N-[(2S)-1-(2-methylanilino)-1-oxopropan-2-yl]benzamide | 1266366-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-(2-methylanilino)-1-oxopropan-2-yl]benzamide
• CAS: 1266366-95-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: JJIHELOTKVVFEY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-N¹-(2-methylphenyl)alaninamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(2S)-1-(2-methylanilino)-1-oxopropan-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some 2/3-Benzoylaminopropionanilide Derivatives

  摘要：

  在本研究中，描述了十六种2/3-苯甲酰氨基丙酰胺衍生物的合成及其抗癫痫活性。这些化合物的分子设计基于拉科酰胺的结构修饰，拉科酰胺是一种具有新型抗癫痫活性的功能化氨基酸。通过光谱和分析数据确认了这些化合物的结构。合成化合物的抗癫痫活性通过最大电休克（MES）和皮下美特拉唑（scMet）癫痫测试确定，而它们的神经毒性则使用滚筒测试进行检测。所有这些测试均按照抗癫痫药物开发（ADD）计划的程序进行。大多数化合物在MES或scMet筛选测试中有效。根据滚筒测试，在研究剂量下，没有任何化合物显示出神经毒性。系列中最有效的化合物是3、12和13，它们分别在N-苯环上带有2-甲基、2-乙基和2-异丙基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1308982

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some 2/3-Benzoylaminopropionanilide Derivatives
  作者：S. Uysal、U. Calis、Z. Soyer

  DOI：10.1055/s-0032-1308982

  日期：2012.6

  In this study, the synthesis and anticonvulsant properties of sixteen 2/3-benzoylaminopropionanilide derivatives were described. Molecular design of the compounds has been based on the modification of lacosamide which is a functionalized amino acid with a novel anticonvulsant activity. The structural confirmation of the title compounds was achieved by spectral and analytical data. The anticonvulsant activity profile of synthesized compounds was determined by maximal electroshock (MES) and subcutaneous metrazole (scMet) seizure tests, whereas their neurotoxicity was examined using rotarod test. All these tests were performed in accordance with the procedures of the Antiepileptic Drug Development (ADD) program. The majority of the compounds were effective in the MES or scMet screening tests. None of the compounds showed neurotoxicity according to the rotarod test at studied doses. Most active compounds in the series were 3, 12 and 13, which bearing 2-methyl, 2-ethyl and 2-isopropyl substituent on the N-phenyl ring, respectively.

  在本研究中，描述了十六种2/3-苯甲酰氨基丙酰胺衍生物的合成及其抗癫痫活性。这些化合物的分子设计基于拉科酰胺的结构修饰，拉科酰胺是一种具有新型抗癫痫活性的功能化氨基酸。通过光谱和分析数据确认了这些化合物的结构。合成化合物的抗癫痫活性通过最大电休克（MES）和皮下美特拉唑（scMet）癫痫测试确定，而它们的神经毒性则使用滚筒测试进行检测。所有这些测试均按照抗癫痫药物开发（ADD）计划的程序进行。大多数化合物在MES或scMet筛选测试中有效。根据滚筒测试，在研究剂量下，没有任何化合物显示出神经毒性。系列中最有效的化合物是3、12和13，它们分别在N-苯环上带有2-甲基、2-乙基和2-异丙基取代基。