(E)-N-phenyl-N-(4-(2-(quinolin-2-yl)vinyl)phenyl)benzenamine | 1220212-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N-phenyl-N-(4-(2-(quinolin-2-yl)vinyl)phenyl)benzenamine
• 英文别名: (E)-N,N-diphenyl-4-(2-(quinolin-2-yl)vinyl)aniline；(E)-2-[4-(diphenylamino)styryl]quinoline；N,N-diphenyl-4-[(E)-2-quinolin-2-ylethenyl]aniline
• CAS: 1220212-19-0
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂
• 分子量: 398.507
• InChiKey: QGZOFOLIFDBWEC-XDJHFCHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 4-二苯胺基苯甲醛 在 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以37%的产率得到(E)-N-phenyl-N-(4-(2-(quinolin-2-yl)vinyl)phenyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  推挽（异）喹啉发色团：合成，光物理性质和用于白光发射。

  摘要：

  研究了一系列共轭推挽（异）喹啉的光物理性质。这些化合物是通过完善且直接的方法合成的。该材料不仅在多种非极性溶剂中表现出发射溶剂变色现象，而且还表现出可调节的盐变色现象。一些化合物在质子化后仍保持适度发光，并呈红色发射形式，用于通过控制最初发射蓝绿色光的材料的质子化来获得溶液和薄膜中的白光发射。这种方法在白色有机发光二极管的制造中具有潜在的应用，其中两种形式的单个发射极处于平衡状态。

  DOI：

  10.1002/chem.202000817

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Alkenylation of Methyl Heteroarenes with Primary Alcohols
  作者：Bose Muthu Ramalingam、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01517

  日期：2019.8.2

  An efficient nickel-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of methyl-substituted heteroarenes with primary alcohols is achieved using an in situ generated complex of inexpensive NiBr2 and readily available 8-aminoquinoline picolinic amide ligand. The protocol is operationally simple and scalable and furnishes a series of high-value 2-alkenylheteroarenes in good yields (up to 88%) with exclusive

  甲基取代的杂芳烃与伯醇的有效的镍催化的无受体脱氢偶联是通过使用廉价的NiBr 2和容易获得的8-氨基喹啉吡啶甲酸酰胺配体的原位生成的络合物实现的。该协议操作简单，可扩展，并提供了一系列具有高收率（高达88％）的高价值2-烯基杂芳烃，并且具有独特的E选择性。反应进行时会释放出水和氢分子，然后通过气相色谱进行分析以验证反应机理。
• Synthesis and Photophysical Properties of Conjugated Quinolines
  作者：Youfeng Yue、Mingxin Yu、Longguan Zhu

  DOI：10.3184/030823409x465286

  日期：2009.7

  Aryl halides were prepared by condensation of 2-methylquinoline and bromo- or chloro-arylaldehydes in acetic anhydride. Diarylamines reacted with the aryl halides to afford novel triarylamine derivatives using Pd(OAc)2/P (o-tolyl)3 as catalyst. These compounds have potential as organic light-emitting device materials and were characterised by FT-IR, 1H NMR and elemental analyses. The UV-vis absorption

  芳基卤化物是通过 2-甲基喹啉和溴-或氯-芳基醛在乙酸酐中缩合制备的。二芳基胺与芳基卤化物反应以提供新的三芳基胺衍生物，使用 Pd(OAc)2/P(o-tolyl)3 作为催化剂。这些化合物具有作为有机发光器件材料的潜力，并通过 FT-IR、1H NMR 和元素分析进行​​了表征。研究了化合物在 CH2Cl2 中的紫外-可见吸收和光致发光光谱。以约 400 nm 为中心的三芳基胺衍生物的最低吸收带被指定为电荷转移跃迁，发射波长为 500-515 nm。
• Direct Alkenylation of 2‐Methylquinolines with Aldehydes through Synergistic Catalysis of 1,3‐Dimethylbarbituric Acid and HOAc
  作者：En Liang、Junqi Wang、Yinrong Wu、Liangbin Huang、Xingang Yao、Xiaodong Tang

  DOI：10.1002/adsc.201900351

  日期：2019.8.5

  aldehydes has been achieved through a novel synergistic organocatalysis. The HOAc‐ activated 2‐methylquiolines undergo a Michael addition to 1,3‐dimethylbarbituric acid‐activated aldehydes, followed by a retro‐Michael addition to release 1,3‐dimethylbarbituric acid and the target products. The transformation produced various 2‐alkenylquinolines with good to excellent yields and featured mild reaction conditions

  通过新型的协同有机催化，已经实现了2-甲基喹啉与醛的有效，实用的直接烯基化反应。HOAc活化的2-甲基喹啉在1,3-二甲基巴比妥酸活化的醛中进行迈克尔加成反应，然后在Michael逆向加成反应中释放1,3-二甲基巴比妥酸和目标产物。该转化产生了各种2-烯基喹啉，具有良好或优异的收率，并且具有温和的反应条件，原子和阶梯经济，良好的官能团耐受性和操作简便性。
• High-contrast mechanofluorochromism and acidochromism of D-π-A type quinoline derivatives
  作者：Yanbing Shen、Pengchong Xue、Jiaxi Liu、Jipeng Ding、Jingbo Sun、Ran Lu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.11.044

  日期：2019.4

  New D-π-A type quinoline derivatives (CbzVQ and TPAVQ) were synthesized via Knoevenagel condensation reactions. They exhibited reversible high-contrast mechanofluorochromic (MFC) behavior under grinding/fuming treatment. Taking CbzVQ as an example, its fluorescence could be switched from blue to greyish green by grinding the as-synthesized sample into ground powders, and the fluorescence emission was

  通过Knoevenagel缩合反应合成了新的D-π-A型喹啉衍生物（CbzVQ和TPAVQ）。在研磨/发烟处理下，它们表现出可逆的高对比度机械荧光致变色（MFC）行为。以CbzVQ为例，通过将合成后的样品研磨成粉末，其荧光可以从蓝色变为灰绿色，并且荧光发射从449 nm（肩在475 nm和520 nm）红移到578。纳米（肩在约450 nm和500 nm处）。在MFC过程中最大发射峰的如此大的变化鲜有报道。此外，CbzVQ和TPAVQ的流延膜分别发出蓝光和绿光，然后由三氟乙酸（TFA）蒸气迅速诱导成红色。而且，可以通过TEA（三乙胺）蒸气刺激来恢复发光，因此喹啉衍生物表现出可逆的荧光感官特性。由于三苯胺比咔唑具有更强的供电子能力，因此TPAVQ在检测TFA蒸气方面表现出比CbzVQ更好的性能。TPAVQ对TFA蒸气的检出限和衰减时间分别为163 ppb和0.22 s。显然，D-π-A型喹啉衍生物是多刺激响应性荧光材料的候选者。
• Photosensitive element for electrophotography
  申请人：HITACHI, LTD.

  公开号：EP0437310A2

  公开（公告）日：1991-07-17

  A photosensitive element for electrophotography has an electrically conductive substrate (1) and a layer structure (2,3) thereon comprising a charge generating substance and a charge transport substance. An improved charge transport substance is a derivative of triphenylamine in which at least 80% of the electrons in the highest occupied molecular orbital are located on the triphenylamine skeleton. Examples of such compounds have the following formula: wherein X is a an optionally substituted heterocyclic radical containing at least one ring nitrogen, Q is a single bond or ―C=C―, and Z₁, Z₂ and Z₃ are H, lower alkyl or alkoxy, aryl, NO₂, CF₃, ―N(R′)₂, ―S-C₆H₅ or ―S(R′)₂.

  一种用于电子照相的感光元件具有导电基板（1）和其上由电荷生成物质和电荷传输物质组成的层结构（2,3）。一种改进的电荷传输物质是三苯胺的衍生物，在这种衍生物中，最高占位分子轨道上至少 80% 的电子位于三苯胺骨架上。这类化合物的例子如下： 其中 X 是任选取代的杂环基，至少含有一个环氮，Q 是单键或 -C=C-、和 Z₁、Z₂ 和 Z₃ 是 H、低级烷基或烷氧基、芳基、NO₂、CF₃、-N(R′)₂、-S-C₆H₅ 或-S(R′)₂。