环庚酮肟 | 2158-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环庚酮肟
• 英文名称: cycloheptanone oxime
• 英文别名: N-cycloheptylidenehydroxylamine
• CAS: 2158-31-8
• 化学式: C₇H₁₃NO
• mdl: MFCD00046508
• 分子量: 127.186
• InChiKey: OENGSNXUALAIFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22-23 °C
• 沸点：
  152 °C / 20mmHg
• 密度：
  1,03 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  室温

SDS

环庚酮肟 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Cycloheptanone Oxime
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 环庚酮肟
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 2158-31-8
俗名： Suberoxime
分子式： C7H13NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
环庚酮肟 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 152 °C/2.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.03
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
环庚酮肟 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
环庚酮肟 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
该产品为液体，在低温时会结晶。其熔点为23℃，沸点为152℃/2.7kPa。

用途
胍乙啶硫酸盐的中间体。

生产方法
通过在酸性条件下用环庚酮与硫酸羟胺肟化制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚酮肟 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 七亚甲基亚胺
  参考文献：
  名称：

  小环状二甘醇酰胺：互变异构、溶剂萃取以及与 f 元素的配位：一种菌株可以统治所有这些

  摘要：

  寻找新的有效萃取剂是乏核燃料后处理过程中产生的高放废液（HLW）管理的一项重要任务。在这里，我们首次合成了一系列带有环状取代基的二甘醇酰胺。我们通过 SC-XRD 研究揭示了它们与 f 元素硝酸盐 [La(NO 3 ) 3和 UO 2 (NO 3 ) 2 ] 的配位以及对 Am(III)、Ln(III) 和 U(VI) 的络合特性。从硝酸溶液中进行溶剂萃取。使用动态核磁共振（NMR）和密度泛函理论（DFT）计算，显示了互变异构在二甘醇酰胺提取特性中的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c03488
• 作为产物：
  描述：

  环庚醇 在 chromium(VI) oxide 、 aluminum oxide 、 叔丁醇 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.29h， 以90%的产率得到环庚酮肟
  参考文献：
  名称：

  一种将酒精转化为肟的简便的一锅法

  摘要：

  据报道，在无溶剂条件下，使用负载在氧化铝和盐酸羟胺上的三氧化铬，将 [3pc] 伯醇和仲醇一锅法转化为肟。这种氧化-肟形成反应已应用于一系列脂肪醇和苄醇。

  DOI：

  10.1080/10426500490466535

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• Electrooxidative coupling of salts of nitro compounds with halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions
  作者：A. I. Ilovaisky、V. M. Merkulova、Yu. N. Ogibin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0007-7

  日期：2005.7

  salts of primary and secondary nitro compounds (nitroethane, 1- and 2-nitropropanes, nitrocyclohexane, and nitrocycloheptane) in the presence of excess halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions under undivided and divided amperostatic electrolysis conditions in a two-phase medium (CH2Cl2/H2O) produces geminal nitrohalides (35–85% yields), dinitro compounds (15–51%), nitronitriles (6–27%)

  初级和次级硝基化合物的盐（硝基乙烷、1-和 2-硝基丙烷、硝基环己烷和硝基环庚烷）在过量卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子存在的情况下，在两相中未分开和分开的恒流电解条件下电解介质 (CH2Cl2/H2O) 产生孪生硝基卤化物（35-85% 的产率）、二硝基化合物（15-51%）、腈（6-27%）和硝基砜（50-70%）。仲硝基化合物的盐在未分离的电解条件下与卤化物和苯亚磺酸盐阴离子形成氧化偶联产物。在所有其他情况下，需要分开电解。
• Transition‐Metal‐Promoted Direct C−H Cyanoalkylation and Cyanoalkoxylation of Internal Alkenes <i>via</i> Radical C−C Bond Cleavage of Cycloketone Oxime Esters
  作者：Jiang Lou、Yuan He、Yunlong Li、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900402

  日期：2019.8.21

  d alkyl‐Heck‐type cross‐coupling of olefinic C−H bonds has been a challenge in the C−H activation area. Herein, we report FeCl3‐promoted efficient direct C−H cyanoalkylation of internal alkenes, that is, ketene dithioacetals, with cycloketone oxime esters via radical C−C bond cleavage under the redox‐neutral conditions. With CuCl2 as the catalyst under a dioxygen atmosphere direct C−H cyanoalkoxylation

  烯烃CH键的过渡金属催化的烷基-Heck型交叉偶联一直是CH活化领域的一个挑战。在本文中，我们报道了FeCl 3促进了内部烯烃（即烯酮二硫缩醛）与环酮肟酯的有效直接C-H氰基烷基化反应，在氧化还原-中性条件下通过自由基C-C键裂解。以CuCl 2为催化剂，在双氧气氛下，可将相同的内部烯烃直接进行CH氰基烷氧基化反应。氰基烷基化的四取代烯烃产物可以多样化地转化为氰基烷基官能化的N和S杂环化合物。机理研究表明，这些CH氰基烷基化和氰基烷氧基化反应是通过自由基途径进行的。
• Development of a Gold-Multifaceted Catalysis Approach to the Synthesis of Highly Substituted Pyrroles: Mechanistic Insights via Huisgen Cycloaddition Studies
  作者：Simbarashe Ngwerume、William Lewis、Jason E. Camp

  DOI：10.1021/jo302349k

  日期：2013.2.1

  application of the Huisgen cycloaddition click reaction, which was used to probe the relative stability of substituted O-vinyloximes. The intermediacy of N-alkenylhydroxylamine O-vinyl ethers and imino ketones or imino aldehydes along the reaction pathway were determined by high-temperature 1H, 2H1H}, and 13C1H} NMR experiments. X-ray crystallographic evidence was used to further support the mechanistic hypothesis

  通过独立地优化工艺的两个关键步骤，开发了一种直接从肟和炔烃区域选择性合成高度取代的吡咯的金催化新方法。重要的是，阳离子金（I）物种显示出沿反应路径激活多个步骤，因此可作为多面催化剂。最初由金促进的肟氧向活化的炔烃的添加原位提供了O-乙烯基肟。该Ø随后通过金催化的互变异构，[3,3]-σ重排和环脱水过程将-乙烯基肟转化为吡咯。值得注意的是，该方法提供了酯在3/4位的形式的官能团手柄，以便进一步开发。拟议的机理途径得到了Huisgen环加成点击反应的新应用的支持，该反应被用于探测取代的O-乙烯基肟的相对稳定性。的中间性Ñ -alkenylhydroxylamine ø -乙烯基醚和沿反应途径亚氨基酮或亚氨基醛是由高温测定1 H，2 H ^ 1个H}，和13 C 11 H NMR实验。X射线晶体学证据被用来进一步支持机理假说。
• Facile One-Pot Syntheses of Amidines and Enamines from Oximes via Beckmann Rearrangement Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride
  作者：Tomofumi Takuwa、Tomofumi Minowa、Jim Yoshitaka Onishi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1717

  日期：2004.9

  Iminocarbocation intermediates were in situ-generated by treating various oximes with trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) in the presence of triethylamine in toluene and nucleophilic trapping with amines or sodium enolates under mild conditions afforded the corresponding amidines and enamines. Some of the thus-obtained enamines were converted to 2-substituted 4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid derivatives by subsequent intramolecular Friedel–Crafts acylation.

  通过将各种肟在甲苯中与三氟甲磺酸酐（Tf2O）和三乙胺反应，原位生成亚胺碳正中间体，并在温和条件下用胺或烯醇钠捕捉，得到相应的脒和烯胺。部分获得的烯胺随后通过分子内 Friedel-Crafts 酰基化反应转化为 2-取代的 4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物。

表征谱图