2-bromo-6,6-dimethyl-5a-phenyl-5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine | 1191051-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-bromo-6,6-dimethyl-5a-phenyl-5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine
• 英文别名: 2-bromo-6,6-dimethyl-5a-phenyl-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzoxazine
• CAS: 1191051-67-8
• 化学式: C₂₃H₂₀BrNO
• 分子量: 406.322
• InChiKey: UQPIQSPLJLVJSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 2-bromo-6,6-dimethyl-5a-phenyl-5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 反应 15.0h， 以81%的产率得到6,6-dimethyl-2-(4'-nitrostyryl)-5a-phenyl-5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine
  参考文献：
  名称：

  具有扩展共轭的光致变色恶嗪

  摘要：

  我们合成了四种化合物，其中吲哚和苯并恶嗪片段融合在其分子骨架中，并且其苯氧基发色团相对于氧原子的对位取代基不同。相对于具有 4-硝基苯氧基的母体化合物，该特定取代基扩展了苯氧基发色团的共轭，并将其吸收红移最多 60 nm。所有化合物的 1,3-恶嗪环在加入碱后打开，生成含有酚盐发色团的半缩醛。再一次，该片段上的取代基相对于母体化合物将其吸收红移最多 60 nm。在苯氧基发色团吸收范围内波长的激光激发后，1，包含 4-硝基苯基取代基的化合物的 3-恶嗪环在不到 6 ns 的时间内打开，以在乙腈中产生量子产率为 0.11 的两性离子异构体。在这些条件下，光生异构体的寿命为 29 ns，并以一级动力学自发恢复到原始物种。此外，这种光致变色系统即使在分子氧存在的情况下，也能承受数百次开关循环而没有任何退化迹象。然而，包含 4-硝基联苯、4-硝基苯乙烯基或 4-硝基苯基乙炔基取代基的其他三种化合物的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900604
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2-苯基吲哚 、 5-溴-2-羟基苯甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 以37%的产率得到2-bromo-6,6-dimethyl-5a-phenyl-5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzooxazine
  参考文献：
  名称：

  具有扩展共轭的光致变色恶嗪

  摘要：

  我们合成了四种化合物，其中吲哚和苯并恶嗪片段融合在其分子骨架中，并且其苯氧基发色团相对于氧原子的对位取代基不同。相对于具有 4-硝基苯氧基的母体化合物，该特定取代基扩展了苯氧基发色团的共轭，并将其吸收红移最多 60 nm。所有化合物的 1,3-恶嗪环在加入碱后打开，生成含有酚盐发色团的半缩醛。再一次，该片段上的取代基相对于母体化合物将其吸收红移最多 60 nm。在苯氧基发色团吸收范围内波长的激光激发后，1，包含 4-硝基苯基取代基的化合物的 3-恶嗪环在不到 6 ns 的时间内打开，以在乙腈中产生量子产率为 0.11 的两性离子异构体。在这些条件下，光生异构体的寿命为 29 ns，并以一级动力学自发恢复到原始物种。此外，这种光致变色系统即使在分子氧存在的情况下，也能承受数百次开关循环而没有任何退化迹象。然而，包含 4-硝基联苯、4-硝基苯乙烯基或 4-硝基苯基乙炔基取代基的其他三种化合物的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900604