(Z)-buta-1,3-dien-1-yl nonaflate | 404934-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (Z)-buta-1,3-dien-1-yl nonaflate
• 英文别名: Nonafluoro-1-butanesulfonic acid (Z)-1,3-butadienyl ester；[(1Z)-buta-1,3-dienyl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 404934-00-5
• 化学式: C₈H₅F₉O₃S
• 分子量: 352.178
• InChiKey: VPTQTMKHWKJQFS-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化镁 、 (Z)-buta-1,3-dien-1-yl nonaflate 在 iron(III)-acetylacetonate CuCN*2LiCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (Z)-1-Phenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  烯基和二烯基磺酸盐与官能化芳基铜试剂之间的铁催化交叉偶联

  摘要：

  在催化量的 Fe(acac) 3 (10 mol%) 存在下，官能化的芳基铜试剂很容易与烯基磺酸盐反应，以良好的产率提供预期的交叉偶联产物。允许使用酯或氰基。这种交叉偶联可以用二烯基磺酸盐进行，产生相应的取代二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932451
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 、 全氟丁基磺酰氟 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 以86%的产率得到(Z)-buta-1,3-dien-1-yl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物裂解制得的乙烯-和(Z)-丁二烯-1-基九氟甲磺酸酯的合成和Heck反应

  摘要：

  烯醇锂或甲硅烷基烯醇醚（形式上衍生自乙醛或巴豆醛）与九氟丁烷磺酰氟的九氟烷磺化以良好的收率得到九氟乙炔酯 (1b) 和 (Z)-buta-1,3-dien-1-yl nonaflate (2) . 通过四氢呋喃或 2,5-二氢呋喃的锂化，然后是金属化杂环的环断裂，通过无醛途径获得所需的烯醇化物。将这种方法应用于合成丙二烯基壬二酸酯 3 失败，可能是由于这种丙二烯衍生物的内在不稳定性。九氟甲磺酸酯 1b 和 2 也是通过相应的甲硅烷基烯醇醚 5 和 7 与九氟丁烷磺酰氟的氟化物催化反应制备的；然而，这些两步法的总产量略低。锂化2的环碎，2-二甲基-4-亚甲基-[1,3] 二氧戊环可以以中等产率轻松制备三甲基硅氧基丙二烯 (10)。在催化量的乙酸钯 (II) 存在下，九氟甲磺酸酯 1b 和 2 与单取代烯烃顺利反应，以良好到中等的产率和高立体选择性得到预期的 Heck 偶联产物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4189::aid-ejoc4189>3.0.co;2-i