4-acetoxy-3,5-diphenyl-isoxazole | 35229-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-3,5-diphenyl-isoxazole
• 英文别名: acetic acid-(3,5-diphenyl-isoxazol-4-yl ester)；Essigsaeure-(3,5-diphenyl-isoxazol-4-ylester)；4-Acetoxy-3,5-diphenylisoxazol；(3,5-Diphenyl-1,2-oxazol-4-yl) acetate
• CAS: 35229-05-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: OGPLKJSAVRYPMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟磺酸甲酯 、 4-acetoxy-3,5-diphenyl-isoxazole 生成 3,5-diphenyl-isoxazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  衍生自吡唑，异噻唑和异恶唑的中离子化合物

  摘要：

  通过对2-甲基-4-甲基-（或4-对甲苯基）磺酰基氨基吡唑鎓，-异噻唑鎓和-进行去质子化反应，已经获得了许多与脱氢二硫zone（2，3-二苯基四唑鎓5-硫化物）有关的新型中性离子化合物。高氯酸异恶唑鎓。吡唑磺酸酰胺（9b）和（9c）在热解时重排为共价氨基吡唑；当加热1,2-二甲基-3,5-二苯基吡唑鎓4-氧化物时，也会发生类似的甲基迁移。尝试将吡唑磺酸铝盐环加成成乙酰二羧酸二甲酯导致N-甲基的损失和吡唑基富马酸酯的形成。光谱实验表明，尽管2-甲基-3,5-二苯基异恶唑4-氧化物（26）迅速分解，但相关的4-甲苯-p-磺酰胺酯（24）在稀溶液中稳定。

  DOI：

  10.1039/p19740001028

文献信息

• The tautomerism of heteroaromatic compounds with 5-membered rings—XI
  作者：G. Bianchi、M.J. Cook、A.R. Katritzky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91778-8

  日期：1971.1

  Four 4-hydroxyisoxazoles together with model compounds have been investigated by UV, IR and NMR spectroscopy and by pKa measurements, 4-Hydroxyisoxazoles exist predominantly in the hydroxy-form in a wide range of media.

  通过紫外，红外和核磁共振光谱研究了四种4-羟基异恶唑和模型化合物，通过p K a测量，4-羟基异恶唑主要以羟基形式存在于多种介质中。
• Friedrichsen,W.; Schmidt,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1540 - 1542
  作者：Friedrichsen,W.、Schmidt,R.

  DOI：——

  日期：——
• FRIEDRICHSEN W.; SCHMIDT R., JUSTUS LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 9, 1540-1542
  作者：FRIEDRICHSEN W.、 SCHMIDT R.

  DOI：——

  日期：——
• Mesoionic compounds derived from pyrazole, isothiazole, and isoxazole
  作者：Gerhard V. Boyd、Timothy Norris

  DOI：10.1039/p19740001028

  日期：——

  A number of novel mesoionic compounds related to dehydrodithizone (2,3-diphenyltetrazolium 5-sulphide) have been obtained by deprotonation of 2-methyl-4-methyl-(or 4-p-tolyl-)sulphonylamino-pyrazolium, -isothiazolium and -isoxazolium perchlorates. The pyrazoliumsulphonamidates (9b) and (9c) rearrange to covalent aminopyrazoles on thermolysis; a similar methyl migration occurs when 1,2-dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium

  通过对2-甲基-4-甲基-（或4-对甲苯基）磺酰基氨基吡唑鎓，-异噻唑鎓和-进行去质子化反应，已经获得了许多与脱氢二硫zone（2，3-二苯基四唑鎓5-硫化物）有关的新型中性离子化合物。高氯酸异恶唑鎓。吡唑磺酸酰胺（9b）和（9c）在热解时重排为共价氨基吡唑；当加热1,2-二甲基-3,5-二苯基吡唑鎓4-氧化物时，也会发生类似的甲基迁移。尝试将吡唑磺酸铝盐环加成成乙酰二羧酸二甲酯导致N-甲基的损失和吡唑基富马酸酯的形成。光谱实验表明，尽管2-甲基-3,5-二苯基异恶唑4-氧化物（26）迅速分解，但相关的4-甲苯-p-磺酰胺酯（24）在稀溶液中稳定。