(2-bromoethyl)dichlorophosphite | 76392-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (2-bromoethyl)dichlorophosphite
• 英文别名: Phosphorsaeure-<2-brom-aethylester>-dichlorid；2-bromoethylphosphorous dichloride；2-Bromoethoxy(dichloro)phosphane
• CAS: 76392-52-4
• 化学式: C₂H₄BrCl₂OP
• 分子量: 225.837
• InChiKey: KTXYZSZFCLKUQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzhydryl 2-(hydroxymethyl)-2-(octadecanoyloxymethyl)propanedioate 、 (2-bromoethyl)dichlorophosphite 生成 dibenzhydryl 2-[[2-bromoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxymethyl]-2-(octadecanoyloxymethyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  NAGAI, TAKASI;MEHJKAN, ISAO;FUNAGI, KEHJDZI;KITAYAMA, ISAO;TABIIEH, NOBUX+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙醇 在 三氯化磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2-bromoethyl)dichlorophosphite
  参考文献：
  名称：

  Siladenoserinol A及其类似物的全合成，生物学评价

  摘要：

  现已实现了p53–Hdm2相互作用抑制剂矽亚丝氨酸A的总合成。反不正当竞争法3炔烃衍生物的催化加氢烷氧基化反应平稳且区域选择性进行，从而以优异的收率得到了双环缩酮。使用最初开发的膦酰基乙酸酯衍生物，通过Horner-Wadsworth-Emmons反应成功引入了甘油磷酸胆碱部分。最后，除去对酸不稳定的保护基，然后在区域上选择性地形成丝氨醇部分的氨基磺酸盐，得到了所需的硅腺苷丝氨醇A，并且苯甲酰基和脱氨化的类似物也被成功合成。生物学评估表明，氨基磺酸盐对于生物活性至关重要，双环缩酮上的酰基修饰可以提高对p53–Hdm2相互作用的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201801659

文献信息

• Certain phosphoric acid ester derivatives of 1,3-dioxy propane
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04426525A1

  公开（公告）日：1984-01-17

  Tridecyloxy- or tetradecyloxy-propane derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is tridecyl or tetradecyl, R.sup.2 is hydrogen or --OCH.sub.3, and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 independently represent hydrogen or C.sub.1-3 alkyl, or ##STR2## represents cyclic ammonio, and their salts, have inhibitory activity to multiplication of tumor cells and antimicrobial activity.

  Tridecyloxy-或tetradecyloxy-丙烷衍生物的公式为：##STR1##其中R.sup.1为十三烷基或十四烷基，R.sup.2为氢或--OCH.sub.3，R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5独立地表示氢或C.sub.1-3烷基，或者##STR2##表示环氨基，它们的盐具有抑制肿瘤细胞增殖和抗微生物活性。
• Controlled Synthesis of Phosphorylcholine Derivatives of Poly(serine) and Poly(homoserine)
  作者：Ilya Yakovlev、Timothy J. Deming

  DOI：10.1021/jacs.5b01543

  日期：2015.4.1

  We report methods for the synthesis of polypeptides that are fully functionalized with desirable phosphorylcholine, PC, groups. Because of the inherent challenges in the direct incorporation of the PC group into alpha-amino acid N-carboxyanhydride (NCA) monomers, we developed a synthetic approach that combined functional NCA polymerization with efficient postpolymerization modification. While poly(L-phosphorylcholine serine) was found to be unstable upon synthesis, we successfully prepared poly(L-phosphorylcholine homoserine) with controlled chain lengths and found these to be water-soluble with disordered chain conformations.
• NAGAI, TAKASI;MEHJKAN, ISAO;FUNAGI, KEHJDZI;KITAYAMA, ISAO;TABIIEH, NOBUX+
  作者：NAGAI, TAKASI、MEHJKAN, ISAO、FUNAGI, KEHJDZI、KITAYAMA, ISAO、TABIIEH, NOBUX+

  DOI：——

  日期：——
• BLIZNYUK, N. K.;EFIMENKO, V. A.;KLIMOVA, T. A.;PROTASOVA, L. D.;BLIZNYUK,+
  作者：BLIZNYUK, N. K.、EFIMENKO, V. A.、KLIMOVA, T. A.、PROTASOVA, L. D.、BLIZNYUK,+

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Siladenoserinol A and its Analogues
  作者：Masahito Yoshida、Koya Saito、Hikaru Kato、Sachiko Tsukamoto、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/anie.201801659

  日期：2018.4.23

  followed by regioselective sulfamate formation of the serinol moiety afforded the desired siladenoserinol A, and benzoyl and desulfamated analogues were also successfully synthesized. Biological evaluation showed that the sulfamate is essential for biological activity, and modification of the acyl group on the bicycloketal can improve the inhibitory activity against the p53–Hdm2 interaction.

  现已实现了p53–Hdm2相互作用抑制剂矽亚丝氨酸A的总合成。反不正当竞争法3炔烃衍生物的催化加氢烷氧基化反应平稳且区域选择性进行，从而以优异的收率得到了双环缩酮。使用最初开发的膦酰基乙酸酯衍生物，通过Horner-Wadsworth-Emmons反应成功引入了甘油磷酸胆碱部分。最后，除去对酸不稳定的保护基，然后在区域上选择性地形成丝氨醇部分的氨基磺酸盐，得到了所需的硅腺苷丝氨醇A，并且苯甲酰基和脱氨化的类似物也被成功合成。生物学评估表明，氨基磺酸盐对于生物活性至关重要，双环缩酮上的酰基修饰可以提高对p53–Hdm2相互作用的抑制活性。