(S)-(o-nitrobenzyl)-6-thioguanine | 103240-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-(o-nitrobenzyl)-6-thioguanine
• 英文别名: 6-[(2-nitrophenyl)methylsulfanyl]-7H-purin-2-amine
• CAS: 103240-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₆O₂S
• 分子量: 302.316
• InChiKey: ZOPQOYFSTHMWDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(o-nitrobenzyl)-6-thioguanine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(o-aminobenzyl)-6-thioguanine
  参考文献：
  名称：

  硝基苄基衍生物作为生物还原性烷基化剂：还原反应性中间体的证据。

  摘要：

  在存在和不存在亲核试剂吗啉的情况下，化学和电化学还原了邻硝基和对硝基苄基氯和氨基甲酸酯；需要通过还原活化这些化合物以产生能够烷基化的中间体。通过气相色谱-质谱法检查由每种化合物的催化氢化形成的还原产物。另外，通过ESR和NMR光谱检查了通过控制电位电解产生的产物。在单电子还原之后，将邻和对硝基苄基氯活化为硝基苄基基团，随后将其二聚为二硝基联苄基衍生物或当存在于反应介质中时与吗啉反应形成（硝基苄基）吗啉加合物。一电子还原后未活化氨基甲酸硝基苄酯；然而，催化氢化后观察到了这些试剂的吗啉和醚加合物。假定在单电子还原产物或氨基甲酸酯的完全还原产物之后形成的一种或多种中间体能够将各种亲核试剂烷基化。化学还原潜在的生物还原烷基化剂（邻硝基苄基）-6-硫鸟嘌呤产生的（邻氨基苄基）-6-硫鸟嘌呤，表明缺乏通过还原形成反应性亲电试剂的现象。（o-，（间-和（对硝基苄基）-6-硫鸟嘌呤类似物）在有氧和低氧条件

  DOI：

  10.1021/jm00160a043

文献信息

• US8779202B2
  申请人：——

  公开号：US8779202B2

  公开（公告）日：2014-07-15
• Nitrobenzyl derivatives as bioreductive alkylating agents: evidence for the reductive formation of a reactive intermediate
  作者：D. L. Kirkpatrick、K. E. Johnson、A. C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00160a043

  日期：1986.10

  It was assumed that an intermediate or intermediates formed after the one-electron reduction product, or the full reduction product of the carbamates, were capable of alkylating various nucleophiles. Chemical reduction of the potential bioreductive alkylating agent (o-nitrobenzyl)-6-thioguanine produced (o-aminobenzyl)-6-thioguanine, indicating a lack of formation of a reactive electrophile by reduction

  在存在和不存在亲核试剂吗啉的情况下，化学和电化学还原了邻硝基和对硝基苄基氯和氨基甲酸酯；需要通过还原活化这些化合物以产生能够烷基化的中间体。通过气相色谱-质谱法检查由每种化合物的催化氢化形成的还原产物。另外，通过ESR和NMR光谱检查了通过控制电位电解产生的产物。在单电子还原之后，将邻和对硝基苄基氯活化为硝基苄基基团，随后将其二聚为二硝基联苄基衍生物或当存在于反应介质中时与吗啉反应形成（硝基苄基）吗啉加合物。一电子还原后未活化氨基甲酸硝基苄酯；然而，催化氢化后观察到了这些试剂的吗啉和醚加合物。假定在单电子还原产物或氨基甲酸酯的完全还原产物之后形成的一种或多种中间体能够将各种亲核试剂烷基化。化学还原潜在的生物还原烷基化剂（邻硝基苄基）-6-硫鸟嘌呤产生的（邻氨基苄基）-6-硫鸟嘌呤，表明缺乏通过还原形成反应性亲电试剂的现象。（o-，（间-和（对硝基苄基）-6-硫鸟嘌呤类似物）在有氧和低氧条件