methyl (5S)-2,2-dioxo-5-propan-2-yloxathiazolidine-3-carboxylate | 1189196-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5S)-2,2-dioxo-5-propan-2-yloxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1189196-07-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₅S
• 分子量: 223.25
• InChiKey: RKMDFMIHCRWWHQ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S)-2,2-dioxo-5-propan-2-yloxathiazolidine-3-carboxylate 在 potassium selenocyanate 、 benzyltrimethylammonium tetrathiomolybdate 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以98%的产率得到methyl N-[(2R)-2-[[(2R)-1-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutan-2-yl]diselanyl]-3-methylbutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用顺序，一罐，多步策略通过氨基磺酸盐的区域选择性开环合成非天然硒代半胱氨酸和β-氨基二硒化物

  摘要：

  在一个连续的，一锅多步的多步反应中，使用硒氰酸钾和四硫代钼酸苄基三乙铵（[BnNEt 3 ] 2 MoS 4），在温和的反应条件下，由氨基磺酸盐高产率地合成了各种N-烷基-β-氨基二硒化物。讨论了反应条件下多种保护基的耐受性。该方法已成功扩展到硒代胱氨酸，3,3'-二烷基硒代胱氨酸和3,3'-二苯基异硒代胱氨酸的合成及其直接掺入肽中。

  DOI：

  10.1021/jo1001388
• 作为产物：
  描述：

  伯吉斯试剂 、 (S)-3-methylbutane-1,2-diol 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (5S)-2,2-dioxo-5-propan-2-yloxathiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氨基磺酸酯衍生的叠氮基炔烃轻松地进入三唑融合杂环

  摘要：

  通过用叠氮化钠使氨基磺酸盐开环，然后进行一锅炔丙基化和环加成反应制得标题化合物，由多种氨基磺酸盐直接合成缩合三唑。一般而言，该方法论已在衍生自氨基酸，氨基酸衍生物和碳水化合物的多种氨基磺酸盐上得到了证明，从而获得了多种由三唑稠合而成的支架。在一个实例中，已经通过使磺酰胺酯衍生物与炔丙基胺开环合成了含氨基酸的稠合三唑。

  DOI：

  10.1021/jo9016748

文献信息

• Synthesis of amino thiols and isocysteines via regioselective ring opening of sulfamidates with tetrathiomolybdate
  作者：R.B. Nasir Baig、N.Y. Phani Kumar、Jamsad Mannuthodikayil、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.074

  日期：2011.4

  Herein we present a simple and highly efficient method for the synthesis of beta and gamma-amino thiols via regioselective ring opening of sulfamidates with tetrathiomolybdate 1. The generality of this methodology has been shown by synthesizing carbohydrate derived beta-amino thiol. The scope and versatility of this methodology has been demonstrated by synthesizing biologically important unnatural amino acids like isocysteines in optically pure form. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.