tetra(pyrrolidino)methylsilane | 200939-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tetra(pyrrolidino)methylsilane
• 英文别名: 1,1',1'',1'''-Methanetetrayltetrapyrrolidine；1-(tripyrrolidin-1-ylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 200939-32-8
• 化学式: C₁₇H₃₂N₄
• 分子量: 292.468
• InChiKey: BQNOMXXQOLMTPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(三吗啉-4-基)硅烷 、 tetra(pyrrolidino)methylsilane 以 甲苯 为溶剂， 生成 Tris(pyrrolidino)carbenium-chlorid 、 trimorpholino(N-pyrrolidinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  四（氨基）甲烷：其结构和反应性模式对假设的氮化碳构架的影响†

  摘要：

  由于它们可能作为氮化碳C 3 N 4的结构单元的模型化合物，已对（氨基）甲烷的制备，结构化学和一些代表性反应进行了（重新）研究。在晶体中，C（NMe 2）4（1）的分子几何形状接近D 2a对称性是通过使用最新的密度泛函方法进行的理论计算所提出的。与四（氨基）硅烷中几乎为平面的相反，中心碳原子的配位是扭曲的四面体，氮原子的构型是强金字塔形的。四（吡咯烷基）甲烷具有相似的核心结构，其信封构象中的所有杂环取代基在溶液中均呈柔性。由于结构更拥挤，四（哌啶子基）甲烷在溶液中的刚性更高，对六元环的反转换垒更高。1的水解生成MezNH和六甲基胍基氢氧化物，用HAuCl 4（aq）处理1得到晶体[C（NMe 2）3 ] 4 AuCl 4−其结构也已确定。化合物1是强亲核试剂，可以用作胺化剂，将胍基阳离子作为离去基团，例如将卤代硅烷转化为二甲基氨基硅烷。根据有关块状碳氮化物的最新预测讨论了实验结果。

  DOI：

  10.1002/cber.19971301206
• 作为产物：
  描述：

  1,1’-羰基二吡咯烷 在 COCl₂ 作用下， 生成 tetra(pyrrolidino)methylsilane
  参考文献：
  名称：

  四（氨基）甲烷：其结构和反应性模式对假设的氮化碳构架的影响†

  摘要：

  由于它们可能作为氮化碳C 3 N 4的结构单元的模型化合物，已对（氨基）甲烷的制备，结构化学和一些代表性反应进行了（重新）研究。在晶体中，C（NMe 2）4（1）的分子几何形状接近D 2a对称性是通过使用最新的密度泛函方法进行的理论计算所提出的。与四（氨基）硅烷中几乎为平面的相反，中心碳原子的配位是扭曲的四面体，氮原子的构型是强金字塔形的。四（吡咯烷基）甲烷具有相似的核心结构，其信封构象中的所有杂环取代基在溶液中均呈柔性。由于结构更拥挤，四（哌啶子基）甲烷在溶液中的刚性更高，对六元环的反转换垒更高。1的水解生成MezNH和六甲基胍基氢氧化物，用HAuCl 4（aq）处理1得到晶体[C（NMe 2）3 ] 4 AuCl 4−其结构也已确定。化合物1是强亲核试剂，可以用作胺化剂，将胍基阳离子作为离去基团，例如将卤代硅烷转化为二甲基氨基硅烷。根据有关块状碳氮化物的最新预测讨论了实验结果。

  DOI：

  10.1002/cber.19971301206

文献信息

• Lactamomethylsilanes - Synthesis, Structures, and Reactivity towards CO₂ and Phenylisocyanate
  作者：Marcus Herbig、Uwe Böhme、Edwin Kroke

  DOI：10.1002/zaac.201800424

  日期：2019.2.15

  γ‐butyrolactam, δ‐valerolactam, ε‐caprolactam, and 1‐isoindolinone (phthalimidine) with up to three methyl moieties were synthesized according to the chemical formula MexSiLac(4–x) (x = 0, 1, 2, and 3). Using the lactams as starting materials four synthetic routes were tested: salt elimination, transsilylation, transamination, and metallation of the lactames followed by reaction with methylchlorosilanes. All

  γ-丁内酰胺，δ-戊内酰胺，ε-己内酰胺和1-异吲哚满酮（邻苯二甲酰亚胺）的内酰胺甲基硅烷根据化学式Me x SiLac （4– x）（x = 0，1，2和3）。使用内酰胺作为起始原料，测试了四种合成途径：内酰胺的除盐，硅烷化，氨基转移和金属化，然后与甲基氯硅烷反应。所有产品均通过NMR（1 H，13 C和29Si）和RAMAN光谱。选定的固体产物进行结晶，并通过单晶X射线衍射确定分子结构。研究了内酰胺甲基硅烷对苯基异氰酸酯和CO 2的反应性。
• Tetra(amino)methanes: Implications of Their Structure and Reactivity Pattern for Hypothetical Carbon Nitride Frameworks
  作者：Alexander Jockisch、Annette Schier、Hubert Schmidbaur

  DOI：10.1002/cber.19971301206

  日期：1997.12

  hexamethylguanidinium hydroxide, and treatment of 1 with HAuCl4(aq) affords crystalline [C(NMe2)3]4 AuCl4− the structure of which has also been determined. Compound 1 is a strong nucleophile and can be used as an aminating agent, converting e.g. halosilanes into dimethylaminosilanes, with the guanidinium cation as the leaving group. The experimental results are discussed in the light of recent predictions

  由于它们可能作为氮化碳C 3 N 4的结构单元的模型化合物，已对（氨基）甲烷的制备，结构化学和一些代表性反应进行了（重新）研究。在晶体中，C（NMe 2）4（1）的分子几何形状接近D 2a对称性是通过使用最新的密度泛函方法进行的理论计算所提出的。与四（氨基）硅烷中几乎为平面的相反，中心碳原子的配位是扭曲的四面体，氮原子的构型是强金字塔形的。四（吡咯烷基）甲烷具有相似的核心结构，其信封构象中的所有杂环取代基在溶液中均呈柔性。由于结构更拥挤，四（哌啶子基）甲烷在溶液中的刚性更高，对六元环的反转换垒更高。1的水解生成MezNH和六甲基胍基氢氧化物，用HAuCl 4（aq）处理1得到晶体[C（NMe 2）3 ] 4 AuCl 4−其结构也已确定。化合物1是强亲核试剂，可以用作胺化剂，将胍基阳离子作为离去基团，例如将卤代硅烷转化为二甲基氨基硅烷。根据有关块状碳氮化物的最新预测讨论了实验结果。