triphenylsilyl hydroperoxide | 2319-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylsilyl hydroperoxide
• 英文别名: Triphenylsilyl-hydroperoxid；Triphenylsilicon-hydroperoxid；hydroperoxy(triphenyl)silane
• CAS: 2319-38-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂Si
• 分子量: 292.409
• InChiKey: QZNWSLRAFJEJGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylsilyl hydroperoxide 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REBEK J.; MCCREADY R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 45, 4337-4338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硅烷基 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 triphenylsilyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Silyl Hydroperoxides and Bissilyl Peroxides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01018a075

文献信息

• Hydroperoxo double hydrogen bonding: stabilization of hydroperoxo complexes exemplified by triphenylsilicon and triphenylgermanium hydroperoxides
  作者：Alexander G. Medvedev、Dmitry A. Grishanov、Andrei V. Churakov、Alexey A. Mikhaylov、Ovadia Lev、Petr V. Prikhodchenko

  DOI：10.1039/c9ce01882d

  日期：——

  exhibit the same hydroperoxo double hydrogen bonding motif. The reaction of the hydroperoxo complexes with triphenylgermanium chloride to give the dinuclear peroxobridged germanium complex demonstrates the higher reactivity of the hydroperoxo moieties compared to the peroxo moiety. DFT calculations provide an estimate of the hydroperoxo double hydrogen bond energies: 62.8 and 63.6 kJ mol−1 for triphenyl

  通过单晶X射线分析对三苯基氢过氧化硅及其同构锗络合物进行表征，揭示了两个三苯基氢过氧化配合物的氢键，每个氢过氧化配体分别充当氢供体和氢受体。只有其他两个带有氢过氧化物配合物主族元素（硼和锡）的局部质子的结构（与130个p-嵌段元素过氧化合物相比）是已知的，并且它们都显示出相同的氢过氧双氢键基序。氢过氧配合物与三苯基锗氯化物的反应生成双核过氧桥接的锗配合物，表明氢过氧部分与过氧部分相比具有更高的反应性。DFT计算提供了氢过氧双氢键能的估计值：62.8和63.6 kJ mol-1用于三苯硅，63.6和65千焦耳摩尔-1的锗复杂。
• Visible-light-driven oxidation of organosilanes by a charge-transfer complex
  作者：Yi-Xuan Chen、Jun-Tao He、Mei-Chun Wu、Zhi-Lin Liu、Peng-Ju Xia、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1039/d3cc01972a

  日期：——

  is one of the most straightforward ways to access silanols. Herein, we describe a novel photo-induced strategy for oxidation of organosilanes to access silanols, promoted by a photoactive charge-transfer complex (CTC) between sodium benzenesulfinate and molecular O2. A streamlined sequence transformation of organosilanes to silyl ethers was also readily achieved. This developed protocol represents

  有机硅烷的直接氧化是获得硅醇的最直接的方法之一。在此，我们描述了一种新的光诱导策略，用于氧化有机硅烷以获得硅醇，由苯亚磺酸钠和分子 O 2之间的光活性电荷转移复合物 (CTC) 促进。有机硅烷到甲硅烷基醚的流线型序列转化也很容易实现。这个开发的协议代表了基于 CTC 的有机硅烷氧化的第一个例子，提供了一种获取一系列硅醇和硅醚产品的简便方法。
• Reactions of titanium alcoholates Ti(OR)4 (R = n-Bu, t-Bu) with tertiary organic and organometallic hydroperoxides
  作者：L. P. Stepovik、M. V. Gulenova

  DOI：10.1134/s1070363206020137

  日期：2006.2

  tert-Butyl and cumyl hydroperoxides in the reactions with Ti(OR)(4) are reduced to alcohols with the evolution of oxygen via formation of titanium-containing peroxides and trioxides. The pathways of the reactions of Ti(OR)(4) with triphenylelement hydroperoxides R3EOOH (E = C, Si, Ge) depend on element E and on the structure of R; the reactions involve the rearrangement of the peroxides, and with (n-BUO)(4)Ti the alkoxy group is oxidized either with preservation or with breakdown of the hydrocarbon skeleton.
• No, B. I.; Butov, G. M.; Ledenev, S. M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 3, p. 437
  作者：No, B. I.、Butov, G. M.、Ledenev, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Dannley; Jalics, Journal of Organic Chemistry, 1965, vol. 30, p. 2417,2419
  作者：Dannley、Jalics

  DOI：——

  日期：——