(2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid | 70321-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid
• 英文别名: anti-2,3-dibromo-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid；(2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(2-nitro-phenyl)-propionic acid；(2RS,3SR)-2,3-Dibrom-3-(2-nitro-phenyl)-propionsaeure；(2RS:3SR)-2,3-Dibrom-3-(2-nitro-phenyl)-propionsaeure；(2R,3S)-2,3-dibromo-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 70321-33-4；119450-04-3
• 化学式: C₉H₇Br₂NO₄
• 分子量: 352.967
• InChiKey: ZZBGCCIQPYEBFF-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C
• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 以96%的产率得到(Z)-1-[2-bromovinyl]-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Convenient and stereoselective synthesis of (Z)-1-bromo-1-alkenes by microwave-induced reaction

  摘要：

  (Z)-l-Bromo-l-alkenes were stereoselectively prepared in high yields in a short reaction time (0.2 1.0 min) by microwave irradiation of the corresponding 2,3-dibromoalkanoic acids in DMF in the presence of triethylamine. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00595-0
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(2-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氯/溴三甲基硅烷-铜（NO 3）2 ·3H 2 ○：安全有效的试剂系统的脱羧本位-nitration和肉桂酸二溴化

  摘要：

  揭示了卤代三甲基硅烷-硝酸盐混合物的进一步合成潜力。TMSX-Cu构成（NO的混合物3）2 ·3H 2 O系统被发现是两者的脱羧硝化的有效试剂系统（本位-nitration）当X = Cl和的肉桂酸，与X = Br的二溴化，在温和的条件下。该反应是安全且简单的，可以在相对较短的时间内以高收率高产率获得相应的产物（E）-β-硝基苯乙烯和抗-2,3-二溴-3-苯基丙酸。可以避免使用有害和有毒的硝化系统，例如硝酸硝酸乙酰酯和溴化剂，例如分子溴。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.017

文献信息

• The Action of Bromine Vapor on Solid Aromatic Compounds¹
  作者：Robert E. Buckles、Eugene A. Hausman、Norris G. Wheeler

  DOI：10.1021/ja01162a039

  日期：1950.6
• 131. Cinnolines. Part III. The Richter reaction
  作者：K. Schofield、J. C. E. Simpson

  DOI：10.1039/jr9450000512

  日期：——
• Synthesis of (Z)-1-bromo-1-alkenes and terminal alkynes from anti-2,3-dibromoalkanoic acids by microwave-induced reaction
  作者：Chunxiang Kuang、Qing Yang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.043

  日期：2005.4

  (Z)-1-Bromo-1-alkenes were stereoselectively prepared in high yields in a short reaction time by microwave irradiation of the corresponding anti-2,3-dibromoalkanoic acids in a Et3N/DMF system. A one-pot synthesis of terminal alkynes and enynes from 2,3-dibromoalkanoic acids were also developed by microwave-induced reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.