spiro-3-one | 139697-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: spiro-3-one
• 英文别名: spiro[isobenzofuran-1(3H),2'-tetrahydropyran]-3-one；Spiro[2-benzofuran-3,2'-oxane]-1-one
• CAS: 139697-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: SJALRDGQLRHMBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 spiro-3-one
  参考文献：
  名称：

  与木瓜蛋白酶相关的三环芳基螺缩醛的合成

  摘要：

  据报道，与抗真菌剂，木瓜蛋白酶有关的芳基螺缩醛的方便合成方法。合成方法包括将内酯化的二乙基苯甲酰胺添加到内酯中，然后对所得的酮醇进行酸催化的环化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00492-9

文献信息

• Synthesis of Aromatic Spiroacetals
  作者：MA Brimble、GM Horner、RJ Stevenson

  DOI：10.1071/ch9960189

  日期：——

  The synthesis of aromatic spiroacetal ring systems related to the papulacandins is reported. ortho-Metalation of diisopropylbenzamide, followed by reaction with the electrophiles δ- valerolactone, γ- butyrolactone and γ-valerolactone, provided the keto alcohol adducts (10),(16) and (21) respectively. Reduction of the ketone followed by treatment with acid afforded phthalides (12),(18) and (23). Finally oxidative cyclization with iodobenzene diacetate provided the spiroacetals (7),(14) and (19).

  报道了与papulacandins相关的芳香螺环戊二醛合成。对异丙基苯甲酰胺的正金属化，然后与亲电试剂δ-戊内酯、γ-丁内酯和γ-戊内酯反应，分别提供了酮醇加合物（10），（16）和（21）。酮的还原，然后用酸处理得到邻苯二甲酸酐（12），（18）和（23）。最后，与碘苯二乙酸酯进行氧化环化，得到了螺内醚（7），（14）和（19）。
• A palladium mediated spiroketal synthesis
  作者：David A. Elsley、Donald MacLeod、John A. Miller、Peter Quayle、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74144-x

  日期：1992.1

  The synthesis of a variety of spiroketal-containing systems is outlined, utilising a palladium catalysed coupling reaction in the pivotal carbon-carbon bond forming step.
• Synthesis of tricyclic aryl spiroacetals related to the papulacandins
  作者：Margaret A. Brimble、Stuart G. Robinson

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00492-9

  日期：1996.7

  A convenient synthesis of aryl spiroacetals related to the antifungal agents, the papulacandins, is reported. The synthetic methodology involves the addition of ortho-lithiated diethylbenzamides to lactones followed by acid catalysed cyclization of the resultant keto-alcohols.

  据报道，与抗真菌剂，木瓜蛋白酶有关的芳基螺缩醛的方便合成方法。合成方法包括将内酯化的二乙基苯甲酰胺添加到内酯中，然后对所得的酮醇进行酸催化的环化反应。