nonadec-2-enoic acid γ-lactone | 51840-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: nonadec-2-enoic acid γ-lactone
• 英文别名: 2-pentadecyl-2H-furan-5-one
• CAS: 51840-07-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: ITVRUMZLQSKLBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonadec-2-enoic acid γ-lactone 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以40.8%的产率得到cis-2,3-epoxynonadecanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  铜蓝蛋白类似物作为蛋白质棕榈酰化抑制剂的结构活性研究。

  摘要：

  ras癌基因的激活发生在很大比例的肿瘤中，这使得参与其编码蛋白（p21s）翻译后加工的酶成为开发新药的有吸引力的靶标。尽管大多数工作都集中在催化第一步处理的法呢基转移酶上，但要通过H-ras和N-ras进行最佳转化，需要将棕榈酸酯连接到p21上。我们已经证明，天然产物天青素（[2R，3S] -2,3-环氧-4-氧代7,10-反式，反式十二碳酰胺）抑制H-ras-和N-ras编码的p21s的棕榈酰化。同时抑制细胞增殖。合成了30多种具有不同链长和酰胺取代基的天青素（包括芳香族和脂肪族），用于SAR研究。对T24细胞增殖抑制作用的研究表明，α-酮-环氧部分对于细胞毒性至关重要，而烷基链长对效力的影响很小。几种化合物可抑制[（3）H]棕榈酸酯在完整的T24细胞中掺入p21中，未取代的羧酰胺比N，N-二甲基化合物更具活性。与对棕榈酰化的影响相反，仅有的抑制脂肪酸合酶的化合物含有12个碳或更少的烷基

  DOI：

  10.1021/jm980591s
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 nonadec-2-enoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  铜蓝蛋白类似物作为蛋白质棕榈酰化抑制剂的结构活性研究。

  摘要：

  ras癌基因的激活发生在很大比例的肿瘤中，这使得参与其编码蛋白（p21s）翻译后加工的酶成为开发新药的有吸引力的靶标。尽管大多数工作都集中在催化第一步处理的法呢基转移酶上，但要通过H-ras和N-ras进行最佳转化，需要将棕榈酸酯连接到p21上。我们已经证明，天然产物天青素（[2R，3S] -2,3-环氧-4-氧代7,10-反式，反式十二碳酰胺）抑制H-ras-和N-ras编码的p21s的棕榈酰化。同时抑制细胞增殖。合成了30多种具有不同链长和酰胺取代基的天青素（包括芳香族和脂肪族），用于SAR研究。对T24细胞增殖抑制作用的研究表明，α-酮-环氧部分对于细胞毒性至关重要，而烷基链长对效力的影响很小。几种化合物可抑制[（3）H]棕榈酸酯在完整的T24细胞中掺入p21中，未取代的羧酰胺比N，N-二甲基化合物更具活性。与对棕榈酰化的影响相反，仅有的抑制脂肪酸合酶的化合物含有12个碳或更少的烷基

  DOI：

  10.1021/jm980591s

文献信息

• Leishmanicidal Activity of Aliphatic and Aromatic Lactones: Correlation Structure-Activity
  作者：Marcela Castaño、Wilson Cardona、Winston Quiñones、Sara Robledo、Fernando Echeverri

  DOI：10.3390/molecules14072491

  日期：——

  Several aliphatic and aromatic lactones and two dimers were synthesized using the sequence: allylation - esterification - metathesis. These compounds were active in vitro against intracellular amastigotes of Leishmania panamensis. The structure-activity relationship showed the importance of the aliphatic side chain to enhance the biological activity and to obtain lower cytotoxicity. It was also observed that a decrease in the size of the lactone ring increases the selectivity index.

  通过以下步骤合成了几种脂肪族和芳香族内酯及两个二聚体：烯丙基化 - 酯化 - 互变异构反应。这些化合物在体外对阔叶型利什曼原虫的细胞内阿马斯提戈特表现出活性。结构-活性关系显示脂肪族侧链对于增强生物活性和降低细胞毒性的重要性。还观察到，内酯环尺寸的减少会提高选择性指数。