cis-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-{5-[4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-hydroxybutyl]tetrahydrofuran-2-yl}butan-1-ol | 909767-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-{5-[4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-hydroxybutyl]tetrahydrofuran-2-yl}butan-1-ol
• 英文别名: (1S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(2S,5R)-5-[(1R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxybutyl]oxolan-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 909767-35-7
• 化学式: C₄₄H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 725.128
• InChiKey: ANWQIBGEOJZKFH-LDCYWHLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  724.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-{5-[4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-hydroxybutyl]tetrahydrofuran-2-yl}butan-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 吡啶 、 正丁基锂 、 Lipase Amano AK 、 氢氟酸 、 sodium acetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (15R,16R,19S,20S,34S)-cis-solamin
  参考文献：
  名称：

  顺式索拉明的全合成：利用RuO4催化的二烯氧化环化反应。

  摘要：

  [结构：见正文]使用高度非对映选择性的四氧化钌催化的氧化环化反应作为关键的转化反应，完成了顺式鞘氨醇的对映选择性全合成。进一步的关键步骤涉及酶促脱对称，TPAP催化的氧化末端分化和钌催化的Alder-ene反应。因此，以11个步骤完成了顺式索拉明的总合成，总收率为7.5％。

  DOI：

  10.1021/ol060520k
• 作为产物：
  描述：

  反,反,反-1,5,9-环十二烷基三烯 在 ruthenium trichloride 、 四氧化锇 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 cis-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-{5-[4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-hydroxybutyl]tetrahydrofuran-2-yl}butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式索拉明的全合成：利用RuO4催化的二烯氧化环化反应。

  摘要：

  [结构：见正文]使用高度非对映选择性的四氧化钌催化的氧化环化反应作为关键的转化反应，完成了顺式鞘氨醇的对映选择性全合成。进一步的关键步骤涉及酶促脱对称，TPAP催化的氧化末端分化和钌催化的Alder-ene反应。因此，以11个步骤完成了顺式索拉明的总合成，总收率为7.5％。

  DOI：

  10.1021/ol060520k

文献信息

• Multigram Synthesis of Diastereomerically Pure Tetrahydrofuran-diols
  作者：Christian Stark、Sabrina Göhler、Stefanie Roth、Huan Cheng、Hülya Göksel、Alexander Rupp、Lars Haustedt

  DOI：10.1055/s-2007-983797

  日期：2007.9

  A highly efficient protocol for the large-scale oxidative cyclization of 1,5-dienes is described. This convenient ruthenium(VIII)-catalyzed (0.2 mol%) cyclization reaction allows the preparation of cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans in high yields (up to 92%) and excellent diastereomeric ratio (>95:5 dr). This simple and reliable method is insensitive to moisture and air and can, therefore, be carried out in an open reaction vessel.

  本文介绍了一种高效的大规模1,5-二烯氧化环化协议。这种便捷的钌(VIII)催化（0.2摩尔%）环化反应允许以高产率（高达92%）和优异的非对映异构体比例（>95:5 dr）制备顺式-2,5-二取代四氢呋喃。这种方法简单可靠，对湿气和空气不敏感，因此可以在开放反应容器中进行。
• Total Synthesis of <i>cis</i>-Solamin:  Exploiting the RuO₄-Catalyzed Oxidative Cyclization of Dienes
  作者：Hülya Göksel、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1021/ol060520k

  日期：2006.8.1

  text] An enantioselective total synthesis of cis-solamin has been accomplished using a highly diastereoselective ruthenium tetroxide catalyzed oxidative cyclization as a crucial transformation. Further key steps involved an enzymatic desymmetrization, a TPAP-catalyzed oxidative termini differentiation, and a ruthenium-catalyzed Alder-ene reaction. Thus, the total synthesis of cis-solamin was achieved

  [结构：见正文]使用高度非对映选择性的四氧化钌催化的氧化环化反应作为关键的转化反应，完成了顺式鞘氨醇的对映选择性全合成。进一步的关键步骤涉及酶促脱对称，TPAP催化的氧化末端分化和钌催化的Alder-ene反应。因此，以11个步骤完成了顺式索拉明的总合成，总收率为7.5％。