1-benzhydryl-1',4'-dimethyl-5',6',7',8'-tetrahydrospiro[azetidine-3,3'-isochromene] | 1403682-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzhydryl-1',4'-dimethyl-5',6',7',8'-tetrahydrospiro[azetidine-3,3'-isochromene]
• 英文别名: 1'-Benzhydryl-1,4-dimethylspiro[5,6,7,8-tetrahydroisochromene-3,3'-azetidine]；1'-benzhydryl-1,4-dimethylspiro[5,6,7,8-tetrahydroisochromene-3,3'-azetidine]
• CAS: 1403682-73-4
• 化学式: C₂₆H₂₉NO
• 分子量: 371.522
• InChiKey: NSGYELRBVXMIQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-二苯甲基氮杂环丁烷-3-酮 、 2,8-癸二炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到1-benzhydryl-1',4'-dimethyl-5',6',7',8'-tetrahydrospiro[azetidine-3,3'-isochromene]
  参考文献：
  名称：

  镍催化环加成制备八元杂环的快速途径：低温 C?C 键断裂

  摘要：

  冷静的休息：3-氮杂环丁酮和各种二炔在 Ni/IPr 催化下发生环加成反应，得到二氢氮杂辛化合物（参见方案；IPr=1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑烷）。该反应涉及具有挑战性的C - C键断裂步骤，但令人惊讶的是，该反应在低温下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201203521

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Louie Janis

  公开号：US20130053553A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Described herein are methods for synthesizing heterocyclic, 8-membered ring structures. The methods may allow for preparation of highly substituted 8-membered rings. Also disclosed are heterocyclic, 8-membered ring compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds.

  本文描述了一种合成杂环、8元环结构的方法。该方法可以允许制备高度取代的8元环。同时还披露了杂环、8元环化合物和包含该化合物的药物组合物。
• US9102683B2
  申请人：——

  公开号：US9102683B2

  公开（公告）日：2015-08-11
• US9790187B2
  申请人：——

  公开号：US9790187B2

  公开（公告）日：2017-10-17
• An Expeditious Route to Eight‐Membered Heterocycles By Nickel‐Catalyzed Cycloaddition: Low‐Temperature CC Bond Cleavage
  作者：Puneet Kumar、Kainan Zhang、Janis Louie

  DOI：10.1002/anie.201203521

  日期：2012.8.20

  diynes undergo a cycloaddition reaction catalyzed by Ni/IPr to give dihydroazocine compounds (see scheme; IPr=1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazolidene). The reaction involves a challenging CC bond cleavage step, yet, surprisingly, proceeds at low temperature.

  冷静的休息：3-氮杂环丁酮和各种二炔在 Ni/IPr 催化下发生环加成反应，得到二氢氮杂辛化合物（参见方案；IPr=1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑烷）。该反应涉及具有挑战性的C - C键断裂步骤，但令人惊讶的是，该反应在低温下进行。