2-氨基-3-苯胺基-[1,4]萘醌 | 137660-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氨基-3-苯胺基-[1,4]萘醌
• 英文名称: 2-amino-3-(phenylamino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Anilino-3-amino-1,4-naphthochinon；2-amino-3-anilino-[1,4]naphthoquinone；2-Amino-3-anilino-[1,4]naphthochinon；Cambridge id 5630383；2-amino-3-anilinonaphthalene-1,4-dione
• CAS: 137660-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: UOQJCXKIZBATRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  419.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-苯胺基-[1,4]萘醌 生成 1-Phenyl-2-methyl-naphth<2,3-d>imidazol-4,9-dion
  参考文献：
  名称：

  Fries; Billig, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(N-nitroso-anilino)-[1,4]naphthoquinone 在 乙醇 、 氨 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2-氨基-3-苯胺基-[1,4]萘醌
  参考文献：
  名称：

  Fries; Billig, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Agents for reversing epigenetic silencing of genes
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US10227654B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The present invention provides methods for discovering agents that are effective in reversing epigenetic silencing by inhibiting the interaction of methyl-binding (MBD) proteins with methylated genomic DNA. Also provided are methods for reactivating silenced genes having CpG island hypermethylation along with methods for treatment and prevention of diseases, such as cancer and sickle cell anemia, by administering an agent that modulates methyl-binding domain (MBD) protein-mediated transcriptional repression, thereby increasing gene transcription to prevent or treat disease. Additionally, compounds identified by the present invention useful for treatment and prevention of diseases, such as cancer and sickle cell anemia, are provided.

  本发明提供了通过抑制甲基结合（MBD）蛋白与甲基化基因组 DNA 的相互作用，发现可有效逆转表观遗传沉默的制剂的方法。本发明还提供了重新激活具有 CpG 岛超甲基化的沉默基因的方法，以及治疗和预防癌症和镰状细胞性贫血等疾病的方法，方法是施用一种调节甲基结合域（MBD）蛋白介导的转录抑制的制剂，从而增加基因转录以预防或治疗疾病。此外，还提供了本发明确定的有助于治疗和预防癌症和镰状细胞性贫血等疾病的化合物。
• 10.1039/d4nj00993b
  作者：Krishnan, Ashokkumar、Kamaraj, Sriraghavan

  DOI：10.1039/d4nj00993b

  日期：——

  We designed a robust and efficient greener synthetic protocol to access p-quinone fused 5-substituted-1,4-benzodiazepine scaffolds, a new molecular hybrid, through InCl3 mediated Pictet–Spengler type cycloannulation of 2-amino-3-arylamino-p-quinone and commercially prevalent aldehydes. This protocol would ease access to privileged redox-active p-quinone fused seven-membered frameworks that are difficult

  我们设计了一种稳健且高效的绿色合成方案，通过 InCl 3介导的 Pictet-Spengler 型 2-amino-3-arylamino- p环化来获得对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架（一种新的分子杂合体）。 -醌和商业上流行的醛。该协议将简化对其他协议难以访问的特权氧化还原活性对醌稠合七元框架的访问，并将在生物和电化学研究中找到潜在的应用。
• Thermolysis of 2-azido-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinones. Nitrene insertion versus hydrogen abstraction
  作者：Silvia E. Loredo-Carrillo、Elisa Leyva、Matthew S. Platz、Agobardo Cárdenas-Chaparro、Antonio Martínez-Richa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151731

  日期：2020.4

  2-chloro-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinones react with sodium azide upon refluxing in DMF. The thermochemistry of 2-azido-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinone is strongly modified by the substituent on aniline. Having an strong electron-donor like O-R results in the generation of a phenazine while having an electron-withdrawing substituent results in the formation of 2-amino-3-(R-anilino)-1,4-naphthoquinone. The products obtained are explained in terms of singlet and/or triplet nitrene chemistry. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/11170
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Kallmayer; Binger, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 5, p. 328 - 331
  作者：Kallmayer、Binger

  DOI：——

  日期：——