4-(trifluoromethyl)phenyl formate | 1233324-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)phenyl formate
• 英文别名: Formic acid 4-(trifluoromethyl)phenyl ester；[4-(trifluoromethyl)phenyl] formate
• CAS: 1233324-45-2
• 化学式: C₈H₅F₃O₂
• 分子量: 190.122
• InChiKey: OWKLGWIODMDAQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)phenyl formate 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 对三氟甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  三氯苯基甲酸酯：高活性和易于获得的结晶CO替代物，用于钯催化的芳基/烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的羰基化反应

  摘要：

  证明了2,4,6-三氯苯基甲酸的高实用性，这是一种高反应性且易于获得的结晶CO替代物。用NEt 3脱羰以生成CO在室温下迅速进行，从而实现了无外部CO-Pd催化的芳基/烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的羰基化反应。CO替代物的高反应活性可实现rt处的羰基化，并将甲酸的量显着降低至接近化学计量的水平。所获得的三氯苯基酯可以容易地以高收率转化为多种羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol302593z
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 水 、 p-(trifluoromethyl)phenyl(difluoro)-λ3-bromane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到4-(trifluoromethyl)phenyl formate
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger 氧化的高价 λ3-溴烷策略：初级脂肪族和芳香族醛向甲酸盐的选择性转化，这在经典的 Baeyer-Villiger 氧化中是缺失的

  摘要：

  Baeyer-Villiger 氧化 (BVO) 的概念独特的现代策略被开发出来。我们的新方法涉及将水初始水合为羰基化合物，然后将溴烷 (III) 上的高价芳基-λ(3)-溴烷与所得水合物进行配体交换，从而产生一种新型的活化 Criegee 中间体。由于超核，中间体经历 BV 重排并通过芳基-λ(3)-溴基的轻松还原消除产生酯。这种新策略可以选择性地诱导直链脂肪族和芳香族伯醛的 BV 重排，这在经典 BVO 中是缺失的：例如，辛醛和苯甲醛提供了高选择性（> 95%）的重排甲酸酯我们的条件，而尝试的经典 BVO 仅产生羧酸。这牢固地确立了 BVO 新方法论的强大性质。

  DOI：

  10.1021/ja104330g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Aryl Formates under Mild Conditions
  作者：Li-Bing Jiang、Rui Li、Hao-Peng Li、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/cctc.201600165

  日期：2016.5.20

  carbonylation reactions. However, there are no catalytic synthetic procedures for their preparation. In this manuscript, we developed a convenient palladium‐catalyzed procedure for the synthesis of aryl formates. Good yields were achieved under mild reaction conditions with formic acid as the formyl source.

  芳基甲酸酯已被广泛用作无CO羰基化反应中的CO来源。但是，没有制备它们的催化合成方法。在本手稿中，我们开发了一种方便的钯催化方法来合成芳基甲酸酯。在温和的反应条件下，以甲酸为甲酰源，可获得良好的收率。
• Mechanistic Insight into Weak Base-Catalyzed Generation of Carbon Monoxide from Phenyl Formate and Its Application to Catalytic Carbonylation at Room Temperature without Use of External Carbon Monoxide Gas
  作者：Hideyuki Konishi、Mika Matsubara、Keisuke Mori、Takaki Tokiwa、Sundaram Arulmozhiraja、Yuta Yamamoto、Yoshinobu Ishikawa、Hiroshi Hashimoto、Yasuteru Shigeta、Hiroaki Tokiwa、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201700751

  日期：2017.10.25

  simultaneously generating CO and phenoxide. The reaction rate was affected by the substituents on phenyl formate, the polarity of solvents, and the basicity of bases. The mechanistic insight obtained from these studies permitted the chemical control of the rate of CO generation, which was the key to the development of the external CO‐free Pd‐catalyzed phenoxycarbonylation of haloarenes at room temperature. Because

  通过实验和理论方法研究了弱碱催化从甲酸苯酯生成一氧化碳（CO）和苯酚的机理。动力学研究表明，甲酸苯酯和碱均发生一级反应。发现该反应是通过E2α消除途径进行的，该途径涉及甲酸甲酸苯酯的甲酰基质子的提取，同时生成一氧化碳和酚盐。反应速率受甲酸苯基酯上的取代基，溶剂的极性和碱的碱性影响。从这些研究中获得的机制洞察力允许化学控制CO的生成速率，这是室温下外部无CO Pd催化卤代芳烃苯氧羰基化发展的关键。
• Process for producing optically active compound
  申请人：Tokunaga Makoto

  公开号：US20060173210A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  A process for producing an optically active compound based on the hydrolysis of an alkenyl ester compound or the cleavage of an alkenyl ether compound. The process uses neither an acidic compound nor a basic compound, and rectants can be reacted in a high concentration. It does not necessitate a buffer, nutrient, etc. unlike enzymatic reactions or reactions using a microorganism. It is a simple process which attains a satisfactory production efficiency. The process, which is for producing an optically active carboxylic acid or optically active alcohol represented by the general formula (VI): (wherein R 1 , R 2 , and R 3 are different groups; and A represents methylene, carbonyl, or a single bound), is characterized by causing water to act on an alkenyl ester or alkenyl ether represented by the general formula (I): (wherein R 4 , R 5 , and R 6 each represents hydrogen, alkyl, etc.) in the presence of a specific transition metal complex having an optically active ligand.

  一种基于烯基酯化合物的水解或烯基醚化合物的裂解制备光学活性化合物的方法。该过程既不使用酸性化合物也不使用碱性化合物，反应物可以在高浓度下反应。与酶反应或使用微生物的反应不同，它不需要缓冲剂、营养物等。这是一个简单的过程，可以实现令人满意的生产效率。该过程用于制备由通式（VI）表示的光学活性羧酸或光学活性醇，其特征在于在具有光学活性配体的特定过渡金属配合物存在下，使水作用于通式（I）表示的烯基酯或烯基醚（其中R4、R5和R6分别表示氢、烷基等）。
• HALOALKYLSULFONANILIDE DERIVATIVE
  申请人：Kai Masanori

  公开号：US20120029187A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Novel herbicides are provided. A haloalkylsulfonanilide derivative represented by the formula (1) or an agrochemically acceptable salt thereof: the formula (1): wherein Z is —C(R 9 )(R 10 )— or —N(R 11 )—, A is an oxygen atom, a sulfur atom or —N(R 12 )—, W is an oxygen atom or a sulfur atom, m is an integer of from 0 to 3, n is an integer of from 0 to 3, m+n is from 1 to 3, R 1 is halo C 1 -C 6 alkyl, R 2 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or the like, each of R 3 and R 4 is independently a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl or the like, each of R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 is independently a hydrogen atom, a halogen, C 1 -C 6 alkyl or the like, each of R 11 and R 12 is a hydrogen atom, C 1 -C 6 alkyl, halo C 1 -C 6 alkyl or the like, and X is independently a hydrogen atom, a halogen, C 1 -C 6 alkyl, or the like.

  提供新型除草剂。 一种由式（1）表示的卤烷基磺酰苯胺衍生物或其农药可接受的盐： 式（1）： 其中Z为—C(R9)(R10)—或—N(R11)—，A为氧原子、硫原子或—N(R12)—，W为氧原子或硫原子，m为0至3的整数，n为0至3的整数，m+n为1至3，R1为卤代C1-C6烷基，R2为氢原子、C1-C6烷基或类似物，R3和R4中的每一个独立地为氢原子、C1-C6烷基或类似物，R5、R6、R7、R8、R9和R10中的每一个独立地为氢原子、卤素、C1-C6烷基或类似物，R11和R12中的每一个为氢原子、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或类似物，X独立地为氢原子、卤素、C1-C6烷基或类似物。
• SUBSTITUTED POLYCYCLIC CARBAMOYL PYRIDONE DERIVATIVE PRODRUG
  申请人：Takahashi Chika

  公开号：US20130197219A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention provides a compound having antiviral effects, particularly having growth inhibitory activity on influenza viruses, a preferred example of the compound being a substituted 3-hydroxy-4-pyridone derivative prodrug having cap-dependent endonuclease inhibitory activity.

  本发明提供了一种具有抗病毒效果的化合物，特别是对流感病毒具有生长抑制活性，该化合物的首选例子是一种具有依赖帽端核酸酶抑制活性的取代3-羟基-4-吡啶酮衍生物前药。