7,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydrophenazine | 105836-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydrophenazine
• 英文别名: 7,8-Dichlor-1,2,3,4-tetrahydro-phenazin
• CAS: 105836-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 253.131
• InChiKey: QUYUZWLCINKFLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydrophenazine 、 乙酸酐 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (+-)-5-acetyl-7,8-dichloro-(4ar,10ac)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-phenazine
  参考文献：
  名称：

  74. 1：2：3：4-四氢吩嗪和顺-1：2：3：4：5：10：11：12：八氢吩嗪的一些二氯和二溴衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590000417
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二醇 、 4,5-二氯-2-硝基苯胺 在 potassium phosphate monohydrate 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 C₁₈H₂₇FeO₄Si₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到7,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydrophenazine
  参考文献：
  名称：

  铁催化醇还原硝基芳烃的氢转移反应：亚胺和氮杂杂环的合成

  摘要：

  使用铁催化剂通过氢转移方法有效地开发了用各种醇直接和选择性还原硝基芳烃的方法。该方案专门导致亚胺的产率为30-91％，并具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，从邻硝基苯胺衍生物开始，在醇存在下，当与其他氧化剂DDQ进行反应时，苯并咪唑的收率可达64-72％，由28- 96％的产率。这种方法在亚胺的铁中是前所未有的，也为制备喹喔啉和苯并咪唑提供了可持续的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02505

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydrogen Transfer Reduction of Nitroarenes with Alcohols: Synthesis of Imines and Aza Heterocycles
  作者：Jiajun Wu、Christophe Darcel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02505

  日期：2021.1.1

  A straightforward and selective reduction of nitroarenes with various alcohols was efficiently developed using an iron catalyst via a hydrogen transfer methodology. This protocol led specifically to imines in 30–91% yields, with a good functional group tolerance. Noticeably, starting from o-nitroaniline derivatives, in the presence of alcohols, benzimidazoles can be obtained in 64–72% yields when the

  使用铁催化剂通过氢转移方法有效地开发了用各种醇直接和选择性还原硝基芳烃的方法。该方案专门导致亚胺的产率为30-91％，并具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，从邻硝基苯胺衍生物开始，在醇存在下，当与其他氧化剂DDQ进行反应时，苯并咪唑的收率可达64-72％，由28- 96％的产率。这种方法在亚胺的铁中是前所未有的，也为制备喹喔啉和苯并咪唑提供了可持续的替代方法。
• 74. Some dichloro- and dibromo-derivatives of 1 : 2 : 3 : 4-tetrahydrophenazine and cis-1 : 2 : 3 : 4 : 5 : 10 : 11 : 12-octahydrophenazine
  作者：Ruth M. Scott、Muriel Tomlinson

  DOI：10.1039/jr9590000417

  日期：——