sodium (2-chlorophenyl)(hydroxy)methanesulfonate | 68391-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium (2-chlorophenyl)(hydroxy)methanesulfonate
• 英文别名: Sodium o-chloro-alpha-hydroxytoluene-alpha-sulphonate；sodium;(2-chlorophenyl)-hydroxymethanesulfonate
• CAS: 68391-33-3
• 化学式: C₇H₆ClO₄S*Na
• 分子量: 244.631
• InChiKey: GNTOAAUIGPMRQD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (2-chlorophenyl)(hydroxy)methanesulfonate 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(E)-2,2'-dichlorostilbene
  参考文献：
  名称：

  醛亚硫酸氢盐加合物的简便利用：（E）-1,2-二苯基乙烯的合成

  摘要：

  背景：在1，4-二恶烷溶剂介质中，使用Zn-TiCl4进行了McHurry反应的一锅法亚硫酸氢盐醛加合物的偶联反应。在1,4-二恶烷中用TiCl4处理羟基（苯基）甲烷磺酸钠（2a）有助于亚硫酸氢盐加合物2a的脱保护，苯甲醛（1a）的原位再生经过还原偶联以相对较低的浓度提供二苯乙烯3a良好的收率，从而导致改进的一系列（E）-1,2-二苯基乙烯的合成3。本方法为醛类固有的不稳定性提供了一种新的解决方案，并提供了直接形成C-C键的方法芳基醛亚硫酸氢盐加合物合成1,2-二苯乙烯。 方法：所有反应均在70-80o下进行，所合成的化合物通过IR，1H NMR，13C NMR和质谱技术进行表征。 结果：本方法为醛的不稳定性提供了一种新的解决方案，还为从芳基醛亚硫酸氢盐加合物合成1,2-二苯乙烯的C-C键形成提供了直接途径。 结论：在目前的工作中，我们已经报道了一种合成1，2-二苯乙烯衍生物的有效方法。醛

  DOI：

  10.2174/1570178614666170203095116
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 sodium (2-chlorophenyl)(hydroxy)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成的仲/叔丁基2-芳基苯并咪唑类化合物及其对ER阴性乳腺癌细胞的出乎意料的抗增殖活性。

  摘要：

  在聚焦微波辐射下，通过将3-氨基-4-丁基氨基苯甲酸乙酯与苯甲醛的各种取代的亚硫酸氢盐加合物缩合，在2-3.5分钟内以85-96％的产率合成了一系列新的N-仲/叔丁基2-芳基苯并咪唑衍生物。 。苯并咪唑类似物使用（1）H NMR，（13）C NMR，高分辨率MS和熔点进行表征。苯并咪唑类似物对MCF-7和MDA-MB-231的抗增殖活性的评估显示了几种化合物在微摩尔范围内具有意想不到的选择性抑制MDA-MB-231的作用。发现所有类似物对MCF-7无活性。对MDA-MB-231人乳腺癌细胞系最有效的抑制作用来自未取代的2-苯基苯并咪唑10a。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.729828

文献信息

• Bisulfite Addition Compounds as Substrates for Reductive Aminations in Water
  作者：Xiaohan Li、Karthik S. Iyer、Ruchita R. Thakore、David K. Leahy、J. Daniel Bailey、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02604

  日期：2021.9.17

  Highly valued products resulting from reductive aminations utilizing shelf-stable bisulfite addition compounds of aldehydes can be made under aqueous micellar catalysis conditions. Readily available α-picolineborane serves as the stoichiometric hydride source. Recycling of the aqueous reaction medium is easily accomplished, and several applications to targets in the pharmaceutical industry are documented

  可以在水性胶束催化条件下制备由醛的耐贮存亚硫酸氢盐加成化合物还原胺化产生的高价值产品。容易获得的 α-甲基吡啶硼烷用作化学计量氢化物源。水性反应介质的回收很容易实现，并且记录了在制药工业中对目标的几种应用。
• Phosphoryl Chloride Mediated Synthesis of 5-Arylidene-2,4-Thiazolidinediones Derivatives via Aromatic Bisulfite Adducts
  作者：Sandeep Mohanty、Sandeep G、Arun Karmakar

  DOI：10.2174/15701786113106660081

  日期：2014.2

  The carbon-carbon bond formation by the condensation of bisulfite adduct of aromatic aldehydes with thiazolidine-2, 4-dione to furnish 5-arylidene-2,4-thiazolidinedione’s has been investigated. This novel methodology was applied to convert substituted aryl bisulfite adducts to corresponding 5-arylidene-2,4-thiazolidinedione’s with POCl3 in less-polar solvents such as toluene, chlorobenzene and o-xylene. 5-(4-methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione and 5-(4-ethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione were obtained in good yields.

  通过芳香醛的亚硫酸氢盐加合物与噻唑烷-2,4-二酮的缩合反应形成碳-碳键以制备5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮的研究已经开展。这一新颖方法被应用于将取代的芳基亚硫酸氢盐加合物在较非极性溶剂如甲苯、氯苯和邻二甲苯中，使用POCl3转化为相应的5-芳亚甲基-2,4-噻唑烷二酮。5-(4-甲氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮和5-(4-乙氧基苄叉基)噻唑烷-2,4-二酮以良好产率获得。
• Microwave-assisted synthesis of <i>sec/tert</i>-butyl 2-arylbenzimidazoles and their unexpected antiproliferative activity towards ER negative breast cancer cells
  作者：Aisyah Saad Abdul Rahim、Salizawati Muhamad Salhimi、Natarajan Arumugam、Lim Chung Pin、Ng Shy Yee、Nithya Niranjini Muttiah、Wong Boon Keat、Shafida Abd. Hamid、Hasnah Osman、Ishak b. Mat

  DOI：10.3109/14756366.2012.729828

  日期：2013.12.1

  using (1)H NMR, (13)C NMR, high resolution MS and melting points. Evaluation of antiproliferative activity of the benzimidazole analogues against MCF-7 and MDA-MB-231 revealed several compounds with unexpected selective inhibitions of MDA-MB-231 in micromolar range. All analogues were found inactive towards MCF-7. The most potent inhibition against MDA-MB-231 human breast cancer cell line came from the

  在聚焦微波辐射下，通过将3-氨基-4-丁基氨基苯甲酸乙酯与苯甲醛的各种取代的亚硫酸氢盐加合物缩合，在2-3.5分钟内以85-96％的产率合成了一系列新的N-仲/叔丁基2-芳基苯并咪唑衍生物。 。苯并咪唑类似物使用（1）H NMR，（13）C NMR，高分辨率MS和熔点进行表征。苯并咪唑类似物对MCF-7和MDA-MB-231的抗增殖活性的评估显示了几种化合物在微摩尔范围内具有意想不到的选择性抑制MDA-MB-231的作用。发现所有类似物对MCF-7无活性。对MDA-MB-231人乳腺癌细胞系最有效的抑制作用来自未取代的2-苯基苯并咪唑10a。
• 一种利用醛亚硫酸氢钠加合物制备4-芳基- NH-1,2,3-三唑的方法
  申请人：海南师范大学

  公开号：CN106146417B

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明涉及一种利用醛亚硫酸氢钠加合物制备4‑芳基‑NH‑1,2,3‑三唑的方法，其特征在于包括如下步骤：醛亚硫酸氢钠加合物、硝基化合物、叠氮化钠、溶剂、添加剂通过“一锅法”于60‑150℃条件下反应1‑10小时，反应结束后，经后处理，可制得4‑芳基‑NH‑1,2,3‑三唑。本发明采用廉价易得的醛亚硫酸氢钠加合物，硝基化合物，叠氮化钠为原料，可以将三组分便捷地制备4‑芳基‑NH‑1,2,3‑三唑类化合物。与已有方法相比，本方法原料价格低廉且简单易得，操作简便，反应效率高。
• Synthesis, molecular docking and ADME prediction of some new benzimidazole carboxamidines derivatives as antimicrobial agents
  作者：Meryem Erol、Ismail Celik、Ozlem Temiz-Arpaci、Hakan Goker、Fatma Kaynak-Onurdag、Suzan Okten

  DOI：10.1007/s00044-020-02621-5

  日期：2020.11

  In this study, 15 new 1H-benzimidazole-5-carboxamidine derivative compounds that could be new antimicrobial agents were synthesized and their antimicrobial activities were determined using the microdilution method. When the activity results were examined, it was observed that the antibacterial effects of the new benzimidazole derivatives were weaker than standard drugs, but some derivatives showed

  在这项研究中，有15个新的1 H合成了可能是新型抗菌剂的-苯并咪唑-5-甲酰胺衍生物，并采用微量稀释法对其抗菌活性进行了测定。检查活性结果后，观察到新的苯并咪唑衍生物的抗菌作用比标准药物弱，但某些衍生物对MRSA和VREF具有显着的功效，MIC值为8 µg / ml，与参考药物相比。与参考药物相比，发现该化合物的抗真菌作用较弱。针对PBP4以及PBP2a的活性和变构位点进行了化合物和参考药物的分子对接研究，并计算了估计的ADME谱。此外，N10的2D和3D交互，