3,3,4-Trimethyl-1-phenylmethoxypent-4-en-2-one | 674769-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,4-Trimethyl-1-phenylmethoxypent-4-en-2-one
• CAS: 674769-34-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: KLHSJCGEMHQVPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4-Trimethyl-1-phenylmethoxypent-4-en-2-one 在 Proton Sponge 、 三氟化硼乙醚 、 铜 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3R,4R,6S,8R,9R)-6-hydroxy-4,8-dimethoxy-11,11,12-trimethyl-10-oxo-9-phenylmethoxytrideca-1,12-dien-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  蛇毒苷A的C（1）-C（12）片段的合成通过α-苄氧基甲基酮羟醛策略。

  摘要：

  由BF（3）.OEt（2）催化葡萄糖衍生的C（1）-C（ 7）醛和C（8）-C（12）α-苄氧基甲基酮。在醛醇缩合反应中观察到排他性的2,3-抗和中等的3,5-抗/ syn面部选择性（3.5：1）。关键的C（1）-C（7）醛在第二，第三和第五个碳原子上包含所需的立体化学，并已从商业级三乙酰D-葡萄糖以多克级有效制备。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036393z
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 1-bromo-2,3-dimethyl-2-butene 在 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以69%的产率得到3,3,4-Trimethyl-1-phenylmethoxypent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  蛇毒苷A的C（1）-C（12）片段的合成通过α-苄氧基甲基酮羟醛策略。

  摘要：

  由BF（3）.OEt（2）催化葡萄糖衍生的C（1）-C（ 7）醛和C（8）-C（12）α-苄氧基甲基酮。在醛醇缩合反应中观察到排他性的2,3-抗和中等的3,5-抗/ syn面部选择性（3.5：1）。关键的C（1）-C（7）醛在第二，第三和第五个碳原子上包含所需的立体化学，并已从商业级三乙酰D-葡萄糖以多克级有效制备。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036393z

文献信息

• Synthesis of the C(1)−C(12) Segment of Peloruside A by an α-Benzyloxymethyl Ketone Aldol Strategy
  作者：Darren W. Engers、Martin J. Bassindale、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol036393z

  日期：2004.3.1

  The C(1)-C(12) segment of 16-membered antitumor macrolide peloruside A has been prepared by a BF(3).OEt(2)-catalyzed Mukaiyama aldol reaction between a glucose-derived C(1)-C(7) aldehyde and a C(8)-C(12) alpha-benzyloxymethyl ketone. Exclusive 2,3-anti and moderate 3,5-anti/syn facial selectivity (3.5:1) was observed in the aldol reaction. The key C(1)-C(7) aldehyde contains the required stereochemistry

  由BF（3）.OEt（2）催化葡萄糖衍生的C（1）-C（ 7）醛和C（8）-C（12）α-苄氧基甲基酮。在醛醇缩合反应中观察到排他性的2,3-抗和中等的3,5-抗/ syn面部选择性（3.5：1）。关键的C（1）-C（7）醛在第二，第三和第五个碳原子上包含所需的立体化学，并已从商业级三乙酰D-葡萄糖以多克级有效制备。[反应：看文字]