(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethenyl nonafluorobutanesulfonate | 475673-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethenyl nonafluorobutanesulfonate
• 英文别名: [(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethenyl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 475673-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₇F₉O₃S
• 分子量: 448.35
• InChiKey: ZMXKAMIRIUCURG-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethenyl nonafluorobutanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)pent-4-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯醇九氟甲磺酸酯与（乙烯基）三丁基锡烷和乙炔的钯催化偶联反应

  摘要：

  通过钯催化烯醇壬酯与（乙烯基）三丁基锡烷和乙炔的交叉偶联反应，开发了一种立体选择性合成三烯和二炔的新方法，收率良好至极好。在这里，与相应的烯醇三氟甲磺酸酯相比，烯醇九氟甲磺酸酯在偶联反应中表现出更高的反应性。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32602
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 2,6,6-三甲基-1-环己烯基乙醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethenyl nonafluorobutanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烯醇九氟甲磺酸酯与（乙烯基）三丁基锡烷和乙炔的钯催化偶联反应

  摘要：

  通过钯催化烯醇壬酯与（乙烯基）三丁基锡烷和乙炔的交叉偶联反应，开发了一种立体选择性合成三烯和二炔的新方法，收率良好至极好。在这里，与相应的烯醇三氟甲磺酸酯相比，烯醇九氟甲磺酸酯在偶联反应中表现出更高的反应性。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32602

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of an Enol Nonaflate with (Vinyl)tributylstannanes and Acetylenes: A Highly Stereoselective Synthesis of 8,18-¹³C₂-Labeled Retinal
  作者：Akimori Wada、Yasuhiro Ieki、Saeko Nakamura、Masayoshi Ito

  DOI：10.1055/s-2005-865294

  日期：——

  Here we report that enol nonaflates exhibit higher reactivity than the corresponding enol triflates in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with various (vinyl)tributylstannanes and acetylenes. We also highlight the reaction of a vinyl nonaflate, containing two 1 3 C-labeled carbon atoms with an alkenyl stannane, which afforded the trisubstituted E-olefin stereoselectively in high yield. The

  在这里，我们报告烯醇九氟甲磺酸酯在钯催化的与各种（乙烯基）三丁基锡烷和乙炔的交叉偶联反应中表现出比相应的烯醇三氟甲磺酸酯更高的反应性。我们还强调了含有两个 1 3 C 标记的碳原子的乙烯基九烷基锡与烯基锡烷的反应，它以高产率立体选择性地提供了三取代的 E-烯烃。然后将 E-烯烃转化为相应的全 E-视黄醛。