1-phenyl-1,2-dihydro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 16095-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-phenyl-1,2-dihydro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 1-phenyl-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one；1-phenyl-1,2-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；1-phenyl-1,2-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；1-phenyl-1,2-dihydro-benz[d][1,3]oxazin-4-one；1-Phenyl-1,2-dihydro-benz[d][1,3]oxazin-4-on；1-Phenyl-2H-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 16095-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: OJVFIJUQEKMZNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,2-dihydro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[N-(羧甲基)苯胺基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  与[3- [4- [4-（6-氟代苯并[b]噻吩-3-基] -1-哌嗪基]丁基] -2,5]相关的一系列新型（哌嗪基丁基）噻唑烷酮类抗精神病药的结构活性关系， 5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯。

  摘要：

  HP-236（3- [4- [4-（6-氟苯并[b]噻吩-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -2,5,5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯； P-9236） （54）显示了潜在的非典型抗精神病药活性的药理学特征。制备了与该化合物结构相关的一系列哌嗪基丁基丁基噻唑烷酮，并在体外评估了多巴胺D2和5-羟色胺5HT2和5HT1A受体的亲和力。在具有潜在抗精神病活性的动物模型中对化合物进行了体内检查，并在预测锥体束外副作用（EPS）责任的模型中进行了筛选。描述了这些化合物的合成，其结构-活性关系的详细信息以及新的先导化合物50的发现，以及化合物50和54的分布图的进一步发展。

  DOI：

  10.1021/jm960268u
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 碘苯二乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 1-phenyl-1,2-dihydro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  涉及芳烃，芳族叔胺和CO 2的三组分偶联中的基质控制选择性开关

  摘要：

  报道了涉及芳烃，芳族叔胺和CO 2的无过渡金属的多组分偶联。反应显示出可切换的选择性，这取决于所用芳族胺的电子性质。使用带有电子释放/中性基团的胺作为亲核触发物，该反应通过氮到氧的烷基迁移提供了2-芳基氨基苯甲酸酯。在该反应中使用缺电子的胺提供了2-氨基芳基苯甲酸酯，其通过芳基至芳基氨基的迁移进行，类似于Smiles重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02845

文献信息

• Structure−Activity Relationships of a Series of Novel (Piperazinylbutyl)thiazolidinone Antipsychotic Agents Related to 3-[4-[4-(6-Fluorobenzo[<i>b</i>]thien-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-2,5,5-trimethyl-4- thiazolidinone Maleate
  作者：Nicholas J. Hrib、John G. Jurcak、Deborah E. Bregna、Kendra L. Burgher、Harold B. Hartman、Sharon Kafka、Lisa L. Kerman、Sam Kongsamut、Joachim E. Roehr、Mark R. Szewczak、Ann T. Woods-Kettelberger、Roy Corbett

  DOI：10.1021/jm960268u

  日期：1996.1.1

  butyl thiazolidinones structurally related to this compound were prepared and evaluated in vitro for dopamine D2 and serotonin 5HT2 and 5HT1A receptor affinity. The compounds were examined in vivo in animal models of potential antipsychotic activity and screened in models predictive of extrapyramidal side effect (EPS) liability. The synthesis of these compounds, details of their structure-activity relationships

  HP-236（3- [4- [4-（6-氟苯并[b]噻吩-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -2,5,5-三甲基-4-噻唑烷酮马来酸酯； P-9236） （54）显示了潜在的非典型抗精神病药活性的药理学特征。制备了与该化合物结构相关的一系列哌嗪基丁基丁基噻唑烷酮，并在体外评估了多巴胺D2和5-羟色胺5HT2和5HT1A受体的亲和力。在具有潜在抗精神病活性的动物模型中对化合物进行了体内检查，并在预测锥体束外副作用（EPS）责任的模型中进行了筛选。描述了这些化合物的合成，其结构-活性关系的详细信息以及新的先导化合物50的发现，以及化合物50和54的分布图的进一步发展。
• Method for the production of alkyl aryl sulphonates
  申请人：——

  公开号：US20040030209A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The preparation of alkylaryl compounds takes place by 1) preparation of a mixture of, on statistical average, predominantly monobranched C 10-14 -olefins by a) reaction of a C 4 -olefin mixture over a metathesis catalyst for the preparation of an olefin mixture comprising 2-pentene and/or 3-hexene, and optional removal of 2-pentene and/or 3-hexene, followed by dimerization of the resulting 2-pentene and/or 3-hexene over a dimerization catalyst to give a mixture comprising C 10-12 -olefins, and optionally removal of the C 10-12 -olefins, or b) extraction of predominantly monobranched paraffins from kerosene cuts and subsequent dehydrogenation, or c) Fischer-Tropsch synthesis of olefins or paraffins, where the paraffins are dehydrogenated, or d) dimerization of shorter-chain internal olefins, or e) isomerization of linear olefins or paraffins, where the isomerized paraffins are dehydrogenated, 2) reaction of the olefin mixture obtained in stage 1) with an aromatic hydrocarbon in the presence of an alkylation catalyst which contains zeolites of the faujasite type.

  烷基芳烃化合物的制备通过以下步骤进行：1）制备主要为单支链C10-14烯烃的混合物，方法包括a）将C4烯烃混合物与交换催化剂反应，制备包含2-戊烯和/或3-己烯的烯烃混合物，可选择性去除2-戊烯和/或3-己烯，然后将所得的2-戊烯和/或3-己烯在二聚化催化剂作用下二聚化，得到包含C10-12烯烃的混合物，可选择性去除C10-12烯烃；b）从煤油馏分中提取主要为单支链的烷烃，随后进行脱氢；c）费舍尔-特罗普合成烯烃或烷烃，其中烷烃进行脱氢；d）较短链内部烯烃的二聚化；e）线性烯烃或烷烃的异构化，其中异构化的烷烃进行脱氢；2）将第1步得到的烯烃混合物与芳香烃在烷基化催化剂存在下反应，该催化剂含有沸石型沸石。
• Direct Synthesis of N-Monosubstituted Benzimidazol-2-ones via Ph3P–I2-Mediated Reaction of Hydroxamic Acids
  作者：Wong Phakhodee、Nittaya Wiriya、Dolnapa Yamano、Surat Hongsibsong、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1055/s-0040-1719897

  日期：2022.9

  A facile approach for the synthesis of benzimidazolones via a Ph3P–I2 promoted reaction of hydroxamic acids is reported. Upon Lossen-type rearrangement of the O-activated hydroxamic acids, the in situ generated isocyanates undergo an intramolecular attack by ortho N-nucleophiles producing the cyclized products in good yields under mild conditions. The method allows the direct preparation of a single

  报道了一种通过Ph 3 P-I 2促进的异羟肟酸反应合成苯并咪唑酮的简便方法。在 O 活化异羟肟酸的 Lossen 型重排后，原位生成的异氰酸酯受到邻N-亲核试剂的分子内攻击，在温和条件下以良好的收率产生环化产物。该方法允许使用易于获得的起始材料和具有广泛底物范围的低成本试剂直接制备 N-单取代衍生物的单一区域异构体。
• Method for producing alkyl aryl sulphonates
  申请人：——

  公开号：US20040010161A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention relates to a process for the preparation of alkylarylsulfonates by a) reaction of a C 4 -olefin mixture over a metathesis catalyst for the preparation of an olefin mixture comprising 2-pentene and/or 3-hexene, and optional removal of 2-pentene and/or 3-hexene, b) dimerization of the 2-pentene and/or 3-hexene obtained in stage a) over a dimerization catalyst to give a mixture containing C 10-12 -olefins, and optional removal of the C 10-12 -olefins, c) reaction of the C 10-12 -olefin mixtures obtained in stage b) with an aromatic hydrocarbon in the presence of an alkylating catalyst to form alkylaromatic compounds, where, prior to the reaction, additional linear olefins may be added, d) sulfonation of the alkylaromatic compounds obtained in stage c), and neutralization to give alkylarylsulfonates, where, prior to the sulfonation, linear alkylbenzenes may additionally be added, e) optional mixing of the alkylarylsulfonates obtained in stage d) with linear alkylarylsulfonates.

  该发明涉及一种制备烷基芳基磺酸盐的方法，包括a) 在一种交换催化剂上将C4-烯烃混合物反应，以制备包含2-戊烯和/或3-己烯的烯烃混合物，并可选择去除2-戊烯和/或3-己烯，b) 在一种二聚化催化剂上使阶段a)中获得的2-戊烯和/或3-己烯二聚化，得到含有C10-12-烯烃的混合物，并可选择去除C10-12-烯烃，c) 在存在烷基化催化剂的情况下，将阶段b)中获得的C10-12-烯烃混合物与芳香烃反应，形成烷基芳烃化合物，在反应之前，还可以添加额外的直链烯烃，d) 对阶段c)中获得的烷基芳烃化合物进行磺化，并中和以得到烷基芳基磺酸盐，在磺化之前，还可以额外添加线性烷基苯烃，e) 可选择将阶段d)中获得的烷基芳基磺酸盐与线性烷基芳基磺酸盐混合。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Chemoselective C(sp2)–H and C(sp3)–H Activation of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-arylanthranilic Acids
  作者：Zhe-Yao Hu、Yan Zhang、Xin-Chang Li、Jing Zi、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03976

  日期：2019.2.15

  A controllable palladium-catalyzed intramolecular C–H activation of N-alkyl-N-arylanthranilic acids has been developed. The methodology allows selective synthesis of 1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-ones and carbazoles from the same starting materials and palladium catalyst. The selectivity is controlled by the oxidant. Silver oxide promotes C(sp3)–H activation/C–O cyclization to provide 1,2-dihydro-(4H)-3

  已经开发了可控制的钯催化的N-烷基-N-芳基邻氨基苯甲酸的分子内CH活化。该方法允许从相同的起始原料和钯催化剂选择性合成1，2-二氢-（（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮和咔唑。选择性由氧化剂控制。氧化银促进C（sp3）–H活化/ C–O环化以提供1,2-二氢-（4 H）-3,1-苯并恶嗪-4-酮，而乙酸铜有助于C（sp2）–H活化进行脱羧芳基化反应得到咔唑。该协议通过其广泛的底物范围和良好的官能团耐受性得到证明。