methyl 3-cyanoindolizine-7-carboxylate | 113616-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl 3-cyanoindolizine-7-carboxylate
• CAS: 113616-93-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: ARGFWXYCPHRUGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-cyanoindolizine-7-carboxylate 、 丁炔二酸二甲酯 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 336.0h， 以2%的产率得到(2aR,7aS)-2a-Cyano-2a,7a-dihydro-pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-1,2,6-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪-3-甲腈与乙酰二羧酸二甲酯的环加成反应：形成[2.2.3]环嗪和1：2加合物

  摘要：

  在Pd–C存在下，吲哚嗪3腈与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）的反应以低至中等的产率得到了相应的[2.2.3]环嗪，而在没有Pd–C的情况下，相同的反应得到1∶2摩尔产物。1∶2加合物之一的X射线分析确定该结构为2-氰基-3-苯乙烯基吡咯烷-1，4-二羧酸二甲酯。提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1039/p19920002437
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxycarbonylpyridinium dicyanomethylide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 3-cyanoindolizine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳族二氰基甲基化物与苯基亚磺酰基乙烯和双（三甲基甲硅烷基）乙炔的 1,3-偶极环加成反应：合成 1,2-未取代的 3-氰基茚

  摘要：

  吡啶鎓和二氰基二嗪鎓与苯基亚磺酰基乙烯进行 1,3-偶极环加成-挤出反应，以中等至良好的产率生产相应的 3-氰基吲哚嗪。这些叶立德与双（三甲基甲硅烷基）乙炔的 1,3-偶极环加成得到 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚啉或 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚啉，或它们的混合物，这取决于取代基和吡啶环中存在另一个氮原子。在回流的氯仿中用硅胶处理后，1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚嗪在 2 位发生区域特异性原脱甲硅烷基化反应，生成 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚嗪。1,2-双（三甲基甲硅烷基）-，

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3645

文献信息

• TEMPO‐catalyzed decarboxylation reactions for the synthesis of 1,2‐unsubstituted indolizines
  作者：Yuxuan Zhang、Wenhui Wang、Jinwei Sun、Yun Liu

  DOI：10.1002/jhet.3766

  日期：2020.1

  An efficient synthesis of 1,2‐unsubstituted indolizines was developed via 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxyl (TEMPO)–catalyzed decarboxylation reaction. A series of target products were successfully prepared with the tolerance of a variety of functional groups. This protocol features advantages such as easily available substrates, broad substituent scope, and eco‐friendly conditions.

  通过2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）催化的脱羧反应，开发了1,2-未取代的吲哚嗪的有效合成方法。已成功制备了具有各种功能基团耐受性的一系列目标产品。该协议具有以下优点：容易获得的底物，广泛的取代基范围和环保条件。
• Ikemi, Yukio; Matsumoto, Kiyoshi; Uchida, Takane, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1009 - 1012
  作者：Ikemi, Yukio、Matsumoto, Kiyoshi、Uchida, Takane

  DOI：——

  日期：——
• IKEMI, YUKIO;MATSUMOTO, KIYOSHI;UCHIDA, TAKANE, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 6, 1009-1012
  作者：IKEMI, YUKIO、MATSUMOTO, KIYOSHI、UCHIDA, TAKANE

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, KIYOSHI;UCHIDA, TAKANE;IKEMI, YUKIO;TANAKA, TOSHIO;ASAHI, MOMO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3645-3653
  作者：MATSUMOTO, KIYOSHI、UCHIDA, TAKANE、IKEMI, YUKIO、TANAKA, TOSHIO、ASAHI, MOMO+

  DOI：——

  日期：——
• Matsumoto, Kiyoshi; Ikemi, Yukio; Uchida, Takane, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 734
  作者：Matsumoto, Kiyoshi、Ikemi, Yukio、Uchida, Takane

  DOI：——

  日期：——