(E)-2-(4-nitrophenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride | 351-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-nitrophenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride；(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenesulfonyl fluoride
• CAS: 351-96-2
• 化学式: C₈H₆FNO₄S
• 分子量: 231.204
• InChiKey: YQXVCQYQIQKKSO-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-nitrophenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以57%的产率得到(Z)-2-(4-nitrophenyl)ethenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  在光照射下将（E）-（杂）芳基乙磺酰氟转化为（Z）-（杂）芳基乙磺酰氟

  摘要：

  （Z）-（杂）芳基乙磺酰氟的构建是通过在紫外光照射下铱光氧化还原催化而实现的。该方案在温和的条件下，在没有外部添加剂的情况下，以中等至良好的收率提供了多种（Z）-（杂）芳基硫磺酰氟。还研究了（Z）-（杂）芳烷基硫磺酰氟与E-构型对应物的后期转变。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900799
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 氯氟磺酰 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(E)-2-(4-nitrophenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  自由基氟磺酰化：从烯烃中获得烯基磺酰氟

  摘要：

  磺酰氟在许多领域都有广泛的应用。特别是，在过去的几年中，它们独特的生物学活性引起了化学生物学和药物发现的广泛研究兴趣。因此，迫切需要合成磺酰氟的新的有效方法。在对比上FSO广泛的研究2 +型试剂，具有氟磺酰基自由基的基团氟磺酰反应（FSO 2 。）遗体到目前为止难以捉摸，这可能是由于其在产生不稳定和难度。在此，基于FSO 2的烯烃的第一自由基氟磺酰化的发展报告了在光氧化还原条件下产生的自由基。这种自由基方法为烯基磺酰氟提供了一种新的通用途径，包括采用以前建立的交叉偶联方法难以合成的结构。此外，还证明了可以扩展到天然产物的晚期氟磺酰化。

  DOI：

  10.1002/anie.202012229

文献信息

• A Synthesis of “Dual Warhead” β-Aryl Ethenesulfonyl Fluorides and One-Pot Reaction to β-Sultams
  作者：Praveen K. Chinthakindi、Kimberleigh B. Govender、A. Sanjeeva Kumar、Hendrik G. Kruger、Thavendran Govender、Tricia Naicker、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03634

  日期：2017.2.3

  boron-Heck coupling that is compatible with the ethenesulfonyl fluoride functional group. The protocol proceeds at room temperature with chemoselectivity and E-isomer selectivity and offers facile access to a wide range of β-aryl/heteroaryl ethenesulfonyl fluorides from commercial boronic acids. Furthermore, we demonstrate a “one-pot click” reaction to directly transform the products to aryl-substituted β-sultams

  在此，我们报告了与乙磺酰氟官能团相容的操作简单，无配体和无添加剂的氧化性硼-赫克偶联。该方案在室温下以化学选择性和E-异构体选择性进行，并提供了从商业硼酸中轻松获得各种β-芳基/杂芳基乙磺酰氟的途径。此外，我们证明了“一锅法”反应可直接将产物转化为芳基取代的β-杜鹃花。
• Palladium-Catalyzed Fluorosulfonylvinylation of Organic Iodides
  作者：Gao-Feng Zha、Qinheng Zheng、Jing Leng、Peng Wu、Hua-Li Qin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/anie.201701162

  日期：2017.4.18

  A palladium‐catalyzed fluorosulfonylvinylation reaction of organic iodides is described. Catalytic Pd(OAc)2 with a stoichiometric amount of silver(I) trifluoroacetate enables the coupling process between either an (hetero)aryl or alkenyl iodide with ethenesulfonyl fluoride (ESF). The method is demonstrated in the successful syntheses of eighty‐eight otherwise difficult to access compounds, in up to

  描述了钯催化的有机碘的氟磺酰基乙烯基化反应。具有化学计量的三氟乙酸银（I）的催化Pd（OAc）2使（杂）芳基或烯基碘化物与乙磺酰氟（ESF）之间的偶联过程成为可能。该方法已成功合成了88种原本难以接近的化合物，收率高达99％，其中包括前所未有的2-杂芳基磺酰氟和1,3-二烯基磺酰氟。
• Gram-Scale Synthesis of β-(Hetero)arylethenesulfonyl Fluorides <i>via</i> a Pd(OAc)₂ Catalyzed Oxidative Heck Process with DDQ or AgNO₃ as an Oxidant
  作者：Gao-Feng Zha、Grant A. L. Bare、Jing Leng、Zhen-Peng Shang、Zhixiong Luo、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.201700688

  日期：2017.9.18

  gram‐scale operation without the requirement for strict anhydrous or oxygen‐free conditions. Furthermore, this procedure discriminates against the formation of arylboronic acids homo‐coupling byproducts. In addition, the preparation of the first aryl vinylsulfonate polymer, a material with functionalizable Michael acceptor sites, from a starting arylboronic acid is described.

  开发了一种实用的有机硼酸与乙磺酰氟（ESF）之间的氧化Heck反应。在催化量的Pd（OAc）2和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）或AgNO 3在AcOH中存在的情况下，芳基和杂芳基硼酸与ESF高效且立体选择性地反应负担相应的Eβ-芳烷基磺酰氟产品的异构体。该反应的实用性在47个实例的扩展范围中得到了体现，其中包括含N，O和S的杂芳族化合物，证明了对芳基碘化物的化学选择性以及克级操作，而无需严格的无水或无氧条件。此外，此程序可区别芳基硼酸均偶联副产物的形成。另外，描述了由起始芳基硼酸制备第一芳基乙烯基磺酸酯聚合物，其是具有可官能化的迈克尔受体位点的材料。
• Synthesis of a Class of Fused δ-Sultone Heterocycles<i>via</i>DBU-Catalyzed Direct Annulative SuFEx Click of Ethenesulfonyl Fluorides and Pyrazolones or 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xing Chen、Gao-Feng Zha、Grant A. L. Bare、Jing Leng、Shi-Meng Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.201700887

  日期：2017.9.18

  (E)‐2‐(hetero)arylethenesulfonyl fluorides and (E,E)‐1,3‐dienylsulfonyl fluorides are bis‐electrophiles and rare members of the sulfonyl fluoride family with limited information being known of their reactivity and synthetic utility. The direct annulation reaction of these 2‐substituted ethenesulfonyl fluorides with medicinally important enolizable pyrazolones and 1,3‐dicarbonyl compounds utilizing catalytic DBU

  （E）-2-（杂）芳烷基磺酰氟和（E，E）-1,3-二烯基磺酰氟是双亲电子试剂，是磺酰氟家族的稀有成员，其反应性和合成用途知之甚少。在温和条件下，利用催化DBU在甲醇中，将这些2-取代的乙磺酰氟与具有重要医学意义的可烯丙基吡唑酮和1,3-二羰基化合物进行直接环化反应，会产生50多个结构不同的δ-磺内酯杂环，带有吡唑啉酮环或环烯酮分别以良好到极好的产量。1,3-二烯基磺酰氟中与磺酰氟基团相邻的1位双键是化学反应的选择性位点，但其反应性不如芳硫磺酰氟的双键。这些稠合杂环的高周转率和结构坚固性，
• Radical Hydro‐Fluorosulfonylation of Unactivated Alkenes and Alkynes
  作者：Peng Wang、Honghai Zhang、Mingqi Zhao、Shuangshuang Ji、Lu Lin、Na Yang、Xingliang Nie、Jinshuai Song、Saihu Liao

  DOI：10.1002/anie.202207684

  日期：2022.9.26

  Radical hydro-fluorosulfonylation of olefins has been successfully achieved by employing FABI as a FSO2-radical precursor and ODA as an organic photocatalyst. With this photocatalytic system, radical hydro-fluorosulfonylation of alkynes can also be realized with a unique, high Z-selectivity. Utilization of this method is further demonstrated in the late-stage modification of natural products and drug

  通过使用FABI作为FSO 2 -自由基前体和ODA作为有机光催化剂，已经成功地实现了烯烃的自由基氢氟磺酰化。使用这种光催化系统，炔烃的自由基氢氟磺酰化也可以以独特的高Z选择性实现。在天然产物的后期修饰和药物连接化学中进一步证明了该方法的利用。