n-butylthiocarbamic acid S-hexyl ester | 120904-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: n-butylthiocarbamic acid S-hexyl ester
• 英文别名: Carbamothioic acid, butyl-, S-hexyl ester；S-hexyl N-butylcarbamothioate
• CAS: 120904-03-2
• 化学式: C₁₁H₂₃NOS
• 分子量: 217.376
• InChiKey: WUMMEULKGMZOLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二己硫 、 异氰酸正丁酯 在 三氯化铝 、 锌 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 以89%的产率得到n-butylthiocarbamic acid S-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zn/AlCl3体系存在下异氰酸酯和二硫化物一锅法合成硫代氨基甲酸酯的新方法

  摘要：

  开发了一种合成 S-烷基（芳基）硫代氨基甲酸酯的新方法。该路线涉及，首先，通过二硫化物的还原裂解形成硫醇锌...

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1330

文献信息

• An Efficient, One-Pot Synthesis of <i>S</i>-Alkyl Thiocarbamates from the Corresponding Thiols Using the Mitsunobu Reagent
  作者：Devdutt Chaturvedi、Nisha Mishra、Virendra Mishra

  DOI：10.1055/s-2008-1032025

  日期：2008.2

  A novel Mitsunobu-based protocol has been developed for the synthesis of variety of S-alkyl thiocarbamates from the corresponding thiols and amines using gaseous carbon dioxide, in good to excellent yields. This protocol is mild and efficient compared to other reported methods.

  一种新的基于Mitsunobu反应的协议已被开发，用于从相应的硫醇和胺合成多种S-烷基硫 carbamate，使用气态二氧化碳，产率良好至优异。与其他报告的方法相比，该协议温和且高效。
• [EN] 15β-SUBSTITUTED ESTRONE DERIVATIVES AS SELECTIVE INHIBITORS OF 17β-HYDROXYSTEOID-DEHYDROGENASES, METHOD OF PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ŒSTRONE SUBSTITUÉS EN 15Β EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE 17Β-HYDROXYSTÉROÏDES DÉSHYDROGÉNASES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2017211330A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  15β-substituted derivatives of estrone of general formula I wherein R1, R2, R3, R4, R5 are independently selected from the group consisting of: C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, halogen, COOR6 wherein R6 is C1-C4 alkyl; H, OH; optionally, R3, R4 and R5 are each formed by a hydrogen atom, while R1 and R2 together form an aryl group, preferably naphthyl; wherein the aromatic ring in position C-15 can be mono-, di-, tri-, tetra- and penta- substituted with substituents R1-R5. Compounds of the invention may be used for diagnosis and possibly also for the treatment of estrogen-dependent diseases.

  通式I的15β-取代雌酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5分别独立地选择自以下组：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、卤素、COOR6，其中R6是C1-C4烷基；H、OH；可选地，R3、R4和R5各自由氢原子形成，而R1和R2共同形成芳基，优选萘基；其中位置C-15的芳环可以是单取代、双取代、三取代、四取代和五取代，取代基为R1-R5。该发明的化合物可用于诊断和可能治疗雌激素依赖性疾病。
• Investigation and Demonstration of Catalyst/Initiator-Driven Selectivity in Thiol-Michael Reactions
  作者：Stephen H. Frayne、Raghavendra R. Murthy、Brian H. Northrop

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01200

  日期：2017.8.4

  fundamental study of the selectivity of thiol-Michael reactions through a series of 270 ternary reactions using 1H NMR spectroscopy to quantify product selectivity. The varying influences of different catalysts/initiators are explored using ternary reactions between two Michael acceptors and a single thiol or between a single Michael acceptor and two thiols using three different catalysts/initiators (triethylamine

  在制备包括聚合物，树枝状聚合物和其他大分子在内的各种材料时，Thiol-Michael的“点击”反应是必不可少的合成工具。尽管增加了以受控方式应用硫醇-迈克尔化学的努力，但是在多种硫醇和/或受体的复杂混合物中碱或亲核试剂促进的硫醇-迈克尔反应的选择性仍然是未知的。在此，我们通过一系列的使用270个三元反应报告硫醇-迈克尔反应的选择性的深入基础研究11 H NMR光谱法定量产物选择性。在氯仿中使用两个不同的催化剂/引发剂（三乙胺，DBU和二甲基苯基膦），使用两个迈克尔受体和一个硫醇之间或一个迈克尔受体和两个硫醇之间的三元反应，探索了不同催化剂/引发剂的不同影响。三元反应的结果提供了一个平台，从该平台可以设计顺序的四级，一锅四级和顺序的senal巯基-Michael反应，并对其选择性进行定量。这些结果为选择性硫醇-迈克尔反应的设计提供了见识，该反应可用于多组分聚合物的合成和功能化，并进一步告知
• 15β-substituted estrone derivatives as selective inhibitors of 17β-hydroxysteroid-dehydrogenases, method of preparation and use thereof
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR, V.V.I.

  公开号：US10759826B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  15β-substituted derivatives of estrone of general formula I wherein R1, R2, R3, R4, R5 are independently selected from the group consisting of: C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 halogenalkyl, halogen, COOR6 wherein R6 is C1-C4 alkyl; H, OH; optionally, R3, R4 and R5 are each formed by a hydrogen atom, while R1 and R2 together form an aryl group, preferably naphthyl, in which the aromatic ring in position C-15 can be mono-, di-, tri-, tetra- and penta-substituted with substituents R1-R5. Compounds of the invention may be used for diagnosis and possibly also for the treatment of estrogen-dependent diseases.

  通式 I 的 15β-取代的雌酮衍生物 其中 R1、R2、R3、R4、R5 独立地选自由以下组成的组：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、卤素、COOR6（其中R6为C1-C4烷基）、H、OH；任选地，R3、R4和R5各自由一个氢原子构成，而R1和R2共同形成一个芳基，优选萘基，其中C-15位的芳环可以被取代基R1-R5单取代、二取代、三取代、四取代和五取代。本发明的化合物可用于诊断，也可用于治疗雌激素依赖性疾病。
• Facile One-Pot Synthesis of <i>S</i>-Alkyl Thiocarbamates
  作者：James H. Wynne、Samuel D. Jensen、Arthur W. Snow

  DOI：10.1021/jo026813i

  日期：2003.5.1

  We report a novel one-pot two-step synthesis of a variety of S-alkyl thiocarbamates. This method offers a two-directional approach making use of trichloroacetyl chloride, requires no complex starting material, incorporates a variety of substituents, and proceeds in high yields.