(E)-5-(4-nitrostyryl)benzo[d][1,3]dioxole | 51042-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-(4-nitrostyryl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 3,4-Methylendioxy-4'-nitro-trans-stilben；5-[2-[4-Nitrophenyl]ethenyl]-1,3-benzodioxole；5-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 51042-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: YBUXYUGNCKDTFK-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-nitrostyryl)benzo[d][1,3]dioxole 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TURNER, W. R.;WERBEL, L. M., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 11, 1728-1740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 1-碘-3,4-亚甲基二氧基苯 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-5-(4-nitrostyryl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  基于龙血中支架的成人海马神经发生有效刺激物的发现

  摘要：

  由衰老和神经系统疾病引起的海马神经发生减少会损害神经回路并导致记忆丧失。一种新的铅化合物（ñ -反式-3'，4'- methylenedioxystilben -4-基乙酰胺27）已发现有效地刺激成年大鼠的神经发生。深入的结构-活性关系研究证明，在高度细胞毒性类似物（如查耳酮和杂芳基环）和无活性类似物（如二苯乙炔和二苯乙烷）中不存在二苯乙烯骨架的必要性，并验证了氨甲酰胺和苯环上的亚甲二氧基取代基。免疫组织化学染色和生化分析表明，与先前报道的神经保护化学物质相比，N-二苯乙烯基羧酰胺具有神经增殖型神经发生的额外能力，从而为提高成年哺乳动物脑的可塑性提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.025

文献信息

• 一种二苯乙烯类衍生物及其制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN106008487B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明提供了一种新型二苯乙烯类衍生物，所述新型二苯乙烯类衍生物为具有下述通式Ⅰ或通式Ⅱ的化合物，或所述新型二苯乙烯类衍生物为具有所述通式Ⅰ或所述通式Ⅱ的化合物与无机酸或有机酸形成的可接受的盐；其中，所述通式Ⅰ或所述通式Ⅱ中，X代表的原子为氢原子或卤原子；R代表的取代基为C1‑C6烷基、1‑6元杂烷基、C2‑C4烯基、C2‑C4炔基、C3‑C6环烷基、取代C3‑C6环烷基、3‑6元杂环烷基、取代3‑6元杂环烷基、5‑18元芳基、取代5‑18元芳基、5‑18元杂芳基、取代5‑18元杂芳基；所述新型二苯乙烯类衍生物具有神经发生活性和低神经细胞毒性。
• Direct C≡C Triple Bond Formation from the C=C Double Bond and Direct Hydroxylation into the<i>o</i>-Position of a Nitro Group on the Benzene Nucleus with Potassium<i>t</i>-Butoxide in<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide in the Air
  作者：Shuzo Akiyama、Kunihiko Tajima、Shin’ichi Nakatsuji、Kenichiro Nakashima、Kazuko Abiru、Miwa Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.68.2043

  日期：1995.7

  4-diethylamino-4′ -nitrostilbene was measured to identify an anion radical species expected for explanation of the mechanism of the dehydrogenation reaction. Further, cyclic voltammetric measurements of a series of stilbenes and diphenylacetylenes were carried out in connection with the above mechanism. In many cases, interestingly, the use of a large excess of t-BuOK brought about succeeding hydroxylation

  在空气中的 N,N-二甲基甲酰胺中用叔丁醇钾 (t-BuOK) 处理从 C=C 双键直接形成 C≡C 炔键的新方法和简便方法已在 9,10-双(4-取代苯乙烯基)蒽系列、4-取代4'-硝基二苯乙烯系列和1-(对硝基苯基)-4-(对-取代苯基)-1,3-丁二烯系列；已经审查了其范围和局限性。测量针对 4-二乙氨基-4'-硝基二苯乙烯的反应的 ESR 光谱，以确定预期用于解释脱氢反应机理的阴离子自由基种类。此外，结合上述机理进行了一系列二苯乙烯和二苯乙炔的循环伏安测量。在许多情况下，有趣的是，使用大量过量的 t-BuOK 导致后续羟基化到苯核上硝基的邻位。简单的羟基化可用于合成取代的 5-（芳基乙炔基）-2-硝基苯酚，...
• Stilbene derivative and preparation method thereof
  申请人：BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US10829466B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  A stilbene derivative, which is a compound of the following general formula I or general formula II, or an acceptable salt formed by the compound of the general formula I or the general formula II and an inorganic or organic acid; wherein, in the general formula I or the general formula II, the atom represented by X is a hydrogen atom or a halogen atom; the substituent represented by R is C1-C6 alkyl, 1-6-membered heteroalkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, substituted C3-C6 cycloalkyl, 3-6-membered heterocycloalkyl, substituted 3-6-membered heterocycloalkyl, 5-18-membered aryl, substituted 5-18-membered aryl, 5-18-membered heteroaryl, or substituted 5-18-membered heteroaryl.

  二苯乙烯衍生物，即以下通式 I 或通式 II 的化合物，或由通式 I 或通式 II 的化合物与无机酸或有机酸形成的可接受的盐； 其中，在通式 I 或通式 II 中，X 代表的原子是氢原子或卤素原子； R 所代表的取代基是 C1-C6 烷基、1-6 元杂烷基、C2-C4 烯基、C2-C4 炔基、C3-C6 环烷基、取代的 C3-C6 环烷基、3-6 元杂环烷基、取代的 3-6 元杂环烷基、5-18 元芳基、取代的 5-18 元芳基、5-18 元杂芳基或取代的 5-18 元杂芳基。
• [EN] NOVEL STILBENE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE STILBÈNE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种新型二苯乙烯类衍生物及其制备方法
  申请人：BEIJING INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2017113964A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  一种新型二苯乙烯类衍生物，所述新型二苯乙烯类衍生物为具有下述通式（I）或通式II的化合物，或所述新型二苯乙烯类衍生物为具有所述通式（I）或所述通式（II）的化合物与无机酸或有机酸形成的可接受的盐；其中，所述通式I或所述通式（II）中，X代表的原子为氢原子或卤原子； R代表的取代基为C1-C6烷基、1-6元杂烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、取代C3-C6环烷基、3-6元杂环烷基、取代3-6元杂环烷基、5-18元芳基、取代5-18元芳基、5-18元杂芳基、取代5-18元杂芳基；所述新型二苯乙烯类衍生物具有神经发生活性和低神经细胞毒性。
• NOVEL STILBENE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20200148662A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  A stilbene derivative, which is a compound of the following general formula I or general formula II, or an acceptable salt formed by the compound of the general formula I or the general formula II and an inorganic or organic acid; wherein, in the general formula I or the general formula II, the atom represented by X is a hydrogen atom or a halogen atom; the substituent represented by R is C1-C6 alkyl, 1-6-membered heteroalkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, substituted C3-C6 cycloalkyl, 3-6-membered heterocycloalkyl, substituted 3-6-membered heterocycloalkyl, 5-18-membered aryl, substituted 5-18-membered aryl, 5-18-membered heteroaryl, or substituted 5-18-membered heteroaryl.