环戊丙酸宝丹酮 | 106505-90-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 环戊丙酸宝丹酮
• 中文别名: 宝丹酮环戊丙酸酯
• 英文名称: Boldenone Cypionate
• 英文别名: [(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 3-cyclopentylpropanoate
• CAS: 106505-90-2
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃
• 分子量: 410.6
• InChiKey: QPMSXPMLTYTHGM-ZLQWOROUSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：5mg/mL；乙醇：15mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2)(1:2): 0.3 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

宝丹酮环戊丙酸酯简介

宝丹酮环戊丙酸酯（Boldenone Cypionate），简称Bc，是一种雄激素合成代谢类固醇，是宝丹酮的一种酯。近年来，它已成为健美运动员和运动员因非医学原因使用最常见的合成代谢雄激素类固醇之一。

应用

宝丹酮可以制成不同形式的酯，虽然基本药物宝丹酮相同，但其上附着的酯可以改变宝丹酮在体内的代谢速度。合成代谢雄激素类固醇常通过酯化延长作用时间，以肌肉内或皮下注射的方式给药。较长的酯链会导致更长的半衰期，因此，宝丹酮环戊丙酸酯具有数周的半衰期。

合成

一种高效合成宝丹酮的方法包括以下步骤：

1. 醚化反应：在装有搅拌器的反应釜中加入无水乙醇、原甲酸三乙酯和1.4?ADD，搅拌5分钟后调节温度至39～42 ℃。随后加入吡啶溴氢酸盐并继续反应8小时，然后添加三乙胺，冷却至0～5℃，保温搅拌1小时。当反应液达到中性时，在0±2℃下冷冻结晶。将所得醚化物用无水乙醇稍洗、甩滤，得到湿醚化物。

   • 所投入的无水乙醇、原甲酸三乙酯、1.4?ADD、吡啶溴氢酸盐和三乙胺的重量比为60～65:40～45:60～80:0.1～0.5:0.5～1.5。
   • 用作稍洗醚化物的无水乙醇与该所得醚化物的重量比为70～80:90～100。

2. 还原水解反应：在反应锅中加入甲醇，启动搅拌后投入醚化物和吡啶。将温度降至－2～2℃，然后在搅拌下缓慢投入硼氢化钠，在1小时内完成。在-2～2℃条件下保温反应1小时，并通过薄层色谱检测。当还原反应结束时，调温至10±5℃，加入36%盐酸，调整pH值至约2.0，浓缩成浓浆状，再冲入350～400L的水并冷却至0～5℃。离心后得到还原水解物即宝丹酮粗品，并进行烘干处理。

   • 所投入的甲醇、醚化物、硼氢化钠、盐酸和水的重量比为65～70:7～8:0.5～1:5～10:35～40。
   • 盐酸滴加速度需控制在不引起物料爆沸，并确保温度不超过20℃，待盐酸全部加入后调温至10～20℃，保温反应1小时。

3. 粗品的精制：将宝丹酮粗品、甲醇和水投入反应釜中蒸汽加热回流1小时。降温至0～5℃后进行离心处理。

   • 所投入的宝丹酮、甲醇和水的重量比为60～65:95～105:35～45。

通过这些步骤，可以进一步反应得到宝丹酮环戊丙酸酯。

生物活性

Boldenone Cypionate 是一种雄激素合成代谢类固醇。