to tetrasubstituted alkenes. Following mechanistic studies, the scope of the haloboration was expanded simply by variation of the amine. Pin=2,3‐dimethyl‐2,3‐butanedioxy.

  硼酸万岁！2-二甲氨基吡啶连接的二卤代硼阳离子 [X 2 B(2-DMAP)] +与紧张的四元硼环用于末端和二烷基内部炔烃的卤代硼化（参见方案）。然后酯化提供硼酸乙烯基酯作为四取代烯烃的有用前体。经过机理研究，仅通过胺的变化就扩大了卤硼化的范围。Pin=2,3-二甲基-2,3-丁二氧基。