6-(4-fluorophenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline | 1255516-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline
• 英文别名: 6-(4-fluorophenyl)[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline
• CAS: 1255516-37-0
• 化学式: C₁₅H₉FN₂O₂
• 分子量: 268.247
• InChiKey: JWXKWPFXSHEQOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苄脒盐酸盐 、 6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.03h， 以91%的产率得到6-(4-fluorophenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  超声辅助制备氧化铜（I）纳米立方体：喹唑啉合成中的高催化活性

  摘要：

  提出了一种在室温下简便，绿色的超声辅助合成Cu 2 O纳米立方体的方法。使用XRD，SEM，TEM，能量色散X射线光谱，UV / Vis光谱，带热重分析的差示扫描量热法和FTIR光谱对Cu 2 O纳米立方体进行了表征。Cu 2 O纳米立方体被用作非均相纳米催化剂，并且在无配体的条件下，通过将2-溴苯甲醛与am串联环化，发现在制备喹唑啉中具有很高的活性。可以在非常短的时间内以优异的收率制备各种喹唑啉。此外，Cu 2纳米催化剂可以循环使用多达四次，而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601330

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Quinazoline Derivatives via Ullmann-Type Coupling and Aerobic Oxidation
  作者：Chen Wang、Shangfu Li、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1021/jo101685d

  日期：2010.11.19

  to quinazoline derivatives has been developed, and the protocol uses readily available substituted (2-bromophenyl)methylamines and amides as the starting materials, and the cascade reactions were performed under air via sequential Ullmann-type coupling and aerobic oxidation without addition of any ligand or additive. The present method provides a convenient and practical strategy for synthesis of quinazoline

  已经开发了一种简单高效的铜催化喹唑啉衍生物的方法，该方案使用了容易获得的取代的（2-溴苯基）甲胺和酰胺作为起始原料，并且级联反应是在空气中通过连续的Ullmann型偶合和有氧氧化，无需添加任何配体或添加剂。本方法为合成喹唑啉衍生物提供了方便实用的策略。
• Copper-catalyzed annulation of amidines for quinazoline synthesis
  作者：Yunhe Lv、Yan Li、Tao Xiong、Weiya Pu、Hongwei Zhang、Kai Sun、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc43129k

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed synthesis of quinazolines via the C–N bond formation reactions between N–H bonds of amidines and C(sp3)–H bonds adjacent to sulfur or nitrogen atoms in the commonly used solvents, such as DMSO, DMF, DMA, NMP or TMEDA, followed by intramolecular C–C bond formation reactions was developed for the first time.

  本研究首次开发了一种铜催化喹唑啉类化合物的高效合成方法，即在 DMSO、DMF、DMA、NMP 或 TMEDA 等常用溶剂中，通过脒的 N-H 键与邻近硫或氮原子的 C（sp3）-H 键之间的 C-N 键形成反应，然后进行分子内 C-C 键形成反应。