3,4-di(thien-2-yl)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 869090-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,4-di(thien-2-yl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-di-(2-thienyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione；3,4-bis(thien-2-yl)-3-cyclobuten-1,2-dione；Dithienylcyclobutenedione；3,4-dithiophen-2-ylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 869090-49-3
• 化学式: C₁₂H₆O₂S₂
• 分子量: 246.31
• InChiKey: HINUTSHJLJTZSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  437.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di(thien-2-yl)cyclobut-3-ene-1,2-dione 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-di-(2-thienyl)-2,3-bisketene
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和噻吩基烯酮和双烯酮的生成、观察和反应性

  摘要：

  2- 和 3-呋喃基烯酮（18 和 20）、2- 和 3- 噻吩基烯酮（19 和 21）和双（2,5-烯酮基）噻吩（24）已经作为可观察的反应中间体通过光化学沃尔夫重排产生。单烯酮 18-21 的稳定能已通过等线能量变化的 DFT 计算确定，预计这些烯酮相对于苯乙烯酮会适度不稳定。已经测量了 18-21 与 H2O 和 n-BuNH2 反应的速率常数，与 2-、3- 和 4-吡啶基烯酮 (1) 的反应速率常数相似。2-furylketene (18) 与 H2O 的反应产物被计算为稳定的酸烯醇，18 与稳定的自由基 TEMPO 的反应形成稳定的酯烯醇，与通过分子内 H 键与呋喃基的稳定一致氧。双(噻吩)-1, 2-双烯酮 26 和 28 是通过光化学环丁烯二酮开环产生的，并且在闭环时具有高反应性。这是由于乙烯酮和稳定的不稳定...

  DOI：

  10.1139/v08-021
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-(2-thienyl)-2,3-bisketene 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3,4-di(thien-2-yl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃基和噻吩基烯酮和双烯酮的生成、观察和反应性

  摘要：

  2- 和 3-呋喃基烯酮（18 和 20）、2- 和 3- 噻吩基烯酮（19 和 21）和双（2,5-烯酮基）噻吩（24）已经作为可观察的反应中间体通过光化学沃尔夫重排产生。单烯酮 18-21 的稳定能已通过等线能量变化的 DFT 计算确定，预计这些烯酮相对于苯乙烯酮会适度不稳定。已经测量了 18-21 与 H2O 和 n-BuNH2 反应的速率常数，与 2-、3- 和 4-吡啶基烯酮 (1) 的反应速率常数相似。2-furylketene (18) 与 H2O 的反应产物被计算为稳定的酸烯醇，18 与稳定的自由基 TEMPO 的反应形成稳定的酯烯醇，与通过分子内 H 键与呋喃基的稳定一致氧。双(噻吩)-1, 2-双烯酮 26 和 28 是通过光化学环丁烯二酮开环产生的，并且在闭环时具有高反应性。这是由于乙烯酮和稳定的不稳定...

  DOI：

  10.1139/v08-021

文献信息

• Synthesis and characterization of cyclobutenedione–bithiophene π-conjugated polymers: acetal-protecting strategy for Kumada–Tamao–Corriu coupling polymerization between aryl bromide and Grignard reagents
  作者：Tomoyuki Ohishi、Takuma Sone、Kohei Oda、Akihiro Yokoyama

  DOI：10.1039/c9ra08275a

  日期：——

  Kumada–Tamao–Corriu coupling polymerization of a cyclobutenedione monomer whose carbonyl groups are protected as acetals was achieved. Hydrolysis of the acetals afforded donor–acceptor type π-conjugated polymers consisting of cyclobutenedione as an acceptor unit and bithiophene as a donor unit. The acetal-protected monomer was also subjected to Suzuki–Miyaura coupling polymerization. The absorption and emission

  环丁烯二酮是一种芳香环，具有很强的吸电子性能，但容易与亲核试剂发生不希望的反应。在此，实现了羰基被保护为缩醛的环丁烯二酮单体的 Kumada-Tamao-Corriu 偶联聚合。缩醛的水解提供了由环丁烯二酮作为受体单元和二噻吩作为供体单元组成的供体-受体型π-共轭聚合物。缩醛保护的单体也进行了 Suzuki-Miyaura 偶联聚合。与乙缩醛保护的聚合物相比，去保护聚合物的吸收和发射光谱向更长的波长移动。
• Reaction of Dimethoxycarbene−DMAD Zwitterion with 1,2-Diones and Anhydrides:  A Novel Synthesis of Highly Substituted Dihydrofurans and Spirodihydrofurans
  作者：Vijay Nair、Ani Deepthi、Manojkumar Poonoth、Bindu Santhamma、Sreekumar Vellalath、Beneesh Pattoorpady Babu、Resmi Mohan、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/jo052429k

  日期：2006.3.1

  The zwitterion formed by the reaction of dimethoxycarbene and DMAD adds efficiently to one of the carbonyl groups of 1,2-dicarbonyl compounds and anhydrides to generate dihydrofurans and spirodihydrofurans in good yields. In many cases, the carbene inserts into the C−C bond of the dione to yield masked vicinal tricarbonyl systems.

  由二甲氧基卡宾和DMAD反应形成的两性离子有效地加到1，2-二羰基化合物和酸酐的羰基之一上，以高收率产生二氢呋喃和螺二氢呋喃。在许多情况下，卡宾插入二酮的C-C键以产生掩蔽的邻位三羰基系统。
• Engaging the Pyridine-DMAD Zwitterion in a Novel Strategy for the Selective Synthesis of Highly Substituted Benzene and Cyclopentenedione Derivatives
  作者：Vijay Nair、Abhilash N. Pillai、P. B. Beneesh、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/ol051723w

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] The pyridine-mediated reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate and cyclobutene-1,2-diones affords selective access to either hexasubstituted benzene derivatives or cyclopentenedione derivatives depending on the concentration of pyridine.

  [反应：见正文]取决于吡啶的浓度，由乙炔二羧酸二甲酯和环丁烯1,2-二酮进行的吡啶介导反应可选择性地获得六取代的苯衍生物或环戊二酮衍生物。
• Synthesis bis-thienyl-substituted cyclobutenedione via the Liebeskind-Srogl and Stille cross-coupling reactions
  作者：Siddhant V. Kokate、Angélica Aguilar-Aguilar、Miguel A. Vázquez-Guevara、Gabriel Luna-Bárcenas、Alejandro J. Gimenez、Eduardo Peña-Cabrera

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.459

  日期：——
• Generation, observation, and reactivity of furyl- and thienylketenes and bisketenes
  作者：Nanyan Fu、Annette D Allen、Winnie Chan、Shinjiro Kobayashi、Thomas T Tidwell、Daryoush Tahmassebi、Angelica Aguilar、Eduardo Peña Cabrera、Jazmin Godoy

  DOI：10.1139/v08-021

  日期：2008.4.1

  2- and 3-Furylketenes (18 and 20), 2- and 3-thienylketenes (19 and 21), and bis(2,5-ketenyl)thiophene (24) have been generated as observable reactive intermediates by photochemical Wolff rearrangements. Stabilization energies of the monoketenes 18–21 have been determined by DFT computations of isodesmic energy changes, and these ketenes are predicted to be modestly destabilized relative to phenylketene

  2- 和 3-呋喃基烯酮（18 和 20）、2- 和 3- 噻吩基烯酮（19 和 21）和双（2,5-烯酮基）噻吩（24）已经作为可观察的反应中间体通过光化学沃尔夫重排产生。单烯酮 18-21 的稳定能已通过等线能量变化的 DFT 计算确定，预计这些烯酮相对于苯乙烯酮会适度不稳定。已经测量了 18-21 与 H2O 和 n-BuNH2 反应的速率常数，与 2-、3- 和 4-吡啶基烯酮 (1) 的反应速率常数相似。2-furylketene (18) 与 H2O 的反应产物被计算为稳定的酸烯醇，18 与稳定的自由基 TEMPO 的反应形成稳定的酯烯醇，与通过分子内 H 键与呋喃基的稳定一致氧。双(噻吩)-1, 2-双烯酮 26 和 28 是通过光化学环丁烯二酮开环产生的，并且在闭环时具有高反应性。这是由于乙烯酮和稳定的不稳定...