4-[(1E)-2-(4-nitrophenyl)vinyl]benzaldehyde | 84645-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-[(1E)-2-(4-nitrophenyl)vinyl]benzaldehyde
• 英文别名: (E)-4-(4-nitrostyryl)benzaldehyde；4'-Nitro-trans-stilben-4-carbaldehyd；trans-4-Formyl-4'-nitrostilbene；4-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 84645-79-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: AMHFUIBAMYJKRL-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  413.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1E)-2-(4-nitrophenyl)vinyl]benzaldehyde 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₃₅H₂₀Cl₂NO₈S^(1-)
  参考文献：
  名称：

  翻转开关：反向需求电压敏感荧光团

  摘要：

  带有响应环境线索的荧光报告基因的荧光显微镜是研究生命系统中生物化学和生物物理学的强大方法。光诱导电子转移 (PeT) 通常用作调节荧光以响应生物环境变化的触发器。基于PeT的指标依赖于PeT进入激发态（受体PeT）或脱离激发态（供体PeT）。我们的小组一直在开发对生物膜电位 (V m )变化做出响应的电压敏感荧光团（VF 染料）。我们假设电压敏感性的机制源于受体PeT（a-PeT）从富含电子的含苯胺分子线进入激发态荧光团，导致负V m 处的荧光减少。在这项工作中，我们通过引入吸电子而不是富电子分子线来反转电子流方向以获取供体激发的 PeT (d-PeT) VF 染料。含有吸电子基团的 VF 染料显示出电压敏感荧光，但具有相反的极性：超极化V m现在会导致荧光增加。我们采用计算和实验相结合的方式设计和合成了五个 d-PeT VF 靶标，其中两个是电压敏感的。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05385
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(1E)-2-(4-nitrophenyl)vinyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  翻转开关：反向需求电压敏感荧光团

  摘要：

  带有响应环境线索的荧光报告基因的荧光显微镜是研究生命系统中生物化学和生物物理学的强大方法。光诱导电子转移 (PeT) 通常用作调节荧光以响应生物环境变化的触发器。基于PeT的指标依赖于PeT进入激发态（受体PeT）或脱离激发态（供体PeT）。我们的小组一直在开发对生物膜电位 (V m )变化做出响应的电压敏感荧光团（VF 染料）。我们假设电压敏感性的机制源于受体PeT（a-PeT）从富含电子的含苯胺分子线进入激发态荧光团，导致负V m 处的荧光减少。在这项工作中，我们通过引入吸电子而不是富电子分子线来反转电子流方向以获取供体激发的 PeT (d-PeT) VF 染料。含有吸电子基团的 VF 染料显示出电压敏感荧光，但具有相反的极性：超极化V m现在会导致荧光增加。我们采用计算和实验相结合的方式设计和合成了五个 d-PeT VF 靶标，其中两个是电压敏感的。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05385

文献信息

• Studies on ylides: Carbonyl olefination with (p-nitro benzylidene)triphenylarsenane
  作者：P.S. Kendurkar、R.S. Tewari

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80646-4

  日期：1973.11

  (p-Nitrobenzylidene)triphenylarsenane, a semistabilized arsonium ylide has been prepared and reacted with carbonyl compounds to yield olefins as opposed to epoxidation products. Treatment of the ylide with a ranged acyl halides gave new disubstituted arsonium ylides. IR and NMR spectral data for the resulting products are reported.

  已经制备了（对硝基亚苄基）三苯基ar烷，一种半稳定的鎓内鎓盐，并与羰基化合物反应生成与环氧化产物相反的烯烃。用一定范围的酰基卤处理该叶立德，得到新的二取代的亚砷基叶立德。报告了所得产物的IR和NMR光谱数据。
• Conformational Gating of Long Distance Electron Transfer through Wire-like Bridges in Donor−Bridge−Acceptor Molecules
  作者：William B. Davis、Mark A. Ratner、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/ja010330z

  日期：2001.8.1

  influence that bridge dynamics have on electron transfer through these oligomers. The temperature dependence of the charge separation (CS) rates in all five molecules does not appear to obey the predictions of standard ET theories based upon the Condon approximation. All five molecules show behavior consistent with CS being "gated" by torsional motion between the tetracene donor and the first bridge phenyl

  一系列五个供体 - 桥 - 受体（DBA）分子，其中供体是并四苯，受体是均苯四亚胺，桥分子是长度增加的低聚对亚苯基亚乙烯基（OPV）已显示经历电子转移（ET ) 通过两种机制。当桥很短时，强烈依赖于距离的超交换动力学占主导地位，而当桥较长时，桥辅助跳跃动力学占主导地位。后一种机制导致 ET 相对软的距离依赖性，其中 OPV 低聚物有效地充当分子线。我们现在报告关于桥动力学对通过这些低聚物的电子转移的关键影响的研究。所有五个分子中电荷分离 (CS) 速率的温度依赖性似乎不符合基于 Condon 近似的标准 ET 理论的预测。所有五个分子都表现出与 CS 通过并四苯供体和第一个桥苯环之间的扭转运动“门控”一致的行为。这是基于在 5-苯基并四苯中以已知振动模式的频率测量的所有五个分子的 CS 活化能几乎相等。在含有反式二苯乙烯桥的分子中，并四苯-苯基扭转运动与乙烯基和与其相连的苯基之间发生竞争。这导致复杂的温度依赖性
• Linear and Nonlinear Optical Properties of Diiron μ-Vinylcarbyne Acceptor and Stilbenyl Donor Based Chromophores
  作者：Tony Farrell、Timo Meyer-Friedrichsen、Jürgen Heck、Anthony R. Manning

  DOI：10.1021/om000112z

  日期：2000.8.1

  Ionic [(CpFeCO)2(μ-CO)(μ-CCHCH−)]+ fragments were used as electron acceptors in combination with para-substituted stilbenyl donors to form push−pull chromophores. These μ-vinylcarbyne salts were prepared by two complementary procedures:  (a) the direct condensation of the μ-ethylidyne complex [(CpFeCO)2(μ-CO)(μ-CCH3)][BF4] with various stilbenyl aldehydes and (b) the preparation and reaction of the

  离子[（CpFeCO）2（μ-CO）（μ- CCHCH-）] +片段与对位取代的苯乙烯基供体结合用作电子受体，形成推挽发色团。由两个互补的方法制备这些μ-vinylcarbyne盐：（1）直接缩合的μ-乙川配合物[（CpFeCO）2（μ-CO）（μ-CCH 3）] [BF 4 ]与各种芪醛和（b）该制备和中性醛[（CpFeCO）的反应2（μ-CO）（μ-C CHCH 2 C ^ 6 ħ 4 CHO）]与维悌希试剂，接着使用由氢化物提取[PH 3 C] [BF4 ]。尽管该系列确实表现出很高的非线性活性（通过超瑞利散射技术测量），但荧光检查显示由于双光子吸收，在二次谐波信号附近存在发射带。
• Imidazole as a central π-linkage in Y-shaped push–pull chromophores
  作者：Jiří Kulhánek、Filip Bureš、Tomáš Mikysek、Jiří Ludvík、Oldřich Pytela

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.11.004

  日期：2011.7

  Twelve imidazole based Y-shaped push–pull chromophores have been designed, synthesised and fully characterised featuring 4,5-bis(N,N-dimethylanilino)imidazole as a donor moiety, a systematically enlarged π-linker and nitro and cyano groups as acceptors. The synthesised push–pull systems have been studied by electrochemistry, UV/Vis and IR spectroscopy and nonlinear optical properties have been calculated

  已设计，合成并充分表征了十二个基于咪唑的Y形推挽生色团，其特征在于4,5-双（N，N-二甲基苯胺基）咪唑为供体部分，系统地扩大了π-连接基，并以硝基和氰基为受体。已通过电化学，UV / Vis和IR光谱研究了合成的推挽系统，并计算了非线性光学性质。此外，还评估了测量和计算的特性与结构特征之间的定量关系。电化学和光谱性质主要受到强共轭受体，大π接头的存在以及发色团的空间排列的影响。
• Effects of conjugation length and resonance enhancement on two-photon absorption in phenylene–vinylene oligomers
  作者：Mette Johnsen、Martin J. Paterson、Jacob Arnbjerg、Ove Christiansen、Christian B. Nielsen、Mikkel Jørgensen、Peter R. Ogilby

  DOI：10.1039/b715441k

  日期：——

  Two-photon excitation spectra have been recorded over the large spectral range of 540–1000 nm for five phenylene–vinylene oligomers that differ in the length of the conjugated π system. The significant changes observed in the two-photon excitation spectra and absorption cross sections as a function of this systematic change in the chromophore are discussed in light of (1) the corresponding one-photon absorption spectra and (2) high-level density functional response theory calculations performed on analogues of these systems. The results obtained illustrate one way to exploit parameters that influence nonlinear optical properties in large organic molecules. Specifically, data are provided to indicate that when the frequency of the laser used in the two-photon experiment is nearly-resonant with an allowed one-photon transition, significant increases in the two-photon absorption cross section can be realized. This phenomenon of the so-called resonance enhancement allows for greater control in obtaining an optimal response when using existing two-photon chromophores, and provides a much-needed guide for the systematic development and efficient use of two-photon singlet oxygen sensitizers.

  我们在 540-1000 纳米的大光谱范围内记录了五种苯乙烯低聚物的双光子激发光谱，这些低聚物的共轭 Ï 系统长度各不相同。根据 (1) 相应的单光子吸收光谱和 (2) 对这些系统的类似物进行的高水平密度泛函响应理论计算，讨论了在双光子激发光谱和吸收截面中观察到的与发色团的这种系统性变化有关的重大变化。所获得的结果说明了利用影响大型有机分子非线性光学特性的参数的一种方法。具体来说，研究提供的数据表明，当双光子实验中使用的激光频率与允许的单光子跃迁接近共振时，双光子吸收截面会显著增加。这种所谓的共振增强现象使人们在使用现有的双光子发色团时能够更好地控制以获得最佳响应，并为系统开发和有效使用双光子单线态氧敏化剂提供了亟需的指导。