环庚酮缩氨基硫脲 | 354988-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环庚酮缩氨基硫脲
• 英文名称: 2-cycloheptylidenehydrazene-1-carbothioamide
• 英文别名: Cycloheptanonthiosemicarbazid；cycloheptanone thiosemicarbazone；(Cycloheptylideneamino)thiourea
• CAS: 354988-81-1
• 化学式: C₈H₁₅N₃S
• mdl: MFCD00458164
• 分子量: 185.293
• InChiKey: QRACKBUVERGODL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚酮缩氨基硫脲 在 nickel(II) perchlorate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76.36%的产率得到环庚酮
  参考文献：
  名称：

  Semicarbazones and thiosemicarbazones, XIII: Study of the hydrolysis of coordinated thiosemicarbazones

  摘要：

  The hydrolysis of coordinated thiosemicarbazones was studied. It was found that the nickel(II) ion promotes the reaction. Steric and electronic influences were found. The hydrolysis of ATSC in the trigonal bipyramid compounds [M(ATSC)2Cl]Cl[M = Fe(II), Co(II), Ni(II)], is higher with the Ni(II) complex, the compound with the shorter M-N distance.

  DOI：

  10.1007/bf00810822
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 环庚酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75.8 %的产率得到环庚酮缩氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  (2-环庚基亚肼-1-硫代甲酰胺)及其配合物双(2-环庚基亚肼-1-硫代甲酰胺)Zn(II)的合成、晶体结构、抗真菌活性、Hirshfeld表面分析和分子对接研究

  摘要：

  合成了(2-亚环庚基亚肼-1-硫代甲酰胺)单晶及其复合物双(2-亚环庚基亚肼-1-硫代甲酰胺)Zn(II)。该配体属于单斜晶系，经验式为C 8 H 15 N 3 S，空间群为P2,1/c，晶胞参数为a  = 12.7532(8) Å, b  = 11.7043 (11) Å, c  = 13.3287 ( 9) Å, α = 90°, β = 92.269° 和 γ = 90°该配体的锌(II)配合物 [(C 8 H 14 N 3 S)2 Zn] 在具有空间群 P1 和单元的三斜晶系​​中结晶晶胞参数为a  = 8.2143(11) Å, b = 10.2155(13) 埃, c = 13.6845(16) Å，α= 84.295(4)°，β= 78.785(4)°，γ= 68.220(4)°。根据晶体数据分析，(2-亚环庚基亚肼-1-硫代硫酰胺)以二聚体形式存在，其中一个亚环庚基环呈椅式

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136268

文献信息

• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。
• Design, synthesis and biochemical evaluation of novel multi-target inhibitors as potential anti-Parkinson agents
  作者：Simone Carradori、Francesco Ortuso、Anél Petzer、Donatella Bagetta、Celeste De Monte、Daniela Secci、Daniela De Vita、Paolo Guglielmi、Gokhan Zengin、Abdurrahman Aktumsek、Stefano Alcaro、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.050

  日期：2018.1

  acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, as well as antioxidant agents, for the treatment of neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease. Rational molecular design, target recognition and predicted pharmacokinetic properties have been evaluated by means of molecular modelling. Based on these properties, compounds were synthesized and evaluated in vitro as MAO-B and AChE inhibitors, and compared to

  新型的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物被提议作为双靶标定向单胺氧化酶B（MAO-B）和乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，以及抗氧化剂，用于治疗神经退行性疾病，例如作为帕金森氏病。合理的分子设计，目标识别和预测的药代动力学特性已经通过分子建模进行了评估。基于这些特性，合成了化合物并作为MAO-B和AChE抑制剂进行了体外评估，并与相应的同工酶单胺氧化酶A（MAO-A）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的活性进行了比较。还已经在体外研究了抗氧化特性，这些特性在治疗神经退行性疾病中可能有用。在评估的化合物中，三种抑制剂可以被认为是有希望的体外MAO-B和AChE双重抑制剂。对于化合物19， MAO-B抑制作用也显示出竞争性和可逆性。
• Synthesis, biological evaluation and quantitative structure-active relationships of 1,3-thiazolidin-4-one derivatives. A promising chemical scaffold endowed with high antifungal potency and low cytotoxicity
  作者：Simone Carradori、Bruna Bizzarri、Melissa D'Ascenzio、Celeste De Monte、Rossella Grande、Daniela Rivanera、Alessanda Zicari、Emanuela Mari、Manuela Sabatino、Alexandros Patsilinakos、Rino Ragno、Daniela Secci

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.026

  日期：2017.11

  hundred compounds characterized by a 1,3-thiazolidin-4-one nucleus derivatised at the C2 with a hydrazine bridge linked to (cyclo)aliphatic or hetero(aryl) moieties, and their N-benzylated derivatives. These molecules were assayed as potential anti-Candida agents and they were shown to possess comparable, and in some cases higher biological activity than well-established topical and systemic antimycotic drugs

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。
• Synthesis, Antifungal Evaluation and Molecular Docking Studies on 2- thioxoimidazolidin-4-one Derivatives
  作者：Sudha Vengurlekar、Rajesh Sharma、Piyush Trivedi

  DOI：10.2174/1573406411309030016

  日期：2013.2.1

  A series of 2-thioxo-imidazolidin-4-one derivatives were synthesized and were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectral data and elemental analysis. All compounds were tested for antifungal and antibacterial activity. Some of the compounds were found to exhibit promising antifungal activity. Molecular modeling investigations showed that the active compounds may interact at the active site of the fungal cytochrome P450- dependent sterol 14α- demethylase in the sterol biosynthesis pathway.

  一系列2-硫代-咪唑烷-4-酮衍生物被合成，并通过红外光谱、1H NMR、13C NMR、质谱数据和元素分析进行了表征。所有化合物都进行了抗真菌和抗细菌活性测试。其中一些化合物表现出有希望的抗真菌活性。分子建模研究表明，活性化合物可能在真菌细胞色素P450依赖的甾醇14α-去甲基化酶的活性位点上相互作用，参与甾醇生物合成途径。
• Synthesis and Evaluation of 4-Acyl-2-thiazolylhydrazone Derivatives for Anti-<i>Toxoplasma</i> Efficacy in Vitro
  作者：Franco Chimenti、Bruna Bizzarri、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Simone Carradori、Arianna Granese、Daniela Rivanera、Nathan Frishberg、Claudia Bordón、Lorraine Jones-Brando

  DOI：10.1021/jm9005862

  日期：2009.8.13

  A new series of 4-acyl-2-thiazolylhydrazone derivatives was synthesized and screened for its in vitro activity against Toxoplasma gondii. We evaluated parasite growth inhibition and cytotoxicity, inhibition of replication, and inhibition of parasite invasion of host cells. The biological results indicated that some substances had an antiproliferative effect against intracellular T. gondii tachyzoites

  合成了一系列新的4-酰基-2-噻唑基hydr衍生物，并筛选了其对弓形虫的体外活性。我们评估了寄生虫的生长抑制和细胞毒性，复制的抑制，以及宿主细胞的寄生虫入侵的抑制。生物学结果表明，某些物质对体外培养的细胞内弓形虫速殖子具有抗增殖作用。