(4-fluorophenyl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane | 1242673-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)sulfanyl-1,3,5-trimethoxybenzene
• CAS: 1242673-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₅FO₃S
• 分子量: 294.347
• InChiKey: HENWPOTXXROUQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 吡啶 、 碘 、 五氯化钼 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-fluorophenyl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Thieme 化学期刊获奖者——他们现在在哪里？钼 (V) 介导的非对称二芳基和芳基烷基硫属化物的合成

  摘要：

  使用钼 (V) 试剂的氧化硫属化反应可以快速获得各种非对称芳基硫化物和硒化物。已建立的协议可被各种不稳定的功能、保护基团和芳香杂环所容忍。特别是，当存在不稳定部分时，与其他氧化剂相比，使用钼 (V) 试剂可提供更高的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588140

文献信息

• Electrochemical access to aryl sulfides from aryl thiols and electron-rich arenes with the potassium iodide as a mediator
  作者：Xin Liu、Pengfei Niu、Jiali Jin、Zhenlu Shen、Meichao Li

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.135371

  日期：2020.1

  a low potential for the synthesis of aryl sulfides from aryl thiols and electron-rich arenes has been developed. Cyclic voltammetry was carried out to investigate the electrocatalytic activity of KI for sulfenylation of 1,3,5-trimethoxybenzene. On the basis of in situ FTIR data, cyclic voltammetry and control experiments, the reaction mechanism involving redox chemistry of KI and generation of intermediate

  已开发出一种低电势的碘化钾催化的间接电氧化方法，用于由芳基硫醇和富电子芳烃合成芳基硫化物。进行循环伏安法研究KI对1,3,5-三甲氧基苯的亚磺酰化反应的电催化活性。基于原位FTIR数据，循环伏安法和控制实验，提出了反应机理，涉及KI的氧化还原化学反应和反应过程中生成中间体1,2-双（4-氯苯基）二硫烷。在最佳条件下，各种芳基硫醇与富电子芳烃反应，以28-92％的分离产率得到相应的芳基硫化物。
• N-Chlorosuccinimide promoted direct C(sp2)–H bond thiolation of the methoxybenzenes with thiophenols
  作者：M. Raghavender Reddy、G. Santosh Kumar、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.126

  日期：2016.8

  A simple and an efficient procedure for the formation of diaryl sulfides via direct sp2 C–H functionalization have been developed from simple and readily available thiophenols and substituted methoxy benzenes. In this process thiophenols were used as the sulfur source. In this transformation broad range of functional groups were well tolerated in good to excellent yields.

  由简单易得的硫酚和取代的甲氧基苯开发了一种通过直接的sp 2 C–H官能化形成二芳基硫醚的简单有效的方法。在该方法中，将硫酚用作硫源。在这种转化中，宽泛的官能团被很好地耐受，获得了极好的收率。
• Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate) (PIFA)-Mediated Synthesis of Aryl Sulfides in Water
  作者：Qingyuan Feng、Dengfeng Chen、Mei Hong、Fei Wang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00435

  日期：2018.7.20

  An environmentally benign method for the synthesis of aryl sulfides in water under mild conditions has been realized, in which arenes are coupled with equal stoichiometry of allyl sulfides. This arylthiolation is enabled by the presence of the Lipshutz surfactant, TPGS-750-M, using water as the recyclable reaction medium.

  已经实现了在温和条件下在水中合成芳基硫化物的环境友好方法，其中芳烃与烯丙基硫醚的化学计量相等。通过使用水作为可循环的反应介质，在Lipshutz表面活性剂TPGS-750-M的存在下，可以进行这种芳基硫醇化反应。
• Radical–Radical Cross-Coupling for C–S Bond Formation
  作者：Zhiliang Huang、Dongchao Zhang、Xiaotian Qi、Zhiyuan Yan、Mengfan Wang、Haiming Yan、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00764

  日期：2016.5.20

  A new method was demonstrated to overcome the selectivity issue of radical–radical cross-coupling toward the synthesis of asymmetric diaryl thioethers. The preliminary mechanism was revealed by radical-trapping experiments, DFT calculations, and kinetics, etc., indicating that the C–S bond formed through cross-coupling of a thiyl radical and an aryl radical cation. Moreover, the formation of an aryl

  实验证明了一种新方法可以克服自由基-自由基交叉偶联对不对称二芳基硫醚合成的选择性问题。自由基捕获实验，DFT计算和动力学等方法揭示了其初步机理，表明通过硫基自由基和芳基阳离子的交叉偶联形成了C–S键。此外，形成芳基阳离子而不是C–H键断裂被确定为限速步骤。
• Metal-and Oxidant-Free Electrochemical Synthesis of Aryl Sulfides
  作者：Xin-Xing Wang、Cheng Chen、Hai-Zhu Shi、Guo-Wei Zhang、Yu Tang、Chun-Gu Zhang、Ming-Yu Wu、Shun Feng

  DOI：10.1149/1945-7111/abdc61

  日期：2021.1.1

  A metal- and oxidant-free electrochemical synthesis of aryl sulfides was developed through a C–H sulfidation reaction of arenes and disulfides. Compared with traditional organic synthesis methods, this direct electrochemical approach efficiently generates aryl sulfides under catalyst- and oxidant-free conditions with the superiorities of wide substrate compatibility, mild reaction condition and waster

  通过芳烃和二硫化物的C–H硫化反应，开发了无金属和无氧化剂的芳基硫化物电化学合成方法。与传统的有机合成方法相比，这种直接电化学方法在无催化剂和无氧化剂的条件下有效地生成了芳基硫醚，具有底物相容性广，反应条件温和且无浪费的优点。在室温下，各种芳基硫醇可以在一个未分裂的细胞中平稳转化。基于循环伏安法和控制实验，提出了可能的反应机理。克级合成法强调了这种电化学策略的实用性。