2-(phenylethynyl)-N-((phenylimino)methylene)aniline | 220466-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)-N-((phenylimino)methylene)aniline
• 英文别名: N-phenyl-N'-[2-(phenylethynyl)phenyl]methanediimine
• CAS: 220466-10-4
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: QHLZVUYHWVYCDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)-N-((phenylimino)methylene)aniline 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(3-iodo-2-phenyl-1H-indol-1-yl)(morpholino)methylene]aniline
  参考文献：
  名称：

  连续的Aza-Wittig /碘诱导的环化反应有效合成3-碘吲哚N-羧酰亚胺和N-羧酰亚胺

  摘要：

  3-碘代吲哚N-碳亚氨基酰亚胺和N-碳亚氨基磺酸盐4是通过连续的氮杂-Wittig /碘诱导的环化反应选择性地制备的，从容易获得的2-炔基苯基亚氨基正膦，异氰酸酯，各种亲核试剂和碘开始。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200281
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-苯基乙炔基)苯甲酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(phenylethynyl)-N-((phenylimino)methylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（1-炔基）苯基] -N'-苯基碳二亚胺热解的双自由基及其向6H-吲哚并[2,3-b]喹啉的转化。

  摘要：

  碳二亚胺9a在138℃下在γ-萜品烯中的热解产生2-（苯氨基）喹啉（11a，49％）和母体6H-吲哚并[2,3-b]喹啉（14a，16％）。显然，通过双自由基10a生成11a，然后从γ-萜品烯中提取氢原子。通过12a的两步双自由基途径或一个分子内Diels-Alder反应一步可提供13a，然后将其进行互变异构化得到14a。对于在乙炔基末端具有三甲基甲硅烷基取代基的碳二亚胺9b，在138℃下在回流的对二甲苯中热解仅产生6H-吲哚并[2，3-b]喹啉14b（86％）。在回流的乙醇中用6 N NaOH处理14b，然后以92％的收率得到14a。类似地，通过碳二亚胺9c-f的热解获得6H-吲哚并[2,3-b]喹啉14c-f。通过使用4-甲氧基苯基异氰酸酯与亚氨基膦酸酯2d和2f之间的氮杂-维蒂希反应来产生相应的碳二亚胺，然后进行热分解，得到在C上具有甲氧基取代基的6H-吲哚并[2，3-b]喹啉16d和16f。

  DOI：

  10.1021/jo981845k

文献信息

• Microwave-Assisted Cascade Strategy for the Synthesis of Indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines from 2-(Phenylethynyl)anilines and Aryl Isothiocynates
  作者：Wajid Ali、Anjali Dahiya、Ramdhari Pandey、Tipu Alam、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02912

  日期：2017.2.17

  The in situ generated o-alkynylthioureas obtain by reacting 2-(phenylethynyl)anilines and aryl isothiocynates undergo efficient cascade cyclization in the presence of Ag2CO3 to form indoloquinolines under microwave heating. The present tandem process allows the generation of a variety of indolo[2,3-b]quinolines derivatives in good to moderate yields with a wide functional group tolerance.

  通过使2-（苯基乙炔基）苯胺与异硫氰酸芳基酯反应获得的原位生成的邻炔基硫脲在微波加热下在Ag 2 CO 3存在下进行有效的级联环化反应形成吲哚喹啉。本发明的串联方法允许以良好的至中等的产率产生具有宽泛的官能团耐受性的多种吲哚并[2，3- b ]喹啉衍生物。
• Efficient Regioselective Synthesis of Indole <i>N</i>-Carboximidamides and <i>N</i>-Carboximidoates by a Sequential Aza-Wittig/Ag(I)-Catalyzed Cyclization
  作者：Nian-Yu Huang、Ming-Guo Liu、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1021/jo901362c

  日期：2009.9.4

  An efficient Ag(I)-catalyzed regioselective cyclization of (2-alkynylphenyl)guanidine or (2-alkynylphenyl)isourea to indole N-carboximidamides or N-carboximidoates has been developed. The approach has the advantages of high regioselectivity, mild reaction conditions, easily accessible starting materials, and good yields.

  已经开发了有效的Ag（I）催化的（2-炔基苯基）胍或（2-炔基苯基）异脲的吲哚区域化成吲哚N-羧酰亚胺或N-羧酰亚胺基。该方法具有区域选择性高，反应条件温和，起始原料容易获得和产率高的优点。
• Synthesis of Indolyl Imidazole Derivatives via Base-Promoted Tandem Reaction of <i>N</i>-[2-(1-Alkynyl)phenyl]carbodiimides with Isocyanides
  作者：Wenyan Hao、Yuanyuan Jiang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/jo402552c

  日期：2014.4.18

  An efficient route to indolyl imidazole derivatives has been developed through a base-promoted tandem reaction of N-[2-(1-alkynyl)phenyl]carbodiimides with isocyanides in DMSO at 40 °C. The present tandem process allows the assembly of a variety of indolyl imidazole derivatives in moderate to good yields.

  通过在40°C的DMSO中N- [2-（1-炔基）苯基]碳二亚胺与异氰化物的碱促进的串联反应，已经开发出吲哚基咪唑衍生物的有效途径。本发明的串联方法允许以中等至良好的产率组装多种吲哚基咪唑衍生物。
• Lewis Acid-Catalyzed or Base-Promoted Regioselective Cycloisomerization of<i>N</i>-Imidoyl-<i>o</i>-alkynylanilines for Synthesis of<i>N</i>-Imidoyl-(1 <i>H</i>)-indoles and 4-Alkylidene-3,4-dihydroquinazolines
  作者：Takashi Otani、Xue Jiang、Kinryo Cho、Rino Araki、Noriki Kutsumura、Takao Saito

  DOI：10.1002/adsc.201401186

  日期：2015.5.4

  AbstractProduct selectivity control for the synthesis of imidoylindoles and 4‐alkylidenedihydroquinazolines from N‐imidoyl‐o‐alkynylanilines via silver triflate‐catalyzed cycloisomerization or tetrabutylammonium fluoride‐promoted cyclization is described. The product selectivity depends mainly on the catalyst/promoter used, and on the substituents on the alkyne and amidine functions of the substrates.magnified image
• A Novel Heterocumulenic Pauson-Khand Reaction of Alkynylcarbodiimides: A Facile and Efficient Synthesis of Heterocyclic Ring-fused Pyrrolinones
  作者：Takao Saito、Masahiro Shiotani、Takashi Otani、Satoshi Hasaba

  DOI：10.3987/com-03-9726

  日期：——

  The first examples of the heterocumulenic Pauson-Khand reaction are described. Alkynylcarbodiimides undergo an intramolecular Pauson-Khand cycloaddition upon heating in the presence of Mo(CO)(6) and DMSO to afford 4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyrrolin-2-ones and 1H-pyrrolo[2,3-b]indol-2-ones.