N‐allyl‐N‐phenyl‐N‐trimethylsilylamine | 61810-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‐allyl‐N‐phenyl‐N‐trimethylsilylamine
• 英文别名: N-allyl-N-phenyl-N-trimethylsilyamine；1,1,1-Trimethyl-N-phenyl-N-(prop-2-en-1-yl)silanamine；N-prop-2-enyl-N-trimethylsilylaniline
• CAS: 61810-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NSi
• 分子量: 205.375
• InChiKey: CIYQHDICBXKEIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‐allyl‐N‐phenyl‐N‐trimethylsilylamine 、 二异丁基氢化铝 在 neodymium versatate 作用下， 以 正己烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(3-(phenyl(trimethylsilyl)amino)propyl)diisobutyl aluminum
  参考文献：
  名称：

  丁二烯与功能化铝试剂的配位链转移聚合。

  摘要：

  官能化烷基铝可通过官能化烷基的选择性链引发实现有效的配位链转移聚合。(ω-氨基烷基)二异丁基铝试剂（研究了 12 个实例）通过 α-氨基-ω-烯与二异丁基氢化铝进行加氢铝反应而获得，在 Nd(versatate)3 、 Cp*2 Nd 存在下促进丁二烯在铝上的立体选择性催化链生长(烯丙基)或Cp*2 Gd(烯丙基)预催化剂和[PhNMe2 H+ ]/[B(C6 F5 )4 - ]。咔唑基和吲哚基铝试剂可通过氨基烷基而不是与铝结合的异丁基取代基实现有效的分子量控制和链引发。例如，对于 (3-(9H-咔唑-9-基)丙基)引发的聚丁二烯 (PBD)，通过氘淬火研究证实，与反向转移至铝相比，通过 β-氢化物转移进行的聚合物链转移可以忽略不计。

  DOI：

  10.1002/anie.201909843

文献信息

• Functionalized aluminum reagents
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：US10711016B1

  公开（公告）日：2020-07-14

  The invention is directed to functionalized aluminum reagents of formula 1 where R is a linear or branched alkane group containing 1 to 8 carbon atoms, and R1 is phenylene, or a linear or branched alkane diyl group containing 2 to 10 carbon atoms, or a combination of one or more phenylene groups and one or more linear or branched alkane diyl groups containing 1 to 10 carbon atoms; Q is of formula 2 where R3 and R4 are independently phenyl or a linear or branched alkyl group containing 1 to 10 carbon atoms, or R3 and R4 taken together with the nitrogen atom represent a nitrogen containing heterocyclic group containing from 4 to 12 carbon atoms.

  该发明涉及式1的功能化铝试剂，其中R是含有1至8个碳原子的线性或支链烷基，R1是苯基或含有2至10个碳原子的线性或支链烷基二基，或者是一个或多个苯基和一个或多个含有1至10个碳原子的线性或支链烷基二基的组合；Q是式2，其中R3和R4独立地是苯基或含有1至10个碳原子的线性或支链烷基，或者R3和R4与氮原子一起代表含有4至12个碳原子的含氮杂环基团。
• Coordinative Chain Transfer Polymerization of Butadiene with Functionalized Aluminum Reagents
  作者：Inigo Göttker‐Schnetmann、Philip Kenyon、Stefan Mecking

  DOI：10.1002/anie.201909843

  日期：2019.12.2

  aluminum alkyls enable effective coordinative chain transfer polymerization with selective chain initiation by the functionalized alkyl. (ω-Aminoalkyl)diisobutylaluminum reagents (12 examples studied) obtained by hydroalumination of α-amino-ω-enes with diisobutylaluminum hydride promote the stereoselective catalytic chain growth of butadiene on aluminum in the presence of Nd(versatate)3 , Cp*2 Nd(allyl)

  官能化烷基铝可通过官能化烷基的选择性链引发实现有效的配位链转移聚合。(ω-氨基烷基)二异丁基铝试剂（研究了 12 个实例）通过 α-氨基-ω-烯与二异丁基氢化铝进行加氢铝反应而获得，在 Nd(versatate)3 、 Cp*2 Nd 存在下促进丁二烯在铝上的立体选择性催化链生长(烯丙基)或Cp*2 Gd(烯丙基)预催化剂和[PhNMe2 H+ ]/[B(C6 F5 )4 - ]。咔唑基和吲哚基铝试剂可通过氨基烷基而不是与铝结合的异丁基取代基实现有效的分子量控制和链引发。例如，对于 (3-(9H-咔唑-9-基)丙基)引发的聚丁二烯 (PBD)，通过氘淬火研究证实，与反向转移至铝相比，通过 β-氢化物转移进行的聚合物链转移可以忽略不计。