(3R,9bS)-9b-Methyl-3-phenyl-2,3,5,9b-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one | 290332-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,9bS)-9b-Methyl-3-phenyl-2,3,5,9b-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• 英文别名: trans-(3R,9bS)-9b-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-9bH-oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one；(3R,9bS)-9b-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
• CAS: 290332-71-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: UQHSLSYJWKAILN-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,9bS)-9b-Methyl-3-phenyl-2,3,5,9b-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one 在 四氯化钛 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 以99%的产率得到(3R)-3-methyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolinone derivatives

  摘要：

  通过在碳和氢化物亲核试剂反应中应用三环γ-内酰胺底物作为N-酰基亚胺离子前体，已经开发出一种合成非外消旋异吲哚酮目标的新方法。可以从新形成的不对称中心移除由苯基甘氨酸衍生的手性辅助剂，而不会损失立体化学完整性，并且我们报道了一种使用浓硫酸实现这一关键步骤的新方法。

  DOI：

  10.1039/b001569p
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (3R,9bS)-9b-Methyl-3-phenyl-2,3,5,9b-tetrahydro[1,3]oxazolo[2,3-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  在温和的高立体选择性条件下，迈耶斯的双环内酰胺形成

  摘要：

  本文报道了以高产率和高非对映选择性制备手性双环内酰胺的新的温和条件。这种基于Mukaiyama试剂对羧酸进行活化的方法是Meyers脱水条件的极佳替代方法，并提供了在较低温度（40°C）下工作的主要优势。用5,7-双环内酰胺获得更高的非对映选择性（标准脱水条件下，de = 82％，而不是44％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.154

文献信息

• Studies on the diastereoselective reductive alkylation of (R)-phenylglycinol derived phthalimide: observation of stereoelectronic effects
  作者：Ming-De Chen、Ming-Zhu He、Xiang Zhou、Li-Qiang Huang、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.109

  日期：2005.1

  Full details of a flexible approach to N-protected (R)-3-alkyl-isoindolin-1-ones 13 via diastereoselective reductive-alkylation are described, with emphasis on the stereochemical outcome of the key diastereoselective reactions. Additional experiments allowed finding remarkable stereoelectronic effects on the reductive ring-opening reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Approaches to the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolinone derivatives
  作者：Steven M. Allin、Christopher J. Northfield、Michael I. Page、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/b001569p

  日期：——

  New methodology for the synthesis of non-racemic isoindolinone targets has been developed through application of tricyclic γ-lactam substrates as N-acyliminium ion precursors in reactions with carbon and hydride nucleophiles. Removal of the phenylglycinol derived chiral auxiliary can be achieved without loss of stereochemical integrity at the newly created asymmetric centre, and we report a novel method for this key step using conc. sulfuric acid.

  通过在碳和氢化物亲核试剂反应中应用三环γ-内酰胺底物作为N-酰基亚胺离子前体，已经开发出一种合成非外消旋异吲哚酮目标的新方法。可以从新形成的不对称中心移除由苯基甘氨酸衍生的手性辅助剂，而不会损失立体化学完整性，并且我们报道了一种使用浓硫酸实现这一关键步骤的新方法。
• Meyers’ bicyclic lactam formation under mild and highly stereoselective conditions
  作者：Maël Penhoat、Stephane Leleu、Georges Dupas、Cyril Papamicaël、Francis Marsais、Vincent Levacher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.154

  日期：2005.11

  New and mild conditions to prepare chiral bicyclic lactams in high yields and high diastereoselectivities are reported herein. This approach based on the activation of the carboxylic acid by means of Mukaiyama’s reagent is an excellent alternative to Meyers’ dehydrating conditions and provide the main advantage to work at lower temperature (40 °C). Higher diastereoselectivity was obtained with 5,7-bicyclic

  本文报道了以高产率和高非对映选择性制备手性双环内酰胺的新的温和条件。这种基于Mukaiyama试剂对羧酸进行活化的方法是Meyers脱水条件的极佳替代方法，并提供了在较低温度（40°C）下工作的主要优势。用5,7-双环内酰胺获得更高的非对映选择性（标准脱水条件下，de = 82％，而不是44％）。