[(3R,4S,5S,6R)-6-benzoyloxy-4,5-dihydroxyoctan-3-yl] benzoate | 97579-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,4S,5S,6R)-6-benzoyloxy-4,5-dihydroxyoctan-3-yl] benzoate
• CAS: 97579-30-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: ACMZKZCKPVLYAV-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S,5S,6R)-6-benzoyloxy-4,5-dihydroxyoctan-3-yl] benzoate 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到benzoate d' α-hydroxy-butanal R
  参考文献：
  名称：

  实用合成的（R）-和（S）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛，微粒体脂质过氧化作用的细胞毒性产物

  摘要：

  脂质过氧化（LPO）的重要产物- （S）-和（R）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛的化学合成是通过对映体纯的2-苯甲酰氧基醛（手性关键中间体）进行的衍生自D-甘露醇的两种非对映体二环氧化合物。通过与（甲酰基亚甲基）三苯基磷烷的维蒂希缩合和羟基的再生，将这些醛转化为最终化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86245-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 六甲基磷酰三胺 、 水 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 [(3R,4S,5S,6R)-6-benzoyloxy-4,5-dihydroxyoctan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthese D' α-hydroxy-aldehydes chiraux a partir du D-mannitol. Intermediaires pour la synthese de metabolites de l'acide arachidonique.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80807-8

文献信息

• SUBSTITUTED CYCLOALKENE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1935879B1

  公开（公告）日：2016-05-11
• US7935835B2
  申请人：——

  公开号：US7935835B2

  公开（公告）日：2011-05-03
• USRE43858E1
  申请人：——

  公开号：USRE43858E1

  公开（公告）日：2012-12-11
• Synthese D' α-hydroxy-aldehydes chiraux a partir du D-mannitol. Intermediaires pour la synthese de metabolites de l'acide arachidonique.
  作者：Y. Le Merrer、A. Duréault、C. Gravier、D. Languin、J.C. Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80807-8

  日期：——
• A practical synthesis of (R)- and (S)-(E)-4-hydroxyalk-2-enals, cytotoxic products of the microsomal lipid peroxidation
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Anna M. Sanvito

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86245-x

  日期：1994.5

  The chemical synthesis of some (S)- and (R)-(E)-4-hydroxyalk-2-enals, important products of lipid peroxidation (LPO), has been carried out via enantiomerically pure 2-benzoyloxyaldehydes, chiral key intermediates obtained from two diastereomeric diepoxides deriving from D-mannitol. These aldehydes were transformed into the final compounds by Wittig condensation with (formylmethylene)triphenylphosphorane

  脂质过氧化（LPO）的重要产物- （S）-和（R）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛的化学合成是通过对映体纯的2-苯甲酰氧基醛（手性关键中间体）进行的衍生自D-甘露醇的两种非对映体二环氧化合物。通过与（甲酰基亚甲基）三苯基磷烷的维蒂希缩合和羟基的再生，将这些醛转化为最终化合物。