1-(Tribromomethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carbaldehyde | 176737-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(Tribromomethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(tribromomethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carbaldehyde
• CAS: 176737-04-5
• 化学式: C₁₃H₁₁Br₃N₂O
• 分子量: 450.955
• InChiKey: VEUSDPYIDNMUQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Tribromomethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carbaldehyde 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(1-Tribromomethyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  溴源性四氢-β-咔啉作为神经毒性剂：化学作用，多巴胺代谢受损以及对线粒体呼吸的抑制作用。

  摘要：

  哺乳动物生物碱色氨酸（1）和依来宁（2）以及高度卤化（X = F，Cl，Br）四氢β-咔啉（THbetaCs）3-5，其结构类似于多巴胺能神经毒素1-甲基-4发现-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP，6）具有共同的特征，可导致黑纹状体多巴胺代谢严重受损，并高度选择性地抑制线粒体呼吸链复合物I。在一系列测试化合物中，1-三溴甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（'TaBro'，5）是由生物胺色胺（'Ta'，7）高产率制备的以及通过Pictet-Spengler环化反应产生的非天然醛溴（“ Bro”，8），在体外和体内都是最有效的毒素。如通过伏安法对大鼠进行的测量所证明的那样，对于所有研究的THbetaCs 1-5，单次剂量10 microg的鼻内施用导致纹状体中的多巴胺能活性显着降低，其中TaBro的作用最强（5）。使用大鼠脑匀浆，再次显示5（IC50 = 200 microM）及其脱氢卤化产物11（IC50

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00073-0
• 作为产物：
  描述：

  三溴乙醛 、 trimethylacetic formic anhydride 、 色胺盐酸盐 在 甲酸 作用下， 反应 11.0h， 以51%的产率得到1-(Tribromomethyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  溴源性四氢-β-咔啉作为神经毒性剂：化学作用，多巴胺代谢受损以及对线粒体呼吸的抑制作用。

  摘要：

  哺乳动物生物碱色氨酸（1）和依来宁（2）以及高度卤化（X = F，Cl，Br）四氢β-咔啉（THbetaCs）3-5，其结构类似于多巴胺能神经毒素1-甲基-4发现-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP，6）具有共同的特征，可导致黑纹状体多巴胺代谢严重受损，并高度选择性地抑制线粒体呼吸链复合物I。在一系列测试化合物中，1-三溴甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（'TaBro'，5）是由生物胺色胺（'Ta'，7）高产率制备的以及通过Pictet-Spengler环化反应产生的非天然醛溴（“ Bro”，8），在体外和体内都是最有效的毒素。如通过伏安法对大鼠进行的测量所证明的那样，对于所有研究的THbetaCs 1-5，单次剂量10 microg的鼻内施用导致纹状体中的多巴胺能活性显着降低，其中TaBro的作用最强（5）。使用大鼠脑匀浆，再次显示5（IC50 = 200 microM）及其脱氢卤化产物11（IC50

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00073-0

文献信息

• Bromal-derived tetrahydro-β-carbolines as neurotoxic agents: chemistry, impairment of the dopamine metabolism, and inhibitory effects on mitochondrial respiration
  作者：Gerhard Bringmann、Doris Feineis、Ralph Brückner、Michael Blank、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Heinz Reichmann、Bernd Janetzky、Christoph Grote、Hans-Willi Clement、Wolfgang Wesemann

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00073-0

  日期：2000.6

  neurotoxin 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP, 6), were found to have a common feature of inducing a severe impairment of the nigrostriatal dopamine metabolism and inhibiting complex I of the mitochondrial respiratory chain highly selectively. Within the series of compounds tested, 1-tribromomethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline ('TaBro', 5), which was prepared in high yields from the biogenic

  哺乳动物生物碱色氨酸（1）和依来宁（2）以及高度卤化（X = F，Cl，Br）四氢β-咔啉（THbetaCs）3-5，其结构类似于多巴胺能神经毒素1-甲基-4发现-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP，6）具有共同的特征，可导致黑纹状体多巴胺代谢严重受损，并高度选择性地抑制线粒体呼吸链复合物I。在一系列测试化合物中，1-三溴甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（'TaBro'，5）是由生物胺色胺（'Ta'，7）高产率制备的以及通过Pictet-Spengler环化反应产生的非天然醛溴（“ Bro”，8），在体外和体内都是最有效的毒素。如通过伏安法对大鼠进行的测量所证明的那样，对于所有研究的THbetaCs 1-5，单次剂量10 microg的鼻内施用导致纹状体中的多巴胺能活性显着降低，其中TaBro的作用最强（5）。使用大鼠脑匀浆，再次显示5（IC50 = 200 microM）及其脱氢卤化产物11（IC50