1-Phenylsulfonyl-5-hexanol | 67886-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenylsulfonyl-5-hexanol
• 英文别名: 6-Phenylsulfonyl-2-hexanol；6-(Benzenesulfonyl)hexan-2-ol
• CAS: 67886-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: ONDSKNJUPBTNEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylsulfonyl-5-hexanol 在 C₄₄H₆₆O₈P₄Pd₂ 、 丁烯酮 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到6-(phenylsulfonyl)-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  次膦氧化物作为多配位的配体在醇的化学选择性钯催化氧化中进行。

  摘要：

  通过吸氢方法，仲膦氧化物O = PHR 2（SPOs）被鉴定为化学选择的Pd催化醇氧化的多态预配体。发现SPO通过产生推定的活性H-Pd物种来促进氢的吸收步骤以及氢向迈克尔受体的转移。该催化体系在中性条件下运行，并被证明与底物中的各种亲电子和亲核官能团以及对水和空气敏感的官能团兼容。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601261
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-己酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-Phenylsulfonyl-5-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00483a036

文献信息

• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 12. (<i>S</i>)-4-Nitro-2-butanol as a Source to Synthesize Natural Products
  作者：Kaoru Nakamura、Takashi Kitayama、Yoshihiko Inoue、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.63.91

  日期：1990.1

  (S)-(+)-4-Nitro-2-butanol (1) obtained by the stereoselective reduction of 4-nitro-2-butanone by bakers’ yeast was employed for the syntheses of natural products. A precursor of (+)-brefeldin A is synthesized starting from this chiral building block by 10 steps short-cut procedure compared with the shortest method so far reported. (S)-(+)-Sulcatol is obtained in much better enantiomeric purity than those reported. The reactivity of 1 in base-catalyzed condensations with Michael acceptors or aldehydes is largely affected by a base employed as the catalyst.

  通过用面包酵母进行立体选择性还原4-硝基-2-丁酮，获得的(S)-(+)-4-硝基-2-丁醇（1）被用于天然产物的合成。以该手性构建块为起始材料，通过10步的简化工艺合成了(+)-布雷菲尔丁A的前体，相较于目前已报道的最短方法，这一工艺大大缩短了步骤。所获得的(S)-(+)-苏卡醇的对映体纯度明显高于已报道的结果。1在与迈克尔受体或醛进行碱催化缩合反应时，其反应性受到所用催化剂的碱的影响。
• Secondary Phosphine Oxides as Multitalented Preligands En Route to the Chemoselective Palladium-Catalyzed Oxidation of Alcohols
  作者：Alexandre Vasseur、Romain Membrat、David Gatineau、Alphonse Tenaglia、Didier Nuel、Laurent Giordano

  DOI：10.1002/cctc.201601261

  日期：2017.3.8

  Secondary phosphine oxides O=PHR2 (SPOs) were identified as multitalented preligands for the chemoselective Pd‐catalyzed oxidation of alcohols by a hydrogen‐abstracting methodology. SPOs were found to promote the hydrogen‐abstraction step as well as hydrogen transfer to a Michael acceptor by generating a putative active H−Pd species. The catalytic system operates under neutral conditions and was proven

  通过吸氢方法，仲膦氧化物O = PHR 2（SPOs）被鉴定为化学选择的Pd催化醇氧化的多态预配体。发现SPO通过产生推定的活性H-Pd物种来促进氢的吸收步骤以及氢向迈克尔受体的转移。该催化体系在中性条件下运行，并被证明与底物中的各种亲电子和亲核官能团以及对水和空气敏感的官能团兼容。
• Total synthesis of brefeldin A
  作者：Paul A. Bartlett、Frederick R. Green

  DOI：10.1021/ja00483a036

  日期：1978.7